Разведывательный рейс Уиддона не был напрасным. Он привез с собой в Лондон одного индейца — жителя тех мест, в преданности которого был уверен. Уиддон надеялся научить его английскому языку и использовать как переводчика в предстоявшей экспедиции. От этого индейца англичане получили много важных сведений. Прежде всего они узнали, что большинство жителей острова Тринидад и материка смертельно ненавидят испанцев и будут оказывать всяческую помощь англичанам, в том числе и в поисках страны Эльдорадо.
В декабре 1594 г. Рэли получил королевский патент. На этот раз его не называли «преданнейшим» и «любимейшим», как в документе, предоставлявшем ему право колонизации Вирджинии десять лет назад. Рэли теперь был назван просто «нашим слугой», которому разрешалось брать во владение любые территории, которыми еще не владели христианские монархи, «досаждать» королю Испании и его подданным всеми средствами, имевшимися в его распоряжении. Он мог также захватывать любое испанское торговое судно, появившееся в тех местах, которые он считал своими владениями. Но на этот раз, кроме патента, королева ничего не дала Рэли: ни дружеских наставлений, ни добрых пожеланий, ни кораблей, ни оружия, ни денег.
Но экспедиция сама по себе заинтересовала многих в Англии. В ней выразили желание участвовать и знаменитые пираты, такие, как Амьяс Престон и Джордж Сомерс, и представители дворянства, прежде всего девонширского, такие, как Джон Гилберт (сын Хамфри Гилберта), Джон Гренвилл (сын Ричарда Гренвилла), один из двоюродных братьев Рэли — Батшед Георге. Джордж Попхэм и сэр Роберт Дадли (сын графа Лейстера) обещали присоединиться к экспедиции, когда Рэли достигнет Тринидада.
6 февраля 1595 г. корабли покинули Плимут. 17 февраля экспедиция подошла к Канарским островам, потеряв по дороге связь с «Львенком» и небольшой галерой, которой командовал старый приятель Рэли Лоуренс Кеймис. Рэли ждал их неделю, но они не появлялись. Не пришли, как обещали, Престон с Сомерсом (Рэли встретился с ними лишь 13 июля на Кубе, когда возвращался в Англию).
22 марта Рэли достиг Тринидада, но ни Дадли, ни Попхэма он там не встретил. Рэли узнал, что они были здесь десятью днями ранее и уже покинули остров.
Рэли приказал всем судам плыть к Порт-оф-Спейну, а сам на шлюпке отправился вокруг острова. Идя у самых его берегов, он тщательно изучал все бухты и наносил их на карту. Достигнув Порт-оф-Спейна, Рэли присоединился к экспедиции.
От двух местных жителей, приплывших к кораблям на каноэ, англичане узнали о численности испанского гарнизона в Порт-оф-Спейне и о местонахождении Антонио де Беррео. Индейцы рассказали, что дон Антонио под страхом смертной казни запретил торговлю с англичанами.
Оказалось, что испанский гарнизон очень малочислен, поэтому испанцы были заинтересованы в мирном сотрудничестве. Несколько солдат поднялись на борт английских судов. Они много лет не пили вина и, когда Рэли выставил перед ними вожделенный бочонок, набросились на спиртное столь яростно, что очень быстро сильно захмелели. Вино развязало языки: испанцы стали распространяться о Гвиане, о находящихся там сокровищах. А это и нужно было Рэли, который, к слову сказать, ненавидел пьянство и в своих поучениях сыну, написанных позднее, предупреждал его: «Вино превращает человека в скота, вредит здоровью, отравляет дыхание, нарушает естественную температуру тела, деформирует лицо и портит зубы».
Рэли решил на некоторое время остаться па острове. Оп хотел, во-первых, убедить испанцев, что попал на Тринидад случайно, по дороге к своим владениям в Вирджинии и его совершенно не интересует Гвиана, но в то же время исподволь собрать о ней как можно больше сведений; во-вторых, отомстить за восьмерых англичан, которых испанцы убили год тому назад.
Рэли выполнил обе задачи. Оп немало узнал о Гвиане а действиях Антонио де Беррео, а однажды вечером, когда представился подходящий случай, англичане перебили весь испанский гарнизон. Затем Рэли во главе своих солдат и матросов направился к новому городу Сан-Жозеф, построенному доном Антонио, где тот и жил. Англичане штурмом овладели городом и сожгли его. Де Беррео, а вместе с ним испанский капитан Хорге были захвачены в плен. Рэли освободил находившихся в городской тюрьме пятерых индейских вождей. Собрав всех вождей острова, Рэли обратился к ним через переводчика с речью, в которой заявил, что он слуга королевы, которая является великим вождем Севера и вождей, подчиненных ей, больше, чем деревьев в лесах Тринидада. Рэли показал вождям портрет Елизаветы, что вызвало, по его словам, восторг индейцев. Один из них сразу же вызвался показать англичанам наиболее удобный путь к дельте Ориноко.