При воспитании двоих своих сыновей от брака с Анастасией Романовой, родившегося в 1554 г. Ивана и Федора, который был на три года младше брата, у царя была только одна возможность: доверить отстающего в физическом и умственном развитии Федора, безусловно, преданному клану. Иван IV женил Федора, как и своего слабоумного брата Георгия, вероятно, по случаю совершеннолетия в 1574 г. (это более правдоподобно, чем названный Джеромом Горсеем 1580 год). При этом он выбрал сестру своего энергичного и честолюбивого последователя Бориса Годунова и тем самым предоставил своего сына заботам этого не первоочередного, но тем более привязанного к династии рода. Цесаревичу Ивану Ивановичу царь навязал свой образ жизни — участие в пытках и убийствах, разнузданных пирах, с одной стороны, и экзальтированную религиозность — с другой. Поскольку царь после смерти своей второй жены постоянно заключал новые браки, то параллельно с этим женил и цесаревича, заточил двух его жен в монастырь и искал Ивану младшему третью невесту.
С каких пор наследник престола начал высказывать по политическим вопросам свое собственное, отличное от отца мнение, установить не удается, но известно, что с середины 70-х годов шел спор между государем и наследником престола, официально назначенным в 1578 г. Больной и недоверчивый царь заметил, что вокруг сына объединялись влиятельные люди. Англичанин Джером Горсей называл Ивана младшего надеждой империи и характеризовал его как «мудрого, мягкого и достойнейшего принца, с героическими качествами и приятной внешностью». Катастрофа в отношениях между отцом и сыном произошла (здесь, вероятно, можно верить Поссевино) в ноябре 1581 г., когда царь случайно застал свою беременную сноху недостаточно одетой. Внезапный приступ гнева вывел царя из равновесия, и он избил сноху, из-за чего у нее случился выкидыш. Поспешившего на помощь своей жене наследника престола Иван IV так ударил по голове, что Иван младший через несколько дней умер. Хотя зависть стареющего больного государя к молодому и динамичному наследнику престола и порождала некоторые недобрые мысли, но такого исхода многолетнего спора Иван IV не желал. Его раскаяние, вероятно, было близко к психическому срыву. В память умершего он жертвовал большие суммы знаменитым монастырям, вплоть до Афона и горы Синай. Теперь Иван IV велел составить и список своих жертв — «Синодик в опале убиенных», чтобы поминать их, как положено по православному ритуалу, и, вероятно, прежде всего, чтобы облегчить собственную душу. Суммарные записи по памяти экзекуторов красноречиво свидетельствуют о свирепости опричников. О многолетнем любимце царя Малюте Скуратове в связи с Новгородским разгромом 1570 г. писали: «По отчету Малюты, он убил 1490 новгородцев, из ружей убиты 15 человек».
После убийства царем своего сына нарушился с трудом сохранявшийся политический баланс при дворе, поскольку все правившие кланы, группировавшиеся вокруг совершеннолетнего наследника престола, почувствовали себя оторванными от будущего обладателя законной власти. Из-за семейной трагедии у кормила власти неожиданно оказалась семья второстепенного генеалогического достоинства, погрязшая в пороках, даже возвысившаяся во время опричнины. Это были братья и дядья жены Федора Ирины Годуновой, которые впоследствии вершили политические судьбы империи. Годом позже, в октябре 1582 г., у царя от его (седьмого) брака с Марией Нагой родился сын Дмитрий, чье существование как здорового сына Ивана IV, несмотря на незаконнорожденность, делало развитие событий полностью непредсказуемым ввиду очевидной неспособности Федора к управлению.
К этому добавлялась неопределенность, связанная с английскими планами Ивана IV. Иван IV постоянно вел переговоры о браке с племянницей английской королевы Марией Гастингс и о гарантии предоставления убежища для себя. Кроме того, он велел построить порт на Белом море, впоследствии названный Архангельском, здесь почти столетие спустя Петр I принял решение о развитии мореплавания. Настойчивость, с которой Иван IV занимался английскими планами, должна была пробудить опасения в тех аристократах, в чьих руках он практически находился. Осознание ими того, что слабоумный Федор Иванович представляет наименьшую угрозу для их жизни и будущего империи, привело к мысли об устранении непредсказуемого тирана. Из сообщения Джерома Горсея становится ясен сценарий насильственной смерти: Ивана IV отравили с помощью медика Иоганна Айлоффа, и, после того, как царь потерял сознание во время игры в шахматы, его удавили. Обследование могилы показало, что вместе с покойным положили и монашеское платье; так было выполнено давнее желание Ивана IV незадолго до смерти стать другой личностью. Официальная версия его смерти гласит, что Иван IV перед кончиной постригся в монахи и получил имя Иона.
