Нельзя сказать, что детальное знакомство Черчилля с дешифровками немецких криптограмм неизменно позволяло ему объективно и безошибочно оценивать складывавшуюся на фронтах ситуацию. Конечно, данные, добытые чтением шифрсообщений немецкого военного командования разных уровней, позволяли Черчиллю взглянуть на происходившие события глазами немцев. Однако людям свойственно ошибаться и вводить в заблуждение (преднамеренно или непроизвольно) остальных. Так, например, на стол Черчиллю регулярно попадали дешифрованные телеграммы в Берлин командующего немецким экспедиционным корпусом в Африке генерала Роммеля с просьбами прислать подкрепление, провиант и снаряжение. Изучая их, Черчилль составил неверное представление о военной мощи корпуса Роммеля, и это дорого обошлось англичанам. Потерь можно было бы избежать, будь данные радиошпионажа подвергнуты проверке с помощью информации о противнике, полученной другими способами. Радиошпионажем, как и сладким, нельзя злоупотреблять — это один из уроков его истории.
Другой урок состоит в том, что данные радиошпионажа часто ставили политиков перед трудным выбором. В начале ноября 1940 года (по другой версии, в 2 часа дня 14 ноября) из материалов «Ультры» англичане узнали о варварском плане Германии: в ночь с 14 на 15 ноября ее самолеты должны были совершить налет на английский город Ковентри и стереть его с лица земли. Черчилль принял нелегкое решение: в интересах сохранения тайны вокруг «Ультры» не предупреждать городские власти о налете. В назначенный день от Ковентри осталось лишь одно воспоминание. Эта чудовищная акция даже вошла в словарь войны — в нем появился новый термин «ковен-трировать».
Благодаря детальному знакомству с содержанием всей дешифруемой англичанами переписки немцев Черчилль одним из первых обратил внимание на явное несоответствие между немецкими планами военной кампании и общей теорией искусства ведения боевых действий. В начале второй мировой войны складывалось впечатление, что с немецкой стороны сражениями руководили непрофессионалы, поскольку шаги верховного командования Германии были совершенно непредсказуемыми. Даже знание намерений немцев на ближайший период не давало возможности делать обоснованные прогнозы на будущее. Разведке Англии оказалось не под силу проникнуть в секреты гермайского стратегического планирования. Так продолжалось до тех пор, пока Черчилль не узнал о наличии астролога в свите Гитлера. К премьер-министру был срочно вызван авторитетный английский специалист по астрологии. На вопрос Черчилля о том, какой прогноз о месте нанесения очередного удара англичан на западноевропейском театре боевых действий мог дать Гитлеру его придворный предсказатель, тот ответил кратко: «Балканы». Тогда по заданию Черчилля немцам стали активно подбрасывать дезинформацию о якобы готовящейся балканской операции английских войск. Гитлер поверил в это и приказал оголить другие участки фронта ради усиления оборонительных укреплений на Балканах. В июле 1943 года англо-американский десант неожиданно высадился на юге Италии и, почти не встречая сопротивления, дошел до Рима.
К декабрю 1941 года перехват немецких сообщений стал значительным, но процент читаемой шифрпереписки оставался небольшим. На первом этапе военных действий большая часть ключей «Энигмы», вскрытых ЦПС, относилась к Северной Африке. В декабре 1941 года генерал люфтваффе Кессельринг был назначен командующим на этом театре военных действий. А вскоре в ЦПС перехватили шифровку от Кессельринга, помеченную как сообщение высшей степени важности. На ее чтение были брошены все силы, и вскоре англичане с удивлением обнаружили, что шифровка содержала приказ срочно доставить в ставку Кессельринга его любимую шелковую пижаму. Вероятно, для обеспечения боеспособности немецких войск на севере Африки облачение их командующего в шелка было в высшей степени важно!
К концу 1941 года никакого существенного прогресса в разработке методов вскрытия ключей «Энигмы» достигнуть не удалось, хотя вступление в войну СССР открыло для ЦПС новые возможности улучшить качество перехвата. Советское правительство дало согласие на создание станции перехвата с английским персоналом в Мурманске. Глава ЦПС предостерег от возможного разглашения русским секретов английского радиошпионажа. Станцию перехвата, несмотря на это, все-таки открыли, но уже в 1943 году закрыли по требованию советского правительства, так как английские операторы не ограничились перехватом немецких сообщений, не оставив без внимания и линии связи приютивших их союзников.