Красив был старый Московский Кремль с его белокаменными стенами, башнями, соборами, золочеными и расписными кровлями княжеских и княгининых дворцов, строениями митрополичьего двора и трех монастырей. Видимый со всех концов небольшой тогдашней Москвы, стоял он на высоком зеленом холме, отражаясь в речных водах. Недаром изобразил его Феофан Грек в своих настенных росписях — вид московского «града» производил на него сильное впечатление.
Подходя к Кремлю, книжный человек мог вспомнить слова из одного очень древнего сочинения — «Шестоднева» Иоанна Экзарха Болгарского (X в.), где описывалось впечатление, которое должна была производить архитектура княжеского дворца: «простолюдин и бедный человек и странник, пришедший издалека… смотрит и удивляется, но когда приступает ко вратам, все ему кажется чудным и он задает разные вопросы. Вошедши во двор и увидев палаты высокие и церкви, украшенные камнем, деревом и красками, изнутри же мрамором и медью, серебром и золотом, он не знает, с чем сравнивать их, ибо не видел ничего подобного на земле своей…»
С кремлевского холма хорошо был виден живописный деревянный город с острыми очертаниями многочисленных деревянных же церквей, свободно разбросанный по холмам и речным поймам. Неподалеку от Кремля «за торжищем», по левую руку, если подходить к нему с востока Никольской улицей, высилась белокаменная церковь Богоявленского монастыря, построенная еще в 1340 году — «чудное и великое Богоявление».
Достраивалась на окраине города каменная Успенская церковь Симонова монастыря. Когда осенью 1405 года три художника закончили росписи в Благовещенском соборе, с нее сняли леса. Стройная, на двухъярусном подклете, издалека заметная, эта постройка, по отзыву современников, была «высока и зело пространна и прекрасна».
Столетие спустя, уже в начале XVI века, иностранный путешественник, обозревая из Кремля виды Москвы, напишет: «Недалеко от города находятся несколько монастырей, каждый из которых представляется чем-то вроде отдельного города». Этих небольших деревянных «кремлей» с высокими стенами и башнями, соборами и окружавшими их жилыми постройками на дальних и ближних окраинах города к 1405 году было уже множество: Симонов на берегу Москвы-реки, Андроников на Яузе, Петровский, Рождественский и Сретенский к северу, вверх по Неглинной, ближний Зачатьевский к юго-западу от Кремля, напротив Крымского брода.