Когда власти захотели создать другую политическую партию, чтобы доказать демократический характер режима, они, очевидно, должны были потратить много энергии, убеждая одного из олигархов, Михаила Прохорова, поддержать эти усилия. Впоследствии такой проект мог легко выйти из-под контроля, и фальшивая оппозиция могла превратиться в настоящую. Прохоров оставил партию, которую он основал, спустя нескольких месяцев.
Более старшие олигархи родились в 1950-х годах, более младшие — в следующее десятилетие; большинству из них во время приватизации было около тридцати лет или немного больше. Некоторые, такие как Владимир Потанин и Михаил Фридман, происходили из семей, которые только что поднялись до низших слоев номенклатуры, но большинство других происходило из бедных или относительно бедных семей. Некоторые уже сделали себе имя в научном мире; большинство из них изучали научные или технологические предметы. Приблизительно одна треть олигархов нажила состояние в банковских или холдинговых компаниях, больше одной трети — на металлах и нефти и газе. Неудивительно, что среди самых богатых были те, кто занимался нефтедобывающей и газовой отраслями. Несколько олигархов приобрели свои деньги относительно мирно и сумели держаться в стороне от центра внимания, но большинство вынуждено было вести длительную борьбу, переполненную вымогательством, угрозами и даже убийствами. Во время одной только «алюминиевой войны» были убиты, как сообщалось, около ста человек. Роман Абрамович и Дерипаска, тесная связь которых с Путиным была отмечена, вышли победителями из этой войны. В этом случае, как и в других, трудно провести границу между настоящим бизнесом и действиями преступного мира. Сомнительно, что полная история этих наполненных насилием лет когда-либо будет написана. Но если это случится, то период американских баронов-разбойников в сравнении с этим будет похож на мелкие ссоры малышей в детском саду.
Наслаждались ли они своим недавно приобретенным богатством? Известны очень немного случаев отхода от дел; привлекательность и возбуждение мира бизнеса, кажется, были непреодолимыми. Многие устроили себе второе место жительства в Лондоне (который часто становился их первым местом жительства), некоторые в Америке и Швейцарии, но они и издалека продолжали руководить своим бизнесом. Некоторые приобрели вторые и третьи паспорта, например, Тимченко, одно время главный финансовый советник Путина, стал финским гражданином. Это не всегда помогало; Дерипаске, например, отказали во въезде в Соединенные Штаты из-за чего-то, что произошло в его прошлом — задолго до того, как американское правительство ввело санкции в 2014 году. Виталию Малкину, другому олигарху, не разрешили въехать в Канаду, даже при том, что он путешествовал с израильским паспортом; были обвинения в отмывании денег, так же, как и в международной незаконной торговле оружием. Он также пытался убедить американских сенаторов, что Сергей Магнитский, московский адвокат, который умер в тюрьме при подозрительных обстоятельствах, на самом деле был преступником.
Они стали главными покупателями произведений искусства, и современного, и классического, тогда как в других местах, как в Соединенных Штатах, только второе поколение нуворишей демонстрировало такие интересы. Жене одного из олигархов принадлежит известная картинная галерея в Москве. Самую большую выгоду из этого интереса к искусству извлекли современные британские живописцы — такие как Фрэнсис Бэкон и Люсьен Фрейд. Аукцион «Christie's» в ноябре 2013 года продал триптих Бэкона, изображающий его друга Люсьена Фрейда, за 142,4 миллиона долларов, рекордную цену за картину, проданную на аукционе. Несколькими годами ранее Абрамович должен был заплатить «Sotheby's» 88 миллионов долларов за другой триптих того же художника. Усманов, не интересующийся полумерами, купил целую коллекцию Мстислава Ростроповича за ночь до того, как она пошла на аукцион. За много лет Виктор Вексельберг приобрел самую большую коллекцию яиц Фаберже. Яйца Фаберже стали очень желанными, и он открыл специальный музей, чтобы демонстрировать свою коллекцию (коллекция Александра Иванова в Музее Фаберже в Баден-Бадене тоже очень внушительна).