Далее в жизни преп. Симеона произошло нечто, хотя и встречающееся в аскетике, но обычно не в такой крайней форме. После дарования благодати Господь зачастую как бы отходит от подвижника, предоставляя ему действовать собственными силами, без помощи благодати. Так и преп. Симеон познал это горькое состояние богооставленности. Он не просто вернулся к прежней рассеянной жизни, но впал в тяжкие и отвратительные грехи, о которых раньше и не помышлял. (По одной из версий, преп. Симеон поступил послушником в Студийскую обитель, но, не выдержав искуса, с согласия старца, покинул обитель на неопределенное время и таким образом вновь оказался в миру). Своими силами преп. Симеон не смог не только сохранить дарованную ему благодать, но и удержаться от изощренных соблазнов мира. Исповедуясь впоследствии в своих сочинениях он объявил себя блудником, содомитом, деторастлителем, магом, вором, и т.п., причем уточнил, что говорит правду без притворства и лукавства. По откровенности и напряженности исповедь преп. Симеона превосходит «Исповедь» блаж. Августина и напоминает исповедный рассказ о себе преп. Марии Египетской.
Ведя такую жизнь в миру преп. Симеон не порывал, однако, отношений с духовником, хотя не исполнял его наставлений и не мог оторваться от греха. В его душе кипела напряженная борьба, а ум стенал под гнетом противоречий: с одной стороны его тянуло к монашеской жизни, с другой – оставленный благодатью, он вообще стоял на грани утраты веры.
Период богооставленности, продолжавшийся несколько лет, завершился для преп. Симеона благополучно: он «пришел в себя», совершенно отрекся от греховного мира и поступил (или вернулся) в Студийский монастырь. Это произошло, когда преподобному было около 27 лет. Вступление на путь иночества, в широком смысле этого слова, совершилось в жизни преп. Симеона опять-таки благодаря старцу Симеону Благоговейному. Вот как описывает это преп. Симеон: «И сказал он (старец Симеон – и. В.Ф. ): «Подойди, чадо, я отведу тебя к Богу». Я же от великого неверия ответил ему: «Какой знак покажешь ты мне, чтобы убедить меня?»... «Огонь, – сказал он. – разожги великий, дабы я вошел в него, и если не останусь не опаленным, не следуй за мною!». Слово это поразило меня... разожжено было пламя и он встал внутрь [него]... Он вышел [из огня|... и облобызал меня. «Чего ты боишься, – сказал он мне, – ...ты большее этого увидишь"" (Hymn 18. 137–158. Цитируется по: Иером. Иларион /Алфеев/, «Преподобный Симеон Новый Богослов и Православное предание», Москва. 1998 г.).
В Студийском монастыре преп. Симеон очень скоро обратил на себя внимание игумена и братии тем, что был безраздельно предан и послушен старцу Симеону, и потому со стороны казалось, что он пренебрегает общемонастырским уставом и послушанием игумену как главе монастыря. Преданность преп. Симеона старцу не нравилась некоторым еще и потому, что Симеон Благоговейный был необычным подвижником: временами он немного юродствовал, совершая поступки, традиционно не приличествующие аскетам, например, мылся или купался, не стесняясь своего обнаженного тела и обнаженных тел других людей (по свидетельству преп. Симеона, старец достиг бесстрастия, и плотское разжжение было ему чуждо). Вообще, в Студийском монастыре за старцем Симеоном Благоговейным закрепилась дурная слава «чудотворца» и лжеюродивого.
Несколько раз игумен пытался «вразумить» преп. Симеона, но тот не изменил своего образа жизни и в итоге был изгнан из обители. По благословению своего старца преп. Симеон поступил послушником в монастырь св. Маманта. Скорее всего престарелый настоятель этого монастыря с уважением относился к старцу Симеону Благоговейному, так как преп. Симеона встретили, как родного, и никто не препятствовал ему исполнять благословений его старца. Вскоре он был пострижен в монашество, не пройдя трехлетнего послушнического искуса. Через два года жизни в обители преп. Симеону уже было поручено проповедовать в храме. В 980х годах, после кончины игумена, братия избрала преподобного во игумена монастыря, а патриарх рукоположил его во иереи. Благодаря трудам преп. Симеона, незаметный монастырь св. Маманта расцвел и приобрел известность среди мирян. Около 986–987 годов скончался старец Симеон Благоговейный. Преп. Симеон стал совершать поминовение старца в день его кончины, причем год от года поминовение становилось торжественнее: благодарный ученик составлял в честь своего наставника богослужебные тексты, гимны, похвальные слова и даже написал его икону. Такое местное прославление Симеона Благоговейного до официальной канонизации (которая, как кажется, так никогда и не состоялась) вызвало недовольство преп. Симеоном. Недовольство вызывало и многое другое, например, возвышенность аскетического идеала, к которому преподобный дерзновенно призывал всех христиан, а также редкий личный опыт богообщения, которым преп. Симеон откровенно делился практически во всех своих проповедях и гимнах.