Образ Ивана Грозного при более близком знакомстве выглядит особенно захватывающим. После нескольких лет охотного вживания в роль боговенчанного царя, покорно служащего христианскому народу и православной церкви, под влиянием неизвестного нам импульса, он нарушил все границы условностей: царь предается насилию, разрывающему его душу. Он бежит из Кремля, неожиданно покидает Москву, отдается ненависти, пугающим и одновременно сладостным убийствам, экзальтированному покаянию. Он почти вынужденно нарушает общественные табу. Так он попирает таинство брака — как известно, уже четвертый брак в православии считается проклятым, как «скотский». Из замечания Джерома Горсея, перед которым царь хвалился тем, что «он лишил невинности тысячу девственниц и лишил тысячу детей возможности произвести потомство», можно сделать заключение о возможной бисексуальной активности Ивана IV. Трудно определить, страдал ли Иван IV паранойей, как считают некоторые американские ученые, или бредовыми состояниями с присущей им агрессией, был ли он действительно душевнобольным в патологическом смысле. Правда, такая гипотеза облегчает объяснение некоторых фактов. Одно достоверно установлено: царь постоянно страдал от мучительных болей, прежде всего в спине и суставах. По скелету Ивана Грозного, ставшему практически неподвижным из-за раннего окостенения хрящей и многих сухожилий, медики определили наличие полиартрита, спондилоза и артроза. Царь пытался заглушить боли алкоголем, кроме того, его беспомощные медики прописывали ему некоторые травы и сомнительные лекарства, среди них ртутные мази от болей в суставах, дающие разного рода негативные последствия. Резкие смены образа жизни, а также психические нагрузки с годами все больше разрушали первоначально крепкое физическое здоровье Ивана IV и сделали его страдающим от болей, преждевременно состарившимся алкоголиком. От очевидца событий Джерома Горсея мы знаем, что в последний год жизни Ивана IV носили сидящим на стуле, поскольку он практически не мог передвигаться.
Интересно сравнить Ивана IV с Петром Великим. Оба государя были физически сильными людьми, правда, Иван IV был почти на голову ниже исполина Петра. Оба сами сократили срок своей жизни неумеренным потреблением алкоголя, хотя и не только этим: оба не дожили до 55 лет. Оба боролись против того же самого инертного, бездумно существующего, игнорирующего идею «высшего блага» или «общей пользы» русского общества. Оба боялись хаотичной, мятежной Москвы. Как Иван Грозный, так и Петр I избегали Кремля, и оба построили себе резиденции в другом месте. Во внутренней политике оба начали проводить реформы армии и управления, чтобы выиграть большую войну. Во внешней политике они начали борьбу с исламом, оба неожиданно сделали резкий поворот, чтобы вести борьбу за domini maris baltici (господство на Балтийском море), для обоих Западная Европа была чем-то большим, чем политический вариант, хотя Иван IV, пожалуй, имел совершенно нереалистические представления о своем английском браке и убежище в Англии.
Иван IV, как «боговенчанный царь», добивался повиновения, права и правды, Петр I, как «император» и pater patriae (отец отечества), хотел сделать высшим принципом любого служения естественное право и всеобщее благо. Будучи готовыми к насилию, оба ломали условности, разрушали скорлупу традиционной культуры, совершали насилие над земельной собственностью церкви, оба пали жертвой самоуверенной идеи о необходимости преобразования общества против его воли. При этом Петр I, несомненно, принес в жертву жизни большого количества людей. Только о Санкт-Петербурге можно по праву сказать, что он построен на костях. Тем не менее после смерти Петра I общественный механизм продолжал работать, крутился, хоть и плохо, но в том же направлении. Иван IV, напротив, оставил после себя только руины именно после его смерти началось Смутное время (см. главы «Лжедмитрий» и «Василий Шуйский»).