Тогда Медина принял компромиссное решение. Он послал Филиппу донесение, в котором ни слова не говорил о предложениях его офицеров напасть на Плимут, а просто сообщал, что военный совет решил, чтобы армада не двигалась восточнее острова Уайт, пока от герцога Пармы не будет получено известия о готовности его армии к посадке на корабли. Это была ошибка. Благоприятная возможность нападения на английский флот была упущена. Медина получил вскоре сообщение о том, что английский флот ушел из Плимута. А если бы он сразу же при подходе к Лизарду приказал наиболее быстроходным судам армады идти к Плимуту, то испанцы захватили бы там англичан, которым неблагоприятный ветер не давал возможности сдвинуться с места. Испанские суда были вооружены артиллерией, которая наиболее эффективно действовала в ближнем бою и в спокойной воде, как раз в условиях портсмутской бухты. Испанские матросы и солдаты наилучшим образом проявляли себя как раз в абордажных схватках, а армада имела более чем десятикратное превосходство в людской силе над англичанами. Преимущества же английских кораблей заключались, наоборот, в их маневренности, большей дальности действия и точности артиллерийской стрельбы.
Когда ветер переменился, Хоуард поспешил вывести свою эскадру из Плимута. На рассвете 20 июля более пятидесяти английских кораблей вышли в западном направлении. Вечером, на заходе солнца, англичане увидели первые корабли армады. Весть о приближении испанского флота была немедленно передана во все концы страны через установленную систему сигнализации: днем — дым, ночью — огонь костров, сигнальные огни на холмах и колокольнях церквей. Получив сигнал тревоги, жители городов и селений вооружались, соединялись в отряды и шли к побережью.
Ни англичане, ни испанцы не знали о численности кораблей друг друга. Английские адмиралы понимали, что против них стоит невиданный по размерам флот. Действительно, армада состояла из 134 судов, в число которых входило 33 громадных боевых галиона. На судах находилось 8 тыс. матросов и 18 тыс. солдат. В распоряжении Хоуарда было 90 кораблей, из которых только 19 были судами королевского военного флота, остальные же принадлежали частным лицам, главным образом купцам.
Дрейк с восемью судами занял позицию для неожиданного нападения на испанский арьергард. Поздним вечером он увидел испанский флот, который шел в необычном порядке: крупные галионы впереди, сзади и по флангам, а более слабые суда — в середине. Галионы сверкали яркими красками и позолотой, на мачтах развевались флаги и вымпелы.
Дрейк с Фробишером и Хокинсом изготовился к атаке на вражеский арьергард, выбрав в качестве первой жертвы галион «Сан Хуан», несший флаг вице-адмирала армады Хуана Мартинеса де Рекильда. Под огнем артиллерии противника испанский корабль резко изменил направление, чем сбил с курса соседний галион «Розарио», которым командовал Педро де Вальдес. При столкновении со следующим галионом на «Розарио» были сломаны бушприт и фок-мачта. Дрейк, нарушая приказ, обязывающий его не уходить с занимаемой позиции, погнался за «Розарио» и захватил его. После разгрома армады против Дрейка было выдвинуто обвинение (особенно на этом настаивал Фробишер, ревниво относившийся к громкой славе Дрейка) в нарушении дисциплины и чуть ли не предательстве, но лорд-адмирал Хоуард вполне удовлетворился объяснениями Дрейка, и суд адмиралтейства «присудил» Дрейку и команде его флагманского корабля «Мщение» ценности с захваченного галиона. На «Розарио» оказались большие суммы денег, а также ящик со шпагами, рукоятки которых были украшены драгоценными камнями. Эти шпаги предназначались для подарков английским дворянам-ка-толикам, которые должны были поддержать вторжение испанской армии в Англию. Надо сказать, что и сам Хоуард на заключительном этапе сражения с армадой совершил поступок, подобный Дрейку: бросил во время сражения свой флот, погнавшись за «призом».
Команда «Розарио» была высажена на берег, а дона Педро и нескольких его офицеров Дрейк оставил на своем корабле. Среди его экипажа был офицер, хорошо владевший испанским языком. Дон Педро, покоренный любезностью и гостеприимством Дрейка, рассказал о планах герцога Медины. Откровенность испанца объяснялась — может быть, это и было главным — его враждебностью к герцогу, возникшей из-за того, что тот, приказав кораблям армады следовать своим курсом, бросил поврежденный «Розарио» на произвол судьбы. Полученные сведения Дрейк немедленно передал Хоуарду.