Жидовствующие отрицали Святую Троицу, хуля Сына Божия и Святого Духа. Они отвергали Божество Спасителя и Его Воплощение, не принимали спасительных Христовых Страстей, не верили Его преславному Воскресению; не признавали они и всеобщего воскресения мертвых, отрицали Второе славное Пришествие Христово и Его Страшный Суд. Они не признавали Духа Святого как Божественной Ипостаси.
Еретики отвергали апостольские и святоотеческие писания и все христианские догматы, учили соблюдать закон Моисеев, хранить субботу и праздновать иудейскую пасху. Они отрицали церковные установления: таинства, иерархию, посты, праздники, храмы, иконопочитание, все священные предметы, службы и обряды. Особенно ненавидели и хулили они монашество.
Жидовствующие ругались над Честным Крестом, святыми иконами и мощами, совершая над ними бесчинства, непредставимые для человека, выросшего в Православной Руси. По свидетельству “Просветителя”, глумясь над святынями, они говорили: “Надругаемся над этими иконами, как жиды надругались над Христом”.
Продолжением этого глумления над всем святым были блуд и разврат. Жидовствующие священники совершали Божественную Литургию наевшись и напившись, после блуда, кощунственно ругались над Святым Телом и Честной Кровью Христовой и совершали другие осквернения, о которых, по словам преподобного Иосифа, “нельзя и написать”.
Ересь жидовства была непримиримым и в то же время потаенным отрицанием основ христианства. Это отрицание и было ее смыслом и содержанием. Поэтому-то в ней легко обнаружить не только ясно читаемую иудейскую основу, но и многочисленные переклички с самыми разнообразными противоцерковными и антихристианскими учениями.
В строгом смысле — и это особенно подчеркивает преподобный Иосиф — “ересь жидовствующих” была не ересью, то есть произвольным искажением христианской истины, а отступничеством — совершенным отрицанием христианства и полной противоположностью ему; то, что это отрицание не декларировалось ясно и открыто, лишь усугубляло опасность.
Когда жиды, насадители ереси, убедились, что дело разрушения православной веры благодаря усердию новообращенных стало на прочное основание, они удалились из Русской земли. Ученики же их продолжали свое преступное дело. В 1480 г. великий князь Иван III посетил Великий Новгород, где прослышал о “благочестии и мудрости” двух главных еретиков, Дионисия и Алексия; в результате оба были взяты на священническое служение в Московский Кремль: Алексий — протопопом в Успенский собор, а Дионисий — священником в Архангельский. Так ересь проникла в сердце русского православия. Отсюда оба попа, представлявшиеся на людях кроткими, праведными, воздержанными, широко распространили пагубное лжеучение и приобрели усердных единомышленников и сообщников среди ближайшего окружения великого князя. В числе их были: особо приближенный к великому князю думный дьяк Федор Курицын и брат его Волк, невестка Иоанна III молдаванка Елена, архимандрит Симонова монастыря Зосима и многие другие. Более благоприятных условий для распространения ереси невозможно было и вообразить.
Губительное лжеучение, быстро распространяясь, в то же время долго оставалось сокрытым от духовных и мирских властей: ведь тайный характер исповедания, ложные клятвы, запирательство, лицемерие были принципиальными методами еретиков.
Божиим Промыслом еретическое нечестие обнаружилось лишь тогда, когда на святительской кафедре Великого Новгорода, ставшего колыбелью ереси, Господь воздвиг великого поборника Православия — преосвященного Геннадия (поставлен во архиепископы Великого Новгорода 12 декабря 1484 г.).
В 1487 г., 17 лет спустя от начала ереси, в Новгороде пьяные еретики, надругавшись над святыми иконами, обнаружили этим перед православными свое нечестие. Архиепископ Геннадий учинил розыск и, уличив нескольких еретиков, донес о них и о новой ереси великому князю; вскоре еретики бежали в Москву, где у них имелись могущественные покровители. Благодаря стараниям святителя Геннадия беглецы все же были найдены и подвергнуты наказанию — биты кнутом. Святитель Геннадий ревностно занялся розысками еретиков и искоренением ереси. Новонайденных жидовствующих, если они приносили покаяние, он подвергал епитимьи, упорствующих же отсылал для наказания к гражданским властям. В борьбе с ересью святитель Геннадий искал совета ученых старцев — преподобного Нила Сорского († 1508, память 7 апреля) и Паисия Ярославова (позже, в 1490 г., они участвовали в Соборе на еретиков), разыскивал по монастырям книги, нужные для борьбы с жидовством, распространял в обществе сочинения, защищающие Православную веру и Церковь от нападений еретиков (Многие документы, относящиеся к ереси жидовствующих, в том числе послания святителя Геннадия, опубликованы в книге: Н. А. Казакова, Я. С. Лурье. Антифеодальные еретические движения на Руси XIV — начала XVI века. М.-Л., 1955.).