Тем временем Филипп возобновил наступательные операции на севере Франции и осадил Кале. Англичане усмотрели в этом угрозу Британским островам. Эссекс настаивал на немедленной отправке войск на защиту города. В противном случае, говорил он, грохот испанских пушек может быть услышан в Гринвиче. Елизавета, как всегда, колебалась. Она направила запрос французскому королю Генриху, можно ли ей послать свои войска в Кале, однако 14 апреля 1596 г. испанские войска захватили город. Менее чем через две недели после этого в Плимут вернулась эскадра, посланная к берегам Америки, но без Дрейка и Хокинса, погибших во время плавания. Томас Баскервиль, приведший корабли, сообщил о неудаче экспедиции. В Ирландии началось новое восстание, активно поддерживавшееся Испанией.
Положение становилось весьма серьезным. Надо было спешить с нанесением контрудара. Елизавета наконец одобрила план нападения на Кадис с моря.
Рэли, находившийся в ту пору в весьма дружеских отношениях с графом Эссексом и государственным секретарем Сеслом, принял самое активное участие в подготовке экспедиции с присущей ему энергией и неукротимой страстностью. Апрель и май он провел в Лондоне и других городах на Темзе, собирая военные и транспортные суда, комплектуя их экипажи. К концу мая приготовления были закончены. 1 июня 1596 г. эскадра покинула Плимут и бросила якорь в Коусеид-Бее. Дул благоприятный .северо-восточный ветер, и 3 июня корабли вышли в открытое море, взяв курс к берегам Испании.
В эскадру входило около 100 судов, их экипажи состояли из 4,5 тысячи матросов. На борту кораблей находилось до 8 тысяч солдат.
Командование экспедицией королева поручила графу Эссексу и лорду-адмиралу Чарльзу Хоуарду. Брат последнего — Томас — был назначен вице-адмиралом, а Рэли — контр-адмиралом. Рэли был введен в военный совет, состоявший из пяти человек. Эскадра была разделена ша четыре отряда, которыми командовали Эссекс, Чарльз Хоуард, Томас Хоуард и Рэли. Флагманским кораблем отряда Рэли было новое двухпалубное сорокапушечное судно «Ярость». У Рэли появился шанс восстановить свое положение при дворе Елизаветы, и он твердо решил не упустить его.
Снаряжение столь многочисленной эскадры не могло остаться незамеченным. Филипп ждал удара, но не знал его направления. Сначала испанцы полагали, что английская эскадра идет к Лиссабону, что вызвало великую панику в городе. Но корабли прошли мимо. 15 июня англичане прошли мыс Сан-Висенти, и испанцам стало ясно, что цель экспедиции — нападение на Кадис. 18 июня отряд кораблей под командованием Рэли был остановлен у испанских берегов в районе между Кадисом и портом Санлукар-де-Баррамеда, расположенным к северу от Кадиса. Перед Рэли была поставлена задача уничтожать испанские суда, которые попытаются пробиться из Кадиса в Санлукар-де-Баррамеду.
Когда основные силы эскадры подходили к Кадису, со всей очевидностью проявились отрицательные стороны столь обычного для елизаветинского времени двойного командования. На военном совете первоначальный план, который предусматривал прямое нападение всех кораблей эскадры на испанские суда, находившиеся в гавани Кадиса, был заменен другим. В соответствии с ним Эссекс должен был атаковать город, а Чарльз Хоуард либо напасть на испанский флот в гавани, либо просто блокировать выходы из нее в открытое море, не давая испанцам вывести свои корабли из-под удара англичан. На следующий день и этот план был изменен. Теперь было решено, что Эссекс нанесет удар по городу со стороны Санта-Каталины, а Хоуард будет его прикрывать. Когда солдаты Эссекса закрепятся на берегу, Хоуард высадит своих людей на перешейке к востоку от Кадиса. Рэли же подойдет к входу в гавань и постарается не выпускать из нее испанские суда, но в сражение он может вступить лишь с целью самообороны.
Эскадра подошла к Кадису на рассвете 20 июня. На мачтах кораблей отряда Эссекса реяли темно-оранжевые флаги, Чарльза Хоуарда— малиновые, Томаса Хоуарда — голубые, Рэли — белые. На дворянах-волонтерах, находившихся в составе экипажей судов, были роскошные одежды, богато украшенные серебряным и золотым кружевом.
Когда все это многоцветье озарилось лучами восходящего солнца, взорам испанцев предстал, как выразился один из очевидцев-испанцев, «самый прекрасный флот, который когда-либо приходилось видеть».