Между июнем 1582 г. и февралем 1583 г. Гилберт распределил (на бумаге) среди будущих колонистов Новой Англии, в основном католиков, стремившихся поскорее приступить к эксплуатации «своих» участков, около 9 миллионов акров земли. Эти люди решили послать в 1582 г. за свой счет разведывательную экспедицию, за которой в начале 1583 г. должна была последовать большая колониальная экспедиция под командованием трех известных капитанов — Уильяма Стэнли, Ричарда Бингэма и Мартина Фробишера. Со своей стороны, Гилберт планировал на деньги, полученные от родственников и друзей, в 1582 г. Продолжать разведку североамериканского побережья, а в 1583 г. послать крупную экспедицию для основания поселения, но уже без католиков. В соответствии с соглашением, достигнутым в конце 1582 г. с саутгемптонскими купцами, им гарантировалась монополия торговли с колонией в обмен на финансовую поддержку предприятия.
Большую помощь Гилберту в осуществлении его планов оказал Ричард Хэклют, опубликовавший книгу «Различные плавания, относящиеся к открытию Америки», которая привлекла внимание английского общества к предполагаемой колонизации Нового Света. Другим популяризатором колониальной экспедиции в Америку стал очень известный в то время астролог Джон Ди. Его дом посещали не только крупнейшие вельможи, коммерсанты, ученые и мореплаватели, но и сама королева. Ди, страстный поборник английской колонизации Америки, был убежден в существовании северо-западного прохода из Атлантического в Тихий океан.
Католики, намеревавшиеся ехать в Америку, получили предостережения от своих священников, а также от испанского посла. Их пугали, что если они уедут в Америку, то будут рассматриваться как дезертиры, бежавшие от борьбы за истинную веру в Англии, а по прибытии в Америку им немедленно перережут горло испанцы. В результате ни одна из планировавшихся экспедиций не состоялась.
Гилберту трудно было раздобыть средства, и из-за этого его экспедиция из месяца в месяц откладывалась. Матросы начали поедать провиант, запасенный для путешествия. В феврале 1583 г. возникло новое препятствие. Королева не советовала Гилберту участвовать в экспедиции, ибо он «имел репутацию человека, которому в море не сопутствует удача», хотя и не запрещала этого делать. Когда же Елизавета узнала, что Гилберт все же решил плыть в Америку, то, стремясь показать ему свое расположение, передала через Рэли, что «желает удачи и безопасности его кораблям, как если бы сама была на борту одного из них».
Возможно, Рэли тоже хотел отправиться в путешествие, но королева не была склонна отпускать его. Он активно участвовал в приготовлениях к экспедиции: предоставил судно «Барк Рэли» (самый большой корабль из тех, что ушли в плавание) водоизмещением 200 тонн, под командованием М. Батлера, внес 2 тысячи фунтов стерлингов, что в период, когда благосклонность королевы только начинала приносить ему денежный доход, была для него значительной суммой. По плану Гилберта, Рэли должен был получить в Америке земли площадью 400 тысяч акров.