По художественной манере особое место занимает театр Чехова. Как и повествовательные его произведения, драматическая деятельность Чехова распадается на два периода. Сначала он написал несколько истинно весёлых вещей, из которых не сходят со сцены «Медведь» и «Предложение». Серьёзные пьесы второго периода — это пьесы «настроения» по преимуществу, в которых соответствующая игра актёров имеет почти решающее значение. «Три сестры», например, в чтении совершенно не понравились и местами даже возбуждали смех. Но в постановке московской труппы Станиславского «Три сестры» произвели огромнейшее впечатление, потому что те самые мелочи, часто даже простые ремарки, которые в чтении не замечаются и пропадают, были ярко подчёркнуты замечательно вдумавшейся в намерения автора труппой, и зрителю сообщалось авторское настроение. «Дядя Ваня» производит при чтении сильное впечатление, но сценическое исполнение значительно усиливает общий эффект пьесы и в особенности впечатление беспросветной тоски, в которую погружается «дядя Ваня» по отъезде гостей.
Существенным отличием Чехова-Чехонте от Чехова второго периода является сфера наблюдения и воспроизведения. Чехонте не шёл дальше мелочей обыденного, заурядного существования тех кругов общества, которые живут элементарной, почти зоологической жизнью. Но когда критика подняла самосознание молодого писателя и внушила ему высокое представление о благородных сторонах его тонкого и чуткого таланта, он решил подняться в своём художественном анализе, стал захватывать высшие стороны жизни и отражать общественные течения. На общем характере этого позднейшего творчества, начало которого можно отнести к появлению «Скучной истории» (1888), ярко сказалась та мрачная полоса отчаяния и безнадёжной тоски, которая в 80-х гг. охватила наиболее чуткие элементы русского общества. Восьмидесятые годы характеризуются сознанием русской интеллигенции, что она совершенно бессильна побороть косность окружающей среды, что безмерно расстояние между её идеалами и мрачно-серым, беспросветным фоном живой русской действительности. В этой живой действительности народ ещё пребывал в каменном периоде, средние классы ещё не вышли из мрака «тёмного царства», а в сферах направляющих резко обрывались традиции и настроения «эпохи великих реформ». Всё это, конечно, не было чем-нибудь особенно новым для чутких элементов русского общества, которые и в предшествующий период 70-х гг. сознавали всю неприглядность тогдашней «действительности». Но тогда русскую интеллигенцию окрылял особенный нервный подъём, который вселял бодрость и уверенность. В 80-х гг. эта бодрость совершенно исчезла и заменилась сознанием банкротства перед реальным ходом истории. Отсюда нарождение целого поколения, часть которого утратила самое стремление к идеалу и слилась с окружающей пошлостью, а часть дала ряд неврастеников, «нытиков», безвольных, бесцветных, проникнутых сознанием, что силу косности не сломишь, и способных только всем надоедать жалобами на свою беспомощность и ненужность. Этот-то период неврастенической расслабленности русского общества и нашёл в лице Чехова своего художественного историка. Именно историка: это очень важно для понимания Чехова. Он отнёсся к своей задаче не как человек, который хочет поведать о глубоко его волнующем горе, а как посторонний, который наблюдает известное, явление и только заботится о том, чтобы возможно вернее изобразить его. То, что принято у нас называть «идейным творчеством», то есть желание в художественной форме выразить своё общественное миросозерцание, чуждо Чехову и по натуре его, слишком аналитической и меланхолической, и по тем условиям, при которых сложились его литературные представления и вкусы. Не нужно знать интимную биографию Чехова, чтобы видеть, что пору так называемого «идейного брожения» он никогда не переживал. На всём пространстве его сочинений, где, кажется, нет ни одной подробности русской жизни, так или иначе не затронутой, вы не найдёте ни одного описания студенческой сходки или тех принципиальных споров до бела дня, которые так характерны для русской молодёжи.