Уряд УНР також відрядив на переговори спеціальну військову делегацію на чолі з полковником І. Литвиненком, яка 28 серпня прибула до Севастополя, де розташовувалася штаб-квартира П. Врангеля, – для з'ясування ставлення останнього до українського питання і перспективи укладення з ним військової угоди.
Білогвардійцям були подані офіційні тези українського командування: 1) визнання України самостійною державою; 2) передача УНР Чорноморського флоту; 3) налагодження воєнної співпраці в боротьбі з більшовиками, а також допомога в забезпеченні Української армії амуніцією та технічним спорядженням; 4) встановлення роздільної смуги в оперативній діяльності армій по Дніпру; 5) організація української національної влади в запіллі П. Врангеля. Делегація мала також з'ясувати умови воєнної співпраці з боку П. Врангеля та його уряду.
Під час зустрічі 10 вересня 1920 р. представник П. Врангеля Шатілов від імені барона запропонував: 1) визнати П. Врангеля головою союзних армій; 2) не встановлювати роздільної смуги, бо це може зашкодити військовим потребам; 3) врангелівське командування не зацікавлене в існуванні російської влади в Україні, але там, де перебувають російські війська, влада повинна бути саме російською; там же, де Українська армія перебуватиме на російській території, влада має бути українською. Тобто П. Врангель ухилився від визнання незалежності УНР.
Продовженням переговорів стало вироблення військової конвенції головою дипломатичної місії УНР в Румунії К. Мацієвичем і представником П. Врангеля в Румунії генералом Геруа. Сторони погодилися на створення єдиного антибільшовицького фронту, координацію планів воєнних операцій, взаємодопомогу, припинення агітаційної боротьби тощо.
12 жовтня 1920 р. на засіданні уряду в Станіславові голова Ради Народних Міністрів В. Прокопович зробив доповідь «в справі перетрактації з урядом генерала Врангеля». Було ухвалено виробити необхідні інструкції. Наступного дня уряду УНР було представлено кілька варіантів договору з врангелівцями, основний з яких передбачав: «…Уряд генерала Врангеля, з однієї сторони, визнаючи право українського народу на самостійне державне існування… визнаючи фактичне право на владу існуючого уряду Української Народної Республіки на територіях, заселених українським народом, і, з іншого боку, – уряд УНР, заявляючи, що проти відродженої Росії… він не буде мати ворожих намірів у своїй політиці чи господарських відносинах – обидва уряди… приступають до підписання… умов загальної боротьби з більшовиками».
Поступово схилявся до політичної угоди і П. Врангель. Однак зроблені його представниками кроки назустріч позиціям українців виявилися запізнілими.
Значно більше уваги, ніж А. Денікін, барон П. Врангель надавав питанням соціальної політики, намагаючись «навести мости» з селянством, залучити на свій бік його симпатії, зокрема коригуванням заходів у аграрній сфері. Згідно з виробленим «Законом про землю» частина поміщицьких земель (у маєтностях зверх 600 десятин) могла відійти у власність селянства з викупом землі по 5-кратній вартості врожаю з розстрочкою на 25 років. Замість повітових і сільських рад передбачалося створення земств і общин як органів селянського самоврядування. Декларувався «державний захист» робітників від володарів підприємств.
Сподіваючись на власну силу, П. Врангель не погодився на координацію дій з польською армією (французькі фахівці, зокрема, пропонували запровадити єдине командування), розробив власний план дій армії.
Передбачалося захоплення Північної Таврії, Донбасу, Таманського півострова, затим – вторгнення на Дон і Північний Кавказ і, зрештою, після проведення мобілізацій (особливий розрахунок був на підтримку козацтва) – похід на Москву. Однак намічені плани почали руйнуватися через небажання селянства й козацтва підтримати чергову воєнну кампанію – втома виявилася настільки сильною і загальною, що навіть міцніше селянство (куркулі) прагнуло закінчення безкінечної розрухи й бажало мирного життя.
В тилу врангелівців розвивалася повстансько-партизанська боротьба, її організаторами були підпільні більшовицькі організації, яких скеровував Закордонний відділ ЦК КП(б)У. Практично на всій зайнятій білими території спалахували вогнища спротиву – здійснювалися диверсії (порушення комунікацій), напади на військовиків, збройні арсенали, організовувалися страйки. Розрізнені партизанські загони «зелених» об'єдналися у Кримську повстанську армію під командуванням С. Бабаханяна, здійснили ряд бойових операцій, сміливих рейдів. Каральні заходи врангелівців не могли загасити полум'я боротьби.