Не только все английские летописцы — кроме названных, следует упомянуть еще Девиза, в частности его подробное описание пребывания на Сицилии, — но еще и неанглийские, много пишут о провокациях жителей Мессины по отношению к армии Ричарда. Они не ограничивались словесными оскорблениями, но нередко выражались в нападениях и даже убийствах. Так что если и существовал страх перед завоеванием, то он выливался в прямую агрессию. Таким образом, само положение, в котором оказался Ричард, требовало немедленных действий, причем подобные действия одновременно должны были носить как оборонительный, так и наступательный характер. Обороняться Ричарду предстояло от горожан, наступать — на Танкреда. И хотя тот сразу же после прибытия Ричарда послал к нему Иоанну и даже выделил ей некоторую сумму в качестве отступного, Ричард посчитал эти меры недостаточными. Его требования были вдвое большими. Он потребовал вдовье наследство Иоанны — графство Монте-сант-Анжело, находящееся на востоке Апулии у Монте-Гаргань. Этот район был оккупирован германскими войсками, которые вошли сюда при поддержке местных сторонников Генриха и Констанцы незадолго до появления Ричарда на Сицилии. То, что в подобных обстоятельствах Иоанна никак не могла бы получить свое графство, зависело скорее от реальной политической ситуации и враждебности Гогенштауфена, чем от ее личных качеств. Для себя Ричард потребовал выдачи наследства, завещанного Вильгельмом II своему тестю Генриху II после объявления последним об участии в крестовом походе. Как его наследник и фактический предводитель крестового похода он претендовал на следующее: 100 полностью оснащенных галер с двухгодичным запасом провизии, серебряную палатку, в которой можно было бы накрыть стол на двести рыцарей, золотой стол с приборами и золотой стул для Иоанны. Вполне вероятно, что набожный Вильгельм, который еще в 1188 году спас Триполи от Салах ад-Дина, послав на помощь конницу, сделал завещательный отказ на цели крестового похода; он умер всего через несколько месяцев после смерти Генриха II. Ричард, разумеется, не собирался отказываться от пусть и скромного, но все же законного вклада богатых сицилийцев на богоугодное дело, и Танкред не мог долго сопротивляться его требованиям. Хотя на первых порах он, видимо, вовсе не торопился бросаться в объятия Ричарду. Но по двум причинам переговоры нельзя было затягивать, В Мессине Ричард со своей армией чувствовал себя загнанным в угол, и налицо были все признаки надвигавшейся бури, что и определяло крайнюю необходимость в переговорах. Кроме того, взоры всего христианского мира были обращены на армию крестоносцев и ее предводителя. Ввиду этого особую весомость приобретал аргумент, приведенный Девизом: армия, которая должна наводить ужас на Салах ад-Дина, не могла позволить себе терпеть насмешки и наглость «изнеженных греков», а ее королю не подобает вести бесконечные дискуссии о том, что принадлежит ему по праву. Да и король, выступивший в военный поход, не мог рисковать своей репутацией, ведь добрая слава — это уже половина победы.
28 сентября 1190 года, сразу же после того, как к нему прибыла Иоанна с неудовлетворительной денежной компенсацией, Ричард переплывает пролив и овладевает на полуострове сильно укрепленным монастырем-крепостью Баньяра, где поселяет Иоанну. Сам же остается жить в винодельческом поместье. 2 октября он изгоняет греческих монахов из монастыря Сан-Сальваторе на полуострове на берегу Мессинской гавани, чтобы разместить в безопасности выгруженный с кораблей провиант. Обе меры, безусловно, носили вынужденный характер, но, поскольку при этом были захвачены стратегически важные пункты, их можно было вполне истолковать как угрозу всей Сицилии. И это, пожалуй, входило в намерения Ричарда. Впрочем, подобное приближение к Сицилии могло быть чем-то вроде рекогносцировки, причем как в военном, так и в политическом смысле. Это позволяло не только прощупать военную силу Танкреда, но и получить представление о военном потенциале войск Генриха VI в Апулии.
