22 июля (по новому стилю) судно оставило Архангельск и довольно долго (почти месяц) добиралось до Новой Земли, где на побережье уже 22 августа выпал первый снег. 27 августа кочмара вошла в Маточкин Шар, его экипаж приступил к промеру, вскоре установив, что пролив «для прохождения судов глубинами весьма безопасен». Спустя почти две недели Розмыслов достиг восточного устья и убедился с ближайшего высокого побережья в отсутствии льда в Карском море. 16 сентября снег выпал при небольшом морозе, что послужило поводом для подготовки к зимовке в Тюленьем заливе (губа Белушья на Северном острове), где 23 сентября была выстроена изба. Вторую спустя три дня построили в десяти километрах юго-восточнее на мысе Дровяном уже на Южном острове — зимовать было решено двумя отдельными отрядами, равными по численности. В первых числах октября пролив замерз, а с 12 ноября наступила полярная ночь. «Зима, — отметил Розмыслов в своем описании зимовки, — происходила весьма крепко морозна, снежна и вихревата; ветры беспрестанные дули… снеги весьма глубоки, так что жилище наше занесено было двойным снегом, сколь оная высоту имело. И беспрестанная ночь при нас находилась… в трех месяцах мы уже не находили света немало и думали протчие, что уже не лишились ли мы дневного света навеки. И так мы во оной пустыне продолжали время свое весьма в худом здоровье…» Последнее замечание начальника экспедиции далеко не случайно, поскольку Чиракин заболел с самого начала зимовки и умер 28 ноября, и это было только началом, потому что к весне от цинги и других заболеваний вымерла половина участников экспедиции. Тем не менее, несмотря на эти потери, Розмыслов уже с мая приступил к астрономическим наблюдениям, а 22 мая «было приступлено к геодезическим работам», хотя люди продолжали гибнуть от болезней один за другим. В конце мая начали промер со льда, тем более что до середины июня толщина льда в проливе достигала двух аршин, а в июне приступили к описи берегов. 20 июля 1769 года «от идущих с гор ручьев» вскрылся лед в Тюленьем заливе, однако осмотр судна показал наличие течи, из-за которой вода в трюме за восемь часов поднималась на 35 сантиметров, причем дополнительная конопатка бортов привела лишь к тому, что «течь не весьма успокоилась». С началом августа лед в Маточкином Шаре взломало, но по проливу его носило еще целую декаду. Хотя к этому времени болезнь одолела самого Розмыслова настолько, что он передал руководство экспедицией своему помощнику Губину, подготовка судна к походу на Обь продолжалась своим чередом. 13 августа стало последним днем зимовки. Хотя Карское море выглядело свободным от льда, такая картина оказалась весьма обманчивой, и уже 15 августа в процессе плавания выяснилось, что «с верху мачты водяного проспекту не видно», и пришлось возвращаться к берегам Новой Земли, «дабы с худым судном не привести всех к напрасной смерти». Вынужденное возвращение привело кочмару в Незнаемый залив, на пути к которому скончался еще один человек — от всей экспедиции осталось всего шесть участников. В Маточкином Шаре Розмыслов встретил ладью помора Антона Ермолина, на судне которого оставшиеся в живых вернулись в Архангельск, бросив пришедшую в негодность кочмару в западном устье Маточкина Шара.
Полученные результаты весьма заинтересовали Санкт-Петербургскую академию наук, в связи с чем академик И. А. Гильденштедт в 1779 году составил докладную записку, в которой доказывал, что для изучения Новой Земли необходимо «путешествие, очень важное как для физической географии и натуральной истории, так и для торговли России в связи с до сих пор пренебрегаемой ловлей морских животных», подразумевая прежде всего добычу китов. Этот документ дальнейшего хода не получил, но тем не менее Академия наук вскоре издала первый сводный труд по географии архипелага, которому предшествовало появление на берегах Северного Ледовитого океана академической экспедиции под руководством академика Ивана Ивановича Лепехина вместе со своим помощником студентом (впоследствии также академиком) Николаем Яковлевичем Озерецковским. Именно последний закончил свои исследования на мысе Святой Нос (восточное побережье Чешской губы), «с конца которого с неописанным удовольствием смотрел на пространство Ледовитого моря, обращая глаза мои в сторону Новой Земли, на которой побывать тогда имел великое желание… Видя на море жестокие бури, оставил мое намерение в надежде на своих истинных друзей, граждан города Архангельска», одним из которых оказался родоначальник северо-ведения в современном понимании образованный мещанин города Архангельска Василий Васильевич Крестинин.
С 1759 года он фактически возглавлял «Историческое архангельское ютевретство» — группу любителей истории этого северного города. Крестинин совсем неплохо справился с поручением от академической экспедиции по сбору сведений о северных территориях России, опубликовав свои материалы в академическом издании «Новые ежемесячные сочинения» в 1788 году под заглавием «Географическое известие о Новой Земле полуночного края» с последующими двумя «Прибавлениями» на основе сведений, полученных от промысловиков-поморов, хотя сам не бывал на Новой Земле ни разу, удачно сгруппировав полученные сведения по тематическим разделам и, что важно, с характеристиками своих информаторов.
Рахманин Федот Ипполитов сын (родом из Мезени в свои 57 лет провел в море до 40 лет, 26 раз зимовал на Новой Земле, пять раз на Шпицбергене, несколько раз плавал на Енисей) рассказал Крестинину о юго-западном побережье Новой Земли от Карских Ворот до западного устья Маточкина Шара. Крестинин особо отметил достоинства своего информатора — «отличается еще от прочих кормщиков знанием своим читать и писать; он любопытен и имеет неограниченную склонность к обысканию неизвестных земель» (1802, с. 153).
Частично информация Рахманина перекрывалась со сведениями Ивана Шухобова («нынешний архангелогородский мещанин из поселян, упражняющийся 30 лет в мореходстве, неграмотный, но памятливый человек», четырежды зимовавший на Новой Земле), сообщившего об особенностях побережья между западным устьем Маточкина Шара и островом Междушарский.
Общую картину побережья к северу от западного устья Маточкина Шара с характеристикой шести губ сообщил Крестинину мезенец Федор Заозерский, сведений о котором почему-то не приводится. Самую же детальную характеристику архипелага сообщил Крестинину «Алексей Иванов сын Откупщиков, просто называемый Пыха, мещанин города Мезени, неграмотный старик 74 лет, упражняющийся от
13 лет… и даже до днесь в мореплавании… Никогда не зимовал на Новой Земле, звероловство его было и продолжается, в одно только летьнее время на водах между Маточкиным Шаром и Доходами (то есть мысом Желания. — В. К.)». Именно он-то и сообщил Крестинину об обходе всей Новой Земли своим другом Саввой Лошкиным с двумя зимовками на ее берегах — беспримерный подвиг по тем временам в условиях самой сложной ледовой обстановки.
Таким способом Крестинин собрал сведения практически о всей Новой Земле, не считая внутренних участков этого архипелага. Разумеется, побережье Карского моря, или, как говорят поморы, Карская сторона, было им описано в меньшей степени. О детальности труда Крестинина говорят названия глав («Местоположение, пространство и разделение», «Губы, реки и озера», «Горы и мысы» и т. д.), включая те, что посвящены хозяйственной деятельности поморов («Упражнения жителей», «Выгоды мезенцев от Новой Земли» и т. д.). К сожалению, Крестинин не присовокупил к своему труду достойной карты, что затрудняет в наше время использование этой работы, поскольку топонимика Новой Земли за два века претерпела значительные изменения.