«Судьба» была спущена на воду 16 декабря 1616 г. Подготовка экспедиции завершалась. В ее организацию было вложено 30 тысяч фунтов стерлингов, из которых одну треть внес Рэли, распродав почти все свое имущество. Когда Рэли покидал Лондон, у него, по его словам, оставалось лишь 100 тысяч фунтов стерлингов, из которых 45 тысяч он оставил жене, а 55 тысяч взял с собой.
К середине марта 1617 г. экспедиция была готова к выходу в море. Кроме «Судьбы» в состав эскадры входвли «Звезда» (водоизмещением 240 тонн, с 25 орудиями на борту), «Встреча» (160 тонн, 17 орудий), «Джон и Фрэнсис» (150 тонн, 20 орудий), «Хозяин» (80 тонн, 6 орудий) и пиннаса «Паж» (25 тонн). Экипажи всех судов насчитывали 431 человек. Как это часто бывало в те времена, в плавание отправлялись близкие родственники и друзья Рэли. Так, флагманским судном «Судьба» командовал его сын Уот, там же находились его племянник Джордж Рэли и двоюродный брат Уильям Герберт.
12 июня эскадра покинула Плимут, но спустя два дня сильное волнение на море заставило корабли зайти в порт Фалмут. Через несколько дней эскадра вновь вышла в море, и вновь плохая погода вынудила ее прервать плавание и искать убежища. На этот раз в ирландском порту Корк. Наконец 19 августа плавание возобновилось. 6 сентября корабли достигли острова Лансароте в Канарском архипелаге.
Рэли хотел лишь пополнить запасы питьевой воды и сразу же идти дальше. Но остров подвергся нападению пиратов. В стычках с ними были убиты три матроса, принимавшие участие в экспедиции. Некоторые из капитанов судов требовали возмездия. Рэли отказался это сделать; тогда Джон Бейли, капитан «Хозяина», покинул экспедицию и вернулся в Лондон, где распространил слухи о том, что Рэли связался с пиратами. И хотя капитан одного английского судна, стоявшего тогда у острова, вернувшись в Англию, опроверг эти инсинуации, мнение о недостойном поведении Рэли прочно утвердилось в Англии. Яков был крайне озлоблен против Рэли, говорили даже, что он тайно сговорился с Филиппом III о его уничтожении. Действия же Рэли на Лансароте объяснялись тем, что он твердо решил не ввязываться ни в какие инциденты по дороге в Гвиану, честно платил за все то, что брал на корабли, воздерживался от малейшего нарушения прав частной собственности, хорошо зная, что его ждет в противном случае.
Оказалось, что на Лансароте не хватает пресной воды, и Рэли направился к другому острову архипелага — Гомера. Там Рэли получил и провизию, и воду. Жене испанского губернатора острова, англичанке по происхождению, он послал в подарок перчатки. Очарованная его галантностью, она отправила Рэли фрукты, сахар и сухари. Чтобы не остаться в долгу, Рэли подарил губернаторше янтарь, розовую воду, прекрасной работы воротник и картину, изображавшую Марию Магдалину. Та в ответ послала фрукты, свежий хлеб, живых кур. Губернатор дал письмо для Гондомара, удостоверявшее, что Рэли во время пребывания на острове проявил себя наилучшим образом.
Посещение Гомера было единственным приятным эпизодом в течение всего плавания. Покинув остров, эскадра направилась к островам Зеленого Мыса. Погода была скверная. До острова Брава добирались шесть недель вместо обычных двух. Люди тяжело болели. Только на «Судьбе» умерло 44 человека. Корабли подошли к острову 3 октября. Дальше плавание было еще тяжелее. Временами и в дневное время было так темно, что в полдень приходилось зажигать свечи. Шли сильные дожди. Люди продолжали болеть. Заболел и Рэли. 11 ноября его флот достиг берегов Южной Америки. 14 ноября эскадра подошла к Кайенне, где Рэли, который был еще нездоров, попросил доставить его на берег.
После крайне тяжелого плавания англичане наконец попали в «райские условия». Лежа в тени пальм, обдуваемые приятным бризом, с наслаждением вкушая дары здешней земли, которые им в изобилии доставляли индейцы, они быстро стали поправляться. В письме к жене Рэли писал: «Я мог бы стать здесь королем индейцев, если бы был тщеславен, мое имя до сих пор живет среди них. Они снабжают меня свежим мясом и всем, что выращивается в стране, и беспрекословно повинуются мне». Рэли сообщал также жене, что их сын Уот «никогда не был так здоров, как сейчас».
Это письмо Рэли передал капитану Питеру Элли, которого решил отправить в Англию ввиду его болезненного состояния, вместе с докладом об экспедиции, составленным в весьма оптимистических тонах. В феврале 1618 г. Элли на голландском судне достиг берегов Англии. Доклад об экспедиции был издан в конце года под названием «Новости о сэре Уолтере Рэли с правдивым описанием Гвианы». Вопреки ожиданиям Рэли публикация доклада не произвела благоприятного впечатления на английское общество, ибо Элли по приезде на родину стал всячески порочить Рэли, изображая себя его жертвой и распространяя слухи о его бесчестном поведении. И как в случае с Джоном Бейли, верили плохому о Рэли, а не хорошему.