Идейной стороной русской жизни Чехов заинтересовался уже в ту пору, когда восприимчивость слабеет и «опыт жизни» делает и самые пылкие натуры несколько апатичными в поисках миросозерцания. Став летописцем и бытописателем духовного вырождения и измельчания нашей интеллигенции, Чехов сам не примкнул ни к одному определённому направлению. Он одновременно близок и к «Новому времени», и к «Русской мысли», а в последние годы примыкал даже всего теснее к органу крайне левой нашей журналистики, недобровольно прекратившему своё существование («Жизнь»). Он относится безусловно насмешливо к «людям шестидесятых годов», к увлечению земством и т. д., но у него нет и ни одной «консервативной» строчки. В «Рассказе неизвестного человека» он сводит к какому-то пустому месту революционное движение, но ещё злее выставлена в этом же рассказе среда противоположная. Это-то общественно-политическое безразличие и даёт ему ту объективную жестокость, с которой он обрисовал российских нытиков. Но если он не болеет за них душой, если он не мечет громов против засасывающей «среды», то он относится вместе с тем и без всякой враждебности к тому кругу идей, из которых исходят наши Гамлеты, пара на грош. Этим он существеннейшим образом отличается от воинствующих обличителей консервативного лагеря.
Ту же неумолимую жёсткость, но лишённую всякой тенденциозной враждебности, Чехов проявил и в своём отношении к народу. В русской литературе нет более мрачного изображения крестьянства, чем картина, которую Чехов набросал в «Мужиках». Ужасно полное отсутствие нравственного чувства и в тех вышедших из народа людях, которые изображены в другом рассказе Чехова — «В овраге». Но рядом с ужасным Чехов умеет улавливать и поэтические движения народной жизни — и так как одновременно Чехов в самых тёмных красках рисует «правящие классы», то и самый пламенный демократизм может видеть в беспощадной правде Чехова только частное проявление его пессимистического взгляда на людей. Художественный анализ Чехова как-то весь сосредоточился на изображении бездарности, пошлости, глупости российского обывателя и беспросветного погрязания его в тине ежедневной жизни. Чехову ничего не стоит уверять нас в «Трёх сёстрах», что в стотысячном городе не с кем сказать человеческого слова и что уход из него офицеров кавалерийского полка оставляет в нём какую-то зияющую пустоту. Бестрепетно заявляет Чехов в «Моей жизни» устами своего героя: «Во всём городе я не знал ни одного честного человека».
Двойной ужас испытываешь при чтении превосходного психологически-психиатрического этюда «Палата № 6»: сначала — при виде тех чудовищных беспорядков, которые в земской больнице допускает герой рассказа, бесспорно лучший человек во всём городе, весь погруженный в чтение доктор Андрей Ефимович; затем, когда оказывается, что единственный человек с ясноосознанными общественными идеалами — это содержащийся в палате № 6 сумасшедший Иван Дмитриевич. Есть, однако, пессимизм и пессимизм. Нужно разобраться и в чеховском пессимизме, нужно отделить его от того расхожего пессимизма, который, насмешливо относясь к «идеальничанью», граничит с апофеозом буржуазного «благоразумия», — у Чехова всё же чувствуется какая-то глубокая тоска по чему-то хорошему и светлому.
Было время, когда Чехова обвиняли в глубоком равнодушии. Н. К. Михайловский ярче всех формулировал этот упрёк, сказав, что Чехов с одинаковым хладнокровием «направляет свой превосходный художественный аппарат на ласточку и самоубийцу, на муху и слона, на слёзы и на воду». Но пора этих упрёков теперь более или менее миновала. Тот Н. К. Михайловский усмотрел в «Скучной истории» некоторую «авторскую боль». Теперь едва ли многие станут спорить против того, что если у Чехова и нет определённого общественного миросозерцания, то у него всё-таки есть несомненная тоска по идеалу. Он, несомненно, потому всё критикует, что у него очень большие нравственные требования. Он не создаёт положительных типов, потому что не может довольствоваться малым. Если, читая Чехова, и приходишь в отчаяние, то это всё-таки отчаяние облагораживающее: оно поселяет глубокое отвращение к мелкому и пошлому, срывает покровы с буржуазного благополучия и заставляет презирать отсутствие нравственной и общественной выдержки.