24 вересня 1919 р. Директорією і урядом УНР, а також Є. Петрушевичем було підписано декларацію із закликом до створення об'єднаного фронту боротьби за незалежну Україну. Заявляючи про свою готовність «до кінця боротися за нашу державну незалежність, свободу і народні соціально-демократичні реформи», автори декларації закликали громадян непохитно боротися за здобутки Української революції.
Хоч і дещо запізніла, декларація все ж прояснила наміри керівництва українського руху, породила надії на співпрацю з галицьким урядом. Але контролювати ситуацію не вдалося. Почалися осінні холодні дощі, в армії лютував тиф, налагодити скільки-небудь регулярне постачання її боєприпасами, ліками, продовольством уряд був уже неспроможний. Йшов гарячковий пошук виходу з ситуації.
І. Мазепа був безпосередньо причетним до ініціатив, спрямованих на досягнення угод з більшовиками (місії Ф. Платтена, зусилля есерів, особливо боротьбистів, делегації представників Української Галицької армії до радянського командування). Однак умовою примирення голова уряду УНР вважав самостійність України, невтручання у її внутрішні справи. Він вважав також неможливим налагодження стосунків з Польщею за рахунок поступок західноукраїнськими землями і без участі в цьому процесі представників галицьких політичних кіл.
Проте командування УГА воліло краще укласти сепаратну угоду з А. Денікіним, фактично капітулювати перед ним. Перейшовши «у повне розпорядження» денікінського командування, Галицька армія повернула зброю проти наддніпрянських військових частин. Вони стали поспіхом відступати у напрямі Проскурова і Старокостянтинова.
Коли рештки армії УНР, залишившись без керівництва (Голова Директорії та Головний отаман С. Петлюра 6 грудня 1919 р. виїхав до Варшави), вирішили продовжувати боротьбу і через території, зайняті денікінцями, пробиватися з боями на південь, прем'єр УНР волів бути разом з армією і протягом більш як двох місяців аж через румунську територію нелегально діставався до війська, щоб розділити всі тяготи і незгоди партизанського рейду, що ввійшов у історію як Перший зимовий похід. У Бухаресті І. Мазепа одержав листа від посла УНР в Австрії Г. Сидоренка. «Ви не можете собі навіть уявити, – говорилося в ньому, – яке колосальне значення для самостійності і суверенності нашої Республіки і для рахування з нею, як з державою, має цей факт в Європі, факт, що уряд УНР залишився при таких скрутних обставинах в межах нашої республіки, а не розбігся і не втік. Цей факт спас нашу державність і золотими літерами буде записаний в історію нашої державності. Ваше перебування на місці, в межах республіки, і надалі буде спасати нашу державність навіть при Вашій слабості, бо нам треба буде пережити ще небагато часу, щоб нарешті стати на ноги і бути визнаними». Прогнози посла виявились нездійсненими, але оцінка ним позиції І. Мазепи в час зимового походу, мабуть, не була перебільшенням. Вона і справді заслуговує на повагу. Він не втратив оптимізму і мужності, у найскрутнішу годину прагнув особистим прикладом надихати останніх оборонців УНР. «Необхідно при всяких обставинах, – писав він у листі до командарма армії УНР М. Омеляновича-Павленка, – твердо стояти на позиції Самостійної Народної Республіки. Тільки Народна Республіка може бути нашим кличем. Поки існує це правительство, воно не зійде з цієї позиції і буде триматися до кінця».
У Могилеві над Дністром І. Мазепа почав організацію бригади армії УНР, командиром якої став О. Удовиченко. Об'єднання бригади з основними силами армії УНР відбулося після успішних боїв в районі Ямполя на початку травня 1920 р. Зусиллями таких патріотів, як І. Мазепа, вдалося зберегти хоча б ядро армії УНР – осередок, навколо якого гуртувалися борці за українську ідею, за українську справу.
Безперечно, І. Мазепа був людиною особисто сміливою, відважною. Це довів не лише відчайдушний зимовий похід. Це яскраво засвідчили такі, прямо скажемо «нестандартні» ситуації для прем'єр-міністра держави як діяльність під польською окупацією в Кам'янці й Могилеві, в тилу більшовицької влади, рейд з фіктивними документами на радянську територію через Дністер і навіть «знайомство» з практикою ЧК в Тирасполі тощо.