В первый день плавания подул сильный северо-восточный ветер, сменившийся настоящей бурей, которая причинила настолько серьезный ущерб эскадре, что большинство кораблей вынуждено было вернуться назад. Рэли прибыл в Плимут 18 июля, а Эссекс на день позже. Лишь Хоуард, который был более опытным моряком, продолжал плавание. Он достиг испанских берегов в районе Ла-Коруньи ц крейсировал там до конца июля.
Неудачное начало экспедиции разочаровало многих ее участников. Дворяне-волонтеры в большинстве своем покинули корабли. Как выразился один из современников, «шторм разбил их сердца» (в одном случав даже в буквальном смысле: дворянин-волонтер Ричард Раддел умер от морской болезни).
Королева, Берли и Сесл стали сомневаться в целесообразности ^возобновления экспедиции. Положение продолжало оставаться неопределенным до начала августа, когда Эссекс и Рэли предложили королеве новую экспедицию, меньшую по масштабам. Предусматривалось лишь нападение на Эль-Ферроль. Численность солдат была сокращена до тысячи человек. Елизавета колебалась, но наконец 13 августа одобрила измененный вариант экспедиции, которая началась через четыре дня.
Погода опять не благоприятствовала плаванию, но суда шли вперед и 23 августа достигли берегов Испании в районе мыса Ортегаль. Здесь их настиг сильный шторм, в результате которого Рэли потерял связь с Эссексом.
28 августа Эссекс подошел к первому назначенному заранее месту встречи кораблей у мыса Финистерре, недалеко от Эль-Ферроля. Но ни одного из двадцати судов отряда Рэли там не было. Нападать на Эль-Ферроль Эссекс не решился. Он все еще ждал подхода кораблей Рэли. Прошло еще два дня, а их все не было.
Тем временем Рэли привел свои корабли ко второму назначенному месту встречи — у мыса Рока близ Лиссабона. Он получил известие, что испанские суда вышли к Азорским островам для встречи и эскортирования «золотого флота». Рэли немедленно послал сообщение об этом Эссексу, полагая, что если его нет у мыса Рока, то он должен находиться в районе мыса Финистерре. Эссекс получил сообщение 30 августа и направился к Азорским островам, приказав Рэли плыть туда же.
Но сведения, полученные Рэли от встреченного им английского приватира из Саутгемптона, оказались ошибочными. Эссекс подошел к острову Терсейра, входящему в состав Азорского архипелага, но «золотого флота» там не обнаружил. Более того, он узнал, что его прихода в этом году и не ожидалось.
Эссекс созвал военный совет, на котором было решено изменить план экспедиции, и когда Рэли 15 сентября подошел к другому острову — Флориш, то Эссекс уже был готов к захвату архипелага. Отряды кораблей Эссекса и Рэли, объединившись, должны были захватить остров Фаял, Томас Хоуард — острова Грасьоза и Сан-Мигел, а голландский отряд — остров Пику.
Эссекс, встретив Рэли весьма дружески, сказал, что ни на минуту не сомневался, что тот не покинет его, хотя многие пытались убедить его в обратном.
Рэли было дано время пополнить запасы продовольствия и питьевой воды, но в полночь 16 сентября он неожиданно получил приказ Эссекса немедленно отправиться к острову Фаял и помочь захватить его. Сам Эссекс вышел в море за восемь часов до этого.
Когда Рэли на следующий день подошел к острову, то, к своему большому удивлению, никаких следов Эссекса там не нашел, хотя тот вышел в плавание намного раньше. Рэли, боясь испортить отношения с Эссексом, решил самостоятельно ничего не предпринимать, а ждать главнокомандующего.
В это время к «Ярости» приблизились два португальских судна. От португальцев Рэли узнал, что из ближайшего города острова — Орты жители начали вывозить свое имущество. Услышав это, матросы стали требовать захвата города: они боялись упустить добычу. Но сторонники Эссекса в отряде Рэли продолжали настаивать на том, чтобы дождаться прихода судов главнокомандующего.
20 сентября Эссекса все еще не было. Англичанам необходимо было пополнить запасы питьевой воды, и Рэли послал шлюпки с матросами за водой на берег острова. Испанцы немедленно открыли по ним огонь. Тогда Рэли, видя, что избежать столкновения с испанцами, уже приготовившимися к сражению, все равно не удастся, решил начать действовать. Он приказал 160 матросам и 100 солдатам сесть в шлюпки и плыть к берегу.