Проведя три года в заливе Кампичи, Дампир в 1678 г. вернулся в Англию, купил участок земли и женился на девушке по имени Юдифь (фамилии ее история не сохранила). Он расстался с женой через несколько месяцев и, по-видимому, больше ее никогда не видел. Детей у них не было.
Вернувшись на Ямайку в 1679 г., Дампир познакомился с неким Хобби, который посоветовал ему продать землю в Англии и начать совместные торговые операции в Москито-Кост. Они отправились туда на судне «Лойял Мерчант». Но, зайдя по пути в один из портов на западном побережье Ямайки, обнаружили там скопление пиратских судов.
В те времена остров Ямайка был одним из главных пиратских гнезд. Поскольку в дальнейшем жизнь Дампира на долгие годы будет связана с людьми этой «профессии», то необходимо хотя бы кратко охарактеризовать само понятие пиратства, его разновидности.
Пиратством называется морской разбой, совершаемый, как правило, частными лицами. «Классические» пираты, которые ассоциируются у нас с героями «Острова сокровищ» Р.-Л. Стивенсона, нападали на все попадавшиеся им корабли, включая суда, принадлежавшие их соотечественникам. Этот вид пиратства расцвел на закате жизни Дампира. А в дни его молодости и зрелости было распространено пиратство, находившееся под покровительством правительств и направленное против судов вражеских стран. По-итальянски этот вид пиратства называется корсарством, по-голландски — каперством, по-английски — приватирством. Был еще один вид пиратства, весьма распространенный в XVII в., особенно в Вест-Индии, — буканьерство. Буканьеры, так же как и приватиры, каперы и корсары, старались иметь какой-то документ, удостоверяющий «законность» их «деятельности». Но документы (каперские свидетельства), которыми они вооружались для оправдания своего грабительского промысла, были по большей части весьма сомнительного свойства, полученными за взятку у местной колониальной администрации (английской, французской или голландской), зачастую просроченными или вообще не имевшими никаких дат.
Буканьеры действовали в Карибском море и вдоль берегов Южной Америки. Само название «буканьерство» происходит от испанского слова «буканьес». Так называлось поджаренное особым способом мясо в западной части Эспаньолы. Приготовляли его селившиеся там охотники. Ими были бежавшие с плантаций служащие-европейцы. Вначале это были французы, затем голландцы и, наконец, англичане (после того, как Англия приобрела владения в районе Карибского моря).
Эти вольные охотники Эспаньолы скоро сообразили, что они гораздо скорее обогатятся, если будут нападать на испанские суда, следующие из Центральной Америки на Кубу.
Остров Тортуга на северо-западе от Эспаньолы и район у мыса Тибурон сделались главными базами буканьеров. Командовали отрядами буканьеров избранные ими предводители, отличавшиеся храбростью и мореходным искусством. По большей части это были люди крутого нрава, жестокие и алчные. Вначале жили они под вымышленными именами, но во времена Дампира их настоящие имена получили широкую известность. Существовал и своеобразный «дисциплинарный кодекс» у этой карибской вольницы, твердые правила дележа добычи — в строгой зависимости от внесенного каждым «вклада». Существовала и своего рода страховка за увечья, полученные в бою. На современные деньги это выглядит примерно так: 1200 ф. ст. за потерю правой руки, 1000 — левой, 200 — глаза.
Буканьеры считали себя наследниками тех, кто столетие назад начал борьбу против испанского господства на морях, объявив, что «нет мира за линией». Имелась в виду линия раздела мира между Испанией и Португалией. Тордесильясский договор был официально отменен в 1777 г., но уже с самого начала европейские державы не признавали его. Другое дело, что они вынуждены были считаться с преобладающей морской силой пиренейских держав и до поры до времени воздерживались от вооруженной борьбы, хотя и продолжали организовывать собственные заморские экспедиции.
Испания по-прежнему, как и в дни правления Елизаветы Английской, считала Атлантический и Тихий океаны «испанскими озерами». Как и столетие назад, Англия и другие европейские державы отказывались признавать претензии Испании. Поэтому буканьерство процветало.
Во время войны с Испанией в 1655 г. Англия захватила Ямайку. В рядах британской экспедиционной армии, захватившей Ямайку, находился некий Генри Морган, оставшийся на жительство в столице колонии Порт-Рой-яле. Вскоре он стал предводителем первого английского отряда буканьеров в Карибском море. История похождений Моргана и «подвиги» его сподвижников были описаны одним из участников походов Моргана, Джоном Эксквемелином, в книге «Буканьеры Америки», опубликованной в 1684 г. Книга имела громадный успех, была переведена на многие европейские языки, неоднократно переиздавалась. Лишь в 1724 г. вышла книга о буканьерах, получившая еще большую популярность. Она была написана неким капитаном Джонсоном и называлась «Общая история разбоя и убийств, совершенных наиболее известными пиратами».