В этот период идут оживленные консультации между Ричардом и Филиппом, и, казалось, дружбу королей ничто не может нарушить. 3 октября недовольство ценой на хлеб перерастает в беспорядки. Ричард силой пытается удержать своих людей, бросившихся к городским воротам, и это ему удается не сразу. В конце концов, он уговаривает их собраться на следующий день на сходку, и страсти мало помалу стихают. Согласно Девизу, у Ричарда уже тогда вызревает решение штурмовать город, и он, якобы, с этого момента начинает приготовления. Автор добавляет, что, к счастью, напала другая сторона, и никто не смеет упрекнуть короля в предумышленном завоевании Мессины. Правдоподобнее, однако, что Ричард просто разуверился в успехе мирных переговоров.
Утром 4 октября 1190 года в сторону поместья, где находилась резиденция Ричарда, для ведения переговоров выступила группа местных церковных иерархов во главе с мессинским архиепископом, между прочим, уроженцем Англии. В состав делегации входили также уполномоченные Танкреда — адмирал Маргарит и Йордан Люпин, и сам король Филипп. Но лишь только начались переговоры, из ворот города хлынула толпа жителей Мессины, в которой послышались призывы напасть на дом Гуго Лузиньяна, и началась свалка. Этот Гуго, «Le Вгun», «коричневый», был племянником Конрада Монферратского, назначенного перед штурмом Акки преемником слабеющего короля Гвидо Иерусалимского, и главою рода Лузиньянов в их вотчине Пуату. Возможно, взбешенные горожане начали свое нападение на анжуйскую армию с одного из Лузиньянов совершенно случайно, но, вполне вероятно, что это могла быть целенаправленная акция — первое звено в цепи последовавших напряженных политических событий. Ричард мгновенно прервал переговоры и пробился с несколькими из своих приближенных на холм, занимавший господствующее положение над местом разворачивавшихся событий. Оттуда он затем устремился на жителей Мессины и погнал их по направлению к городу. Первая ожесточенная схватка произошла перед городскими воротами. К этому времени французы во главе с Филиппом уже успели укрыться за городскими стенами. По сообщениям Девиза и Амбруаза, при штурме Мессины Ричард прибег к своей обычной тактике — выпустил вперед лучников, которые произвели настолько массированный обстрел, что городские стены опустели в мгновение ока. И поскольку стены защищать было уже некому, то не составило большого труда подвести тараны к воротам.
В то время как город был атакован с суши, пришел в движение флот, чтобы завершить окружение со стороны моря. Поскольку королевский дворец, из которого Филипп наблюдал за происходящим, находился вблизи гавани, это не позволило флоту использовать свой потенциал, и в анжуйском лагере упорно верили, что французский король лично принимал участие в сражении и даже застрелил нескольких матросов своего союзника — впоследствии это использовалось на самом высоком уровне в пропагандистской кампании. Но в поддержке флота не было большой необходимости, поскольку Ричарду и его воинам удалось ворваться в город. Сицилийский флот подожгли, и бои шли на забаррикадированных площадях. Через пять часов по городу уже развевались знамена Ричарда, и важнейшие здания были захвачены. Знатные воины Ричарда перебрались на городские квартиры. Усмиренные горожане должны были выставить заложников, затем, как сообщает Девиз, король предъявил свой ультиматум: заложники будут выкупаться по отдельности, и, если Танкред откажется исполнить его условия, весь город будет разграблен. Так разом решались обе проблемы: усмирялась Мессина и создавались предпосылки для сговорчивости Танкреда. Взятие Мессины в качестве залога должно было дать почувствовать Танкреду, что гораздо дешевле будет выплатить Ричарду требуемое им, чем военные репарации. Не оставалось сомнений и в том, какой вариант освобождения заложников предпочтут жители Мессины. Ясно было и то, что Ричарда не особенно интересовал взятый город.