Двадцатого ноября Путин услышал новость о том, что в Санкт-Петербурге была убита Галина Старовойтова. На доктора наук Старовойтову и ее помощника Руслана Линькова напали двое мужчин на лестнице ее жилого дома. 52-летняя женщина-демократ получила три пули в голову и умерла на месте происшествия. Линькову тоже выстрелили в голову, но он выжил. Бросив оружие на лестнице, убийцы скрылись на поджидавшем их автомобиле.
Доктор наук Старовойтова была неоднозначной фигурой, у которой было много врагов. Во время своих частых поездок на Запад она высказывала предостережения о том, что реформаторов России атакуют влиятельные группы, «стремящиеся восстановить старую экономическую и политическую систему» и использовать ностальгию по коммунистическим временам к своей выгоде. В свое время Ельцин назначил ее своим советником по вопросам этнических меньшинств. В 1994 году у них возникла ссора вследствие разногласий по чеченскому вопросу, но затем они достигли консенсуса. Проблема для врагов доктора психологии Старовойтовой состояла в том, что она была неподкупна. Она планировала представить Думе доказательства коррупции коммунистов и только что объявила, что будет баллотироваться на должность губернатора – причем ее соперником был давний противник Ельцина Владимир Жириновский, националистический лидер, пытавшийся, в соответствии с ее обвинениями, построить «преступную диктатуру», – но была убита… Одним из излюбленных объектов ее внимания была российская армия. «Наши вооруженные силы не несут ответственности перед гражданским обществом, и у них нет обязательств даже по отношению к Президенту», – отстаивала она свою позицию. Ельцин высказал предложение о том, чтобы она возглавила Министерство обороны, но она отшутилась, сказав, что Россия пока что не готова к министру обороны в юбке.
Услышав новость об убийстве Старовойтовой, Ельцин назвал ее своим «самым близким соратником». Он послал министра внутренних дел Сергея Степашина, ветерана службы безопасности России, в Санкт-Петербург с целью найти ее убийц. Главными подозреваемыми были наемные убийцы, действовавшие по заказу ГРУ, военного управления внешними вооруженными силами России. Расследование убийства проходило под личным руководством Сергея Степашина, бывшего главы ФСБ и впоследствии премьер-министра России. В июне 2005 года двое наемных убийц, Юрий Колчин и Виталий Акишин, были признаны виновными и приговорены соответственно к 20 и 23 годам тюремного заключения. Несколько других подозреваемых до сих пор находятся в розыске в связи с расследованием убийства Старовойтовой, которое было возобновлено в 2009 году. Тем временем Путин начал восьмой по счету процесс реорганизации ФСБ в течение того же количества лет, которое потребовалось на этап борьбы за развитие экономики. Он упразднил два отдела (экономической контрразведки и защиты стратегических объектов) и уволил приблизительно 40 генерал-лейтенантов и генерал-майоров и около трети основного штата, сократившегося с 6000 до 4000 человек. Поскольку удар обрушился, главным образом, на тех, кто приближался к пенсионному возрасту или уже достиг его, многие утверждали, что федеральная служба лишилась своих самых опытных сотрудников, и Путин действительно был намерен избавиться от тех, кто имел наиболее прочные связи со старой советской властью.
Это было для него трудным временем, усугубившимся смертью его любимой матери Марии в конце 1998 года после долгой борьбы с раком. Он взял отпуск, чтобы быть рядом в ее последние дни. Хотя Путин закрыл ей глаза на смертном ложе, в своем характерном стиле он не проявлял сильных эмоций. Если он и плакал, то делал это без свидетелей.