Сделав копии секретных ханских документов, Мальцев немедля переслал их со своей запиской в Посольский приказ, чтобы Москва была своевременно извещена о грядущей опасности. Сам же посол, неспешно завершив официальные переговоры, весной следующего, 1569 года отправился в обратный путь под охраной отряда служилых татар, которыми командовал верный Москве военачальник Крым Таишев. Отправился, но чуяло его сердце, что до дома ему без приключений не добраться.
14 марта отряд, сопровождающий русского посланника, остановился на Переволоке, на Царицыном острове, а рядом с ними разбило свой лагерь «посольство» в Москву от хана Дин-Ахмета и Урус-мирзы. И тут на них на всех налетел отряд ногайцев, подвластных крымскому хану, а не Дин-Ахмету. Нападавших было 170 человек, они отрезали россиянам путь к лодкам, и, хотя воины Таишева сражались самоотверженно, мало кто из них остался жив. В этом бою был тяжело ранен и Семён Елизарьевич, но всё же успел спрятать в дупле дерева важнейшие документы посольства.
Ногайцы доставили Мальцева в Азов. Тамошний турецкий правитель ага Айдар хотел оказать ему почести, достойные посланника Москвы, пусть и пленного, но Семён Елизарьевич скромно объяснил, что Большие Ногаи столь близкие слуги московского царя, что к ним не шлют настоящих послов, а ведут переговоры через незнатных молодых людей, ещё меньших по значению, чем простые гонцы в Крым. Что ж, коли так, Мальцев как простой пленник был брошен в подземную тюрьму, а затем отправлен вместе с другими рабами на продажу в Каффу (Феодосию). За то время, пока их корабль плыл к берегам Крыма, Семёну Елизарьевичу удалось получить ценные разведывательные сведения — выявить турецких сторонников в Астрахани и сообщить о них московским послам в Крыму Нагому и Писемскому.
Турецкие и крымские власти в Каффе, однако, не были столь легковерными, как азовский ага Айдар. Они с пристрастием допрашивали Мальцева, добиваясь признания, что он действительно русский посланник в орде Больших Ногаев. Семён Елизарьевич стоял на своём, что он, мол, простой порученец, но при этом тонко давал понять туркам, что ногайские правители Дин-Ахмет и Урус-мирза могут состоять в истинном союзе только с Крымом, людей же хан Девлет-Гирея убеждал, что ногайцы, их исконные враги, намерены помочь Порте окончательно подчинить Бахчисарай. В то же время Мальцев косвенным образом свидетельствовал о приверженности Больших Ногаев Москве.
В конце концов султанский наместник и воевода Касим-паша хотя и остался, как вскоре выяснилось, при своих подозрениях относительно Мальцева, всё же отправил его на галеры. Так Мальцев оказался на одном из кораблей флота Мир-Серлета, выступавшего, согласно плану великого визиря Мехмет-паши, в поход на Русь.
Турецко-крымская армия и флот, нигде не встретив сопротивления, быстро достигли Переволоки. Через две недели армия была уже на Волге. Тут же султанский наместник Касим-паша объявил великую реку оттоманским владением. Правда, флот Мир-Серлета пока оставался на Дону: Волго-Донской канал оказалось не так быстро и легко прорыть, как предполагал великий визирь. Это был первый сбой в грандиозном плане Мехмет-паши. Впрочем, астраханские мусульмане заверили воеводу Касима, что снабдят его нужным количеством судов на Волге. С сорокадневным запасом продовольствия армия по суше и по воде двинулась к Астрахани.
На Переволоке остались пять тысяч янычар с тяжёлой артиллерией, десять тысяч османских конников, моряки Мир-Серлета и три тысячи землекопов — они продолжали рыть канал и возводили здесь укрепления.
Семён Елизарьевич не мог взять в толк, почему османские войска за всё время своего движения к Переволоке нигде не встретили сопротивления. Ведь в Москве было известно о подготовке большой войны. Эту тайну было невозможно долго хранить. После того как султанский чиновник Касим-бей в 1568 году получил сан паши, должность беклербега Каффы и окончательный план Астраханского похода, он созвал на совет хана и высшие чины Крыма в Бахчисарае. А в каждом дворце, в каждом богатом доме было предостаточно рабов-славян, всяческой обслуги из бесправного армянского, италийского, еврейского и иного населения Крыма — немало в их среде было ценных агентов, работавших на русскую разведку.
Крайне удивлён был свободным проходом вверх по Дону своей армии и воевода Касим-паша. Он высылал вокруг бесчисленные дозоры и с опасением всматривался в просторы Дикого поля, откуда должны были, по его расчётам, налететь московские полки. Чутьё подсказывало Касим-паше что-то неладное. И надо признать, что верное у него было чутьё. Если бы он только знал, как «прокололась» османская контрразведка! Ведь агенты Нагого и Писемского присутствовали непосредственно на тайном совете в Бахчисарае, и русские дипломаты подробно информировали Посольский приказ о количестве и составе неприятельских войск, их командовании, вооружении и снаряжении. И позже доставка разведывательных сведений в Москву не прекращалась, шла информация обо всех изменениях в политических и военных планах неприятеля.