Детство и юность преп. Феодора проходили на фоне гонений на святыя иконы. Родители преп. Феодора и его дядя по матери, преп. Платон, будучи убежденными иконопочитателями, подвергались притеснениям и, в связи с этим, оставили мир и удалились в монастырь. Можно предположить, что в силу данных обстоятельств понятия о монашестве и исповедничестве неразрывно слились в сознании преп. Феодора, что наложило отпечаток на его жизнь. Однако, первоначально преп. Феодор сочетался браком с благочестивой христианкой Анной. Будучи еще совсем молодым человеком он включился в борьбу за иконопочитание. Как философ и оратор, он участвовал в диспутах с иконоборцами, развернувшимися непосредственно перед Седьмым Вселенским Собором и продолжавшимися до полной победы иконопочитателей на Соборе.
Еще за шесть лет до Седьмого Вселенского Собора, в возрасте двадцати двух лет, преп. Феодор решил посвятить себя монашеской жизни, его примеру последовала и супруга. Вместе со своими братьями, св. Иосифом и Евфимием, преп. Феодор последовал за их дядей, преп. Платоном (впоследствии участником Седьмого Вселенского Собора), основавшим обитель в уединенном месте Саккудион – родовом имении семьи. Со временем, там собралась братия под руководством преп. Платона.
По принятии пострига, преп. Феодор подвизался больше других. Каждый день он открывал помыслы своему старцу преп. Платону, занимался изучением Священного Писания и святых отцов, в особенности же изучал писания свят. Василия Великого. Из послушания преп. Платону, в 25 лет он был рукоположен в сан иеромонаха св. патриархом Тарасием, а на 35 году, по воле старца и братии, он принял настоятельство в Саккудионе. Став настоятелем, преп. Феодор еще больше увеличил свои подвиги, уча братию личным примером. Три раза в неделю он предлагал поучения в храме. Под его руководством духовная жизнь в монастыре шла мирно и плодотворно.
Проведя молодость в атмосфере борьбы за Святое Православие, преп. Феодор тосковал о прошедшей эпохе и буквально горел желанием быть исповедником и страдальцем за истину Христову. Развернувшиеся при дворе события дали ему возможность реализовать свое желание.
В 795 году император Константин Багрянородный, взявший власть от матери, св. Ирины, пожелал развестись с супругой Марией (внучкой св. праведного Филарета Милостивого) и жениться на фрейлине Феодотии, находившейся в отдаленном родстве с его отцом и одновременно с преп. Феодором Студитом. Св. патр. Тарасий возражал против такого брака, но император пригрозил восстановить иконоборчество, и тогда патриарх, ради икономии (церковной пользы) благословил авве Иосифу, игумену одного из монастырей и эконому патриархии, совершить браковенчание.
Но преп. Феодор не стал молчать в такой ситуации. Это была первая проба сил будущего борца за иконопочитание. Преп. Феодор обвинил императора в прелюбодействе, а всех его покрывающих в «прелюбодейной ереси». В результате Саккудийская обитель прервала каноническое общение со св. патр. Тарасием. Аргумент, который выставлял преп. Феодор, был в принципе неопровержим: он указывал на евангельский пример обличения царя Ирода св. Иоанном Предтечей.
Император и его новая супруга приняли все меры, чтобы примириться с преп. Феодором, но тот был непреклонен. Тогда в следующем 796 году Саккудийская обитель подверглась разгрому по приказу императора. Преп. Феодор и другие насельники обители по политическому обвинению в нелояльности императору, были преданы телесному наказанию, а затем отправлены в тюрьмы и ссылки.
В 797 году св. императрица Ирина свергла с престола своего сына. Причем, по решению императрицы-матери и советников, Константин Багрянородный был ослеплен. Вероятно, по стечению обстоятельств, ослепление было совершено в той самой Багряной палате, где он родился. Можно задать вопрос, почему такое жестокое деяние не вызвало нравственного протеста преп. Феодора. Дело в том, что если с точки зрения официальной церковной власти Константин остался православным императором, то в глазах преп. Феодора он был насадителем «прелюбодейной ереси», и потому свержение его было воспринято как дело Божие.
Преп. Феодор и прочие саккудийцы были оправданы и возвратились в родную обитель. А из клира за «прелюбодейную ересь» пришлось расплатиться только одному авве Иосифу. Св. патр. Тарасий лишил его сана и отлучил от Церкви. Мир между монахами-саккудийцами и иерархией был восстановлен.
Через год, в 798 году, по случаю нападения сарацин, братия Саккудийской обители была приглашена императрицей на жительство в столичный Студийский монастырь. Этот монастырь находился в упадочном состоянии, в нем жило 12 иноков. Постепенно под водительство преп. Феодора собралось до 1000 человек. Здесь преп. Феодор написал устав церковного богослужения и монастырского благочиния.