Приблизительно в то же время взлетела и его политическая карьера. Вместе со многими другими олигархами он финансировал предвыборную кампанию Ельцина на второй президентский срок в 1996 году. Вследствие своих тесных контактов с дочерью Ельцина Татьяной Березовский вошел в маленький круг самых близких советников президента. Вскоре после выборов Ельцина он был назначен заместителем секретаря Совета безопасности России. На этой должности он (среди прочего) отвечал за отношения с Чечней, что было одной из серьезнейших проблем в то время.
Амбиции Березовского привели его к конфликту как со многими другими олигархами, так и с политическими деятелями (такими, как Анатолий Чубайс, который отвечал за приватизацию в то время). Но если его чутье в бизнесе было чаще надежным, чем ошибочным, то он не смог увидеть опасности, с которой он и его группа столкнулись на незнакомой ему почве. Последние два года пребывания Ельцина на посту президента положение Березовского казалось неприступным. Ни одно важное назначение на главные правительственные посты не могло произойти без его рекомендации. Он и Роман Абрамович, другой напористый олигарх, которому в то время было всего лишь около тридцати лет, были первыми, кто порекомендовал Ельцину назначить Путина на должность премьер-министра как преемника Евгения Примакова, который (как утверждал Березовский) не был способен решить проблемы с экономикой. Путин в это время отдыхал в Испании на вилле, принадлежащей Березовскому, и понадобился некоторый толчок. Путин, конечно, знал, что все премьер-министры за последние годы потерпели неудачу. Больше того, у Путина не было никакого экономического опыта. Мог ли он преуспеть там, где все другие провалились? В конце концов, амбиции победили, и Путин принял предложенную ему работу.
Эра Ельцина приближалась к своему концу. Это была эра беззакония, когда олигархи могли, более или менее, добиваться того, что они хотели, как в экономическом, так и в политическом отношении. Они могли управлять президентом и не имели никакой причины бояться закона. Но Березовский должен был понимать, что такое близкое к анархии положение не могло длиться вечно, поскольку господствующая система была неспособна справиться с постоянными кризисами, с которыми сталкивалась страна. Это была ситуация, в которой государство или другая сила (возможно, армия) должна была бы, в конечном счете, утвердиться в качестве стабилизирующего фактора. Рекомендуя Ельцину Путина, Березовский выбрал секретные службы. У него и других олигархов были деньги и некоторое влияние через СМИ, которыми они владели, но в их распоряжении не было ни политической партии, ни другой силы, которая могла бы дать им настоящую власть.
Однако Березовский и большинство других олигархов не знали о своей слабости. Вместо того, чтобы сесть на заднюю скамейку, оставаясь осторожно на заднем плане, и, возможно, уйдя из активного участия в политике вообще, Березовский начал кампанию против Путина после того, как оказалось, что эти два человека не сходились во взглядах на различные проблемы. Средства массовой информации Березовского утверждали, что Путин не продемонстрировал истинного лидерства в деле «Курска», российской подводной лодки, которая затонула с 118 моряками на борту. Путин отказался от иностранной помощи, которая, возможно, спасла бы корабль, и Березовский использовал это в качестве предлога, чтобы атаковать Путина за то, что тот рано протолкнул антидемократические политические реформы, а именно, что губернаторы теперь должны были назначаться Кремлем, а не избираться населением. Эта критика была справедлива или частично справедлива, но она обязательно должна была сделать врага из бывшего союзника. Путин принял ответные меры, национализировав большинство телеканалов, которые после приватизации были в частных руках. Это было эквивалентно лишению Березовского единственного эффективного политического оружия в его распоряжении. Кроме того, правоохранительные органы выдвинули обвинения в коррупции против «Аэрофлота», в котором Березовский играл важную роль.