В середине 1920-х гг. Э. переживал личный кризис: в новую историческую эпоху Э. чувствовал необходимость согласовать свою жизнь с Историей. Чудакова отмечает связь этого личного кризиса и направления научных интересов Э.: «Размышления об историческом облике поколения, впервые развернутые в "Миге сознания", в 1925 г. пробивают себе второе, параллельное, прямо вторгающееся в профессиональные занятия русло: "тоска по биографии" — и замысел "книги о биографиях", желание "строить свою жизнь" — и писать "о людях, строивших культуру и свою жизнь"» (ВТЧ. С. 113). В дневниковой записи 5 апреля 1926 г. Э. раскрыл масштабный замысел еще одной книги, оставшийся нереализованным, но явно связанный с первым томом «Льва Толстого»: «В голове все сидит какой-то неопределенный план книги о людях. <...> Нужно было бы начать с Карамзина и идти группами и поколениями через девятнадцатый век, заканчивая Толстым, Розановым, Блоком» (Контекст-1981. С. 226). Этот подход к материалу — «группами и поколениями» — был отчасти воплощен в первой книге о Толстом.
Пришедшая на смену формалистским взглядам концепция «литературного быта» была выражена в двух программных статьях Э.: «Литература и писатель» (Звезда. 1927. № 5. С. 121-140) и «Литература и литературный быт» (На литературном посту. 1927. № 9. С 47-52) — обе статьи позднее вошли в «Мой временник». По мысли Э., в современной литературной ситуации важнейшей является «проблема самой литературной профессии, самого "дела литературы"», «как быть писателем», отсюда — «новая теоретическая проблема — «соотношения фактов литературной эволюции с фактами литературного быта» (ОЛ. С. 430—431).
Еще до выхода в свет статей о литературном быте Э. попробовал применить новую теорию к анализу творчества Гоголя (Гоголь и «дело литературы»; Красная газета. Веч. вып. 1927. 4 марта; позже включена в «Мой временник»). Однако уже в статье «Литература и писатель» для рассмотрения выбран другой материал: «...выбираю два исторические момента, наиболее богатые аналогиями и потому особенно актуальные для нас: переход от 20-х годов к 30-м и начало 60-х годов. В центре первого стоит Пушкин, в центре второго — Толстой» (Звезда. 1927. № 5. С. 123). Толстой оказался больше других писателей связан с «литбытовой» проблематикой Э.
Непосредственная работа над книгой о Толстом началась в 1928 г. В письме к Шкловскому от 30 декабря 1927 г. Э. упоминает оба замысла: «С января сажусь за книги — о Толстом и о литературном быте» (Цит. по: ВТЧ. С. 114). Однако работа над книгой о литературном быте не была продолжена, Э. вплотную занялся первым томом «Льва Толстого». Дневниковые записи ученого февраля-марта 1928 г. свидетельствуют о поиске автором стержневой, связующей проблемы: «Считаю, что с сегодня начал работать над книгой, но надо несколько дней, чтобы въехать и сжиться с мыслью, что я пишу книгу о Толстом. Еще совсем не вижу ее. Думаю, что надо основной темой сделать проблему самого движения Толстого через разные поколения... <...> Надо попробовать, как выйдет с литер, бытом на Толстом» (15 февраля 1928 г. — Контекст-1981. С. 267); «Все мучаюсь над вопросом о том, как написать мне книгу о Толстом, чтобы она для меня имела значение. <...> Построить всю книгу на одной проблеме, которую проследить на Толстом. И проблему эту я чувствую — это, конечно, вопрос об эволюции, о поколениях, об историческом Толстом (с литературным бытом и пр.)» (1 марта 1928 г. — Там же. С. 267) Такой магистральной проблемой стала в итоге проблема «исторического поведения».
В процессе работы над книгой, обдумывая разные варианты ее структуры, Э. оставлял неизменным деление по десятилетиям: «будет 5 частей — примерно по 3 печ. листа в каждой — почти по десятилетиям» (6 марта 1928 г. — Там же. С. 268), «выйдет, примерно, по десятилетиям: 1846-1855,1856-1865» (4 июня 1928 г. — Там же. С. 271). Уже в ранней ст. о Толстом Э. говорил о первом десятилетии его творчества — 1852-1862 гг. — «периоде ранних рассказов, очерков и повестей» (см. с. 38 наст. изд.). Такое распределение материала по десятилетиям обнаруживает особое ощущение времени у Эйхенбаума. И исторический процесс, и время собственной жизни он мерил «поколениями»: «Каждому поколению отведен свой участок времени. Играет оно, потом учится, держит экзамены, проводит ночи в спорах или в беспечном веселье, потом влюбляется, женится, трудится, творит... И вот на пути этом вдруг (и всегда с жуткой внезапностью!) наступает момент, когда видит оно, что и экзамены выдержало, и влюблялось, и творило — "недаром" Что за все оно ответственно, что все было закономерно. Это точка зрелости и ужаса. <...> Миг сознания и возмездия» (Эйхенбаум Б. М. Миг сознания // Эйхенбаум Б. М. «Мой временник»... Художественная проза и избр. статьи 20-30-х гг. СПб., 2001. С. 533. Впервые: Книжный угол. 1921. № 7). По Э., «участок времени» каждого поколения — десятилетие: «Десять лет — цифра сакральная: именно столько дарит история каждому поколению. Потом приходит "племя младое" — и начинается сложная, иногда трагическая борьба двух соседних поколений» (Эйхенбаум Б. М. Анна Ахматова. Опыт анализа (1923) // ОП. С. 75). В соответствии с «законом десятилетий» (выражение Э. из предисл. к сб. «Литература. Теория. Критика. Полемика», написанного в 1926 г. 40-летним ученым) Э. осмыслял и толстовский творческий путь.