На посту главы английского адмиралтейства Черчилль «приложил руку» к созданию в составе ВМС Англии криптоаналитической группы, разместившейся в комнате № 40 в здании адмиралтейства и вошедшей в историю радиошпионажа как «Комната 40». С мая 1916 года криптоаналитики из «Комнаты 40» перешли в непосредственное подчинение начальника шпионской спецслужбы ВМС Англии Реджинальда Холла. В его руках данные, добытые из каналов связи немцев, были грозным оружием против шпионов противника.
В начале 1916 года Берлин и германские дипломатические представительства в США обменялись рядом криптограмм, которые были прочитаны в «Комнате 40». В одной из них содержалось настойчивое требование оказать Германии военную поддержку «живой силой, вооружением и снаряжением» Роджеру Кейсменту, бывшему английскому консулу. После неудачной попытки набрать добровольцев в антианглийский батальон из числа ирландских военнопленных, находившихся в Германии, Кейсмент собирался поднять восстание в Ирландии. В другой перехваченной англичанами криптограмме сообщалось, что приближается время отплытия Кейсмента в Ирландию на немецкой подводной лодке, и было условлено, что будет передано кодовое слово «овес», если субмарина с Кейс-ментом на борту выйдет, как было заранее запланировано. Если же возникнет какое-либо препятствие, то будет использовано кодовое слово «сено». 12 апреля 1916 г. среди ежедневного обычного потока прочитанных англичанами немецких шифртелеграмм прошло сообщение, содержавшее слово «овес». А 10 дней спустя Кейсмент высадился в Ирландии и тотчас был арестован поджидавшими его английскими полицейскими. Он оставался спокойным, назвавшись вымышленным именем и сказав, что он писатель. Однако по дороге Кейсмент попытался выбросить клочок бумаги с записанными на нем кодовыми фразами, которые могли ему понадобиться, такими как «пришлите еще взрывчатки». Полиция заметила это и конфисковала бумажный обрывок в качестве улики. Кейсмента судили и обвинили в государственной измене. И хотя английская общественность активно выступала за отмену вынесенного судом смертного приговора, Холлу удалось ослабить этот нажим путем тайного распространения через лондонские клубы и палату общин парламента некоторых страниц дневников Кейсмента, свидетельствовавших о его склонности к гомосексуализму. 3 августа Кейсмент был повешен.
Шпионская лихорадка, охватившая в этот период Англию, оказалась до такой степени неистовой, что, когда просто взлетала птица, истеричный свидетель этого безобидного события нередко звал на помощь полицию. Он был совершенно убежден, что видел, как иностранный агент послал в «центр» донесение с помощью почтового голубя. Однажды к Холлу пришел на прием сотрудник лондонского финансового округа, назвавшийся «экспертом по шифрпереписке», и сообщил, что прочитал шифрованные сообщения германских шпионов, относившиеся к передвижениям английских войск. Сообщения эти, по его мнению, были посланы под видом частных объявлений в газетах. Холл внимательно выслушал его и попросил зайти еще раз, после того как у него появятся новые доказательства. Выпроводив гостя, Холл решил проучить его: немедленно составил объявление, звучавшее подозрительно, и поместил в разделе частной хроники газеты «Таймс». На следующий день с «дешифрованным» текстом этого объявления к Холлу прибыл крайне взволнованный «эксперт по шифрпереписке». В его интерпретации данное Холлом объявление содержало сообщение о том, что английские линейные корабли готовились к выходу в море из военно-морских портов Портсмут и Плимут. Как отреагировал «эксперт» на признание Холла, что подозрительное объявление в «Таймс» было делом рук отнюдь не германских шпионов, неизвестно. Скорее всего, просто не поверил.