В середине апреля 1996 года Анатолий Собчак попросил Путина обеспечить меры безопасности для визита Президента США Билла Клинтона, который должен был остановиться в Санкт-Петербурге по пути на одну из регулярных встреч с Борисом Ельциным в Москве. Борт номер один приземлился около десяти часов вечера, и, несмотря на поздний час, Анатолий Собчак повез Клинтона на экскурсию в Царское Село в Пушкине, в том числе в Екатерининский дворец. Было далеко за полночь, когда Президент вернулся в «Гранд Отель Европа».
Утром Президент США посетил мемориальную церемонию на Пискаревском мемориальном кладбище, где похоронено почти полмиллиона жертв нацистской блокады. Затем его повезли в Эрмитаж, чтобы показать сокровища русского искусства. Клинтон должен был встретиться в музее с группой студентов, но Путин не хотел рисковать и, к неудовольствию Президента США, отменил встречу из соображений безопасности.
Под вой сирен кортеж Клинтона поехал из Эрмитажа в ресторан, где он должен был обедать с Собчаком и другими важными персонами. По дороге Клинтону хотелось остановить автомобиль и пожать руки людям, толпящимся на улицах, но ему говорили, что расписание не позволяет этого или что «наши русские друзья-охранники» запретили это делать. Обед проходил в здании без окон, чтобы свести к минимуму шансы на покушение. Строб Талботт, эксперт Клинтона по России, путешествовавший с ним, рассказывает: «Генеральный консул США в Санкт-Петербурге Джон Эванс видел много доказательств того, что Путин был активен за кулисами, в частности контролируя безопасность при визите высокопоставленного лица» до такой степени, что во время перелета в Москву Клинтон пожаловался, что все время его пребывания в Санкт-Петербурге его «держали в проклятом коконе».
Собчак перенес дату выборов мэра в Санкт-Петербурге на месяц вперед, на 19 мая, в целях создания проблем для оппозиции – едва ли демократический маневр. Его соперником был один из его собственных заместителей Владимир Яковлев, и Путин предупреждал мэра, что кампания будет трудной. Возможно, памятуя о более ранней неудаче Путина, Собчак назначил руководителем предвыборного штаба свою жену Людмилу, несмотря на предостережения Путина о том, что сотрудники штаба могут отказаться с ней работать. Предвыборная кампания команды Яковлева, спланированная Коржаковым и группой московских серых кардиналов, которые видели в Собчаке возможного будущего соперника Бориса Ельцина, была грязной. К тому же, Наина Ельцина, жена Президента, была крестной матерью одного из внуков Яковлева. И все же Ельцин в третьем томе своих мемуаров «Полуночные дневники» выражает ужас по поводу того, что Коржаков и его коллеги-заговорщики поддерживали «кандидата в губернаторы Яковлева» значительными денежными средствами.
Яковлев получил свое эфирное время, когда Олег Попцов послал в Петербург журналиста Андрея Караулова для подготовки краткой программы о нем. Попцова убедил сделать это Коржаков, и, хотя Яковлев произвел слабое впечатление, появление на телевидении позволило ему стать известным более широкой аудитории.
Оппоненты Собчака указывали на провал акционирования городского игорного бизнеса и обвиняли его в тайном сговоре с работниками казино. Сейчас Путин находит такие заявления почти комичными, но в то время он был настолько обеспокоен атмосферой кампании, что спал, положив под голову оружие. «Все, что мы делали, было абсолютно прозрачно, – говорит он. – Можно спорить только о том, были ли наши действия правильными с экономической точки зрения. Очевидно, та схема была неэффективна, и мы не добились того, что планировали». Постоянные обвинения в коррупции не предвещали для Собчака ничего хорошего. Его и так слабый шанс остаться руководителем Санкт-Петербурга (должность была переименована с мэра на губернатора) стал еще слабее, когда на город с самолета были сброшены тысячи листовок с подробными описаниями его предполагаемых правонарушений. Никто не мог проверить, кто организовал этот выброс, но Путин указывал на московские «темные силы» с генералом Коржаковым и Олегом Сосковцом в качестве главных подозреваемых. Основной политической платформой Яковлева было утверждение, что Собчак покровительствовал искусствам на городские деньги ради самовосхваления и тратил слишком много времени на федеральную политику, вместо того чтобы разбираться с серьезными повседневными проблемами обычных граждан Санкт-Петербурга. За красивой показухой, сказал он, не было видно, что город на самом деле катился вниз.