Город был взят. Раненый Ян оказался в Москве, только не в качестве гостя. Однако юноша даже в бесправном положении пленника сумел заставить с собой считаться. Сохранились свидетельства того, что Иван Грозный, прослышав, что Ян хорошо знает Святое Писание, вызвал его на богословский диспут. Говорят, литвин настолько хорошо отвечал русскому царю, что тот проникся к нему уважением. И, похоже, решил использовать столь умного юношу в своих интересах. К тому же Яна было чем и припугнуть: он был пойман на «шпионстве» — передавал в Вильно сведения о том, что стратегического удалось разузнать в Москве. Но вместо наказания Яну разрешили свободно перемещаться по Москве, не однажды был он призываем на задушевные беседы с царем… Неизвестно, на каких условиях было достигнуто соглашение — то ли угрозы подействовали, то ли убеждение, все же Ян был противником унии с Польшей, да и отец его принадлежал к так называемой русской партии, но Ян Глебович, обмененный на двух дворян, уехал из Москвы на родину, чтобы предложить на трон короля польского и великого князя литовского кандидатуру… Ивана Грозного.
Могло ли такое осуществиться? Представьте сами: царь одной страны предлагает себя в качестве короля стране, с которой воюет… Но в ту эпоху завершались успехом самые невероятные авантюры! Жигимонт Август был еще жив, но наследников не имел, а Иван Грозный являлся потомком великих литовских князей.
Тем не менее шляхта не пожелала даже рассматривать его кандидатуру. Гетман Ходкевич на сейме в Люблине, где была подписана знаменитая уния, обвинил Яна Глебовича в предательстве. На то имелись основания: после приезда на родину Глебович отправил в Москву своего доверенного человека, а Иван Грозный своим соглядатаям дал наказ проведывать, что делает Ян Глебович и в милости ли у короля. Да еще Ходкевич зачитал текст присяги, якобы данной Глебовичем Ивану Грозному.
Судебное заседание по рассмотрению дела состоялось 16 апреля 1566 года. Однако король и великий князь Жигимонт Август заявил на этом заседании, что верит в невиновность Яна Глебовича: о своем соглашении с русским царем тот признался ему лично сразу по возвращении. Глебович был оправдан, а в 1571 году король назначил его каштеляном минским. Эту должность Ян Янович бессменно занимал в течение 14 лет.
Минское воеводство тогда было самым крупным в ВКЛ. А Минск хотя и не считался особо значимым городом, но находился на пересечении важных торговых путей, водных и сухопутных. В городе собирались войска, возвышался во всей своей мощи Минский замок, не разрушенный татарскими нашествиями.
При Яне Глебовиче город начал расти, выйдя за свои старые границы — Троицкое и Замковое предместья. Проводились ярмарки и выставки, военные смотры… В Минске стал собираться Литовский трибунал — высший апелляционный суд. А вскоре город получил магдебургское право и герб. Кстати, в Заславль Глебович, вольнодумец и протестант, вызвал философа Сымона Будного (протестантство позволяло местным феодалам декларировать духовную независимость и от Польши, и от восточных соседей).
Внутреннюю гибкость Глебовича одновременно с его упорством иллюстрирует факт: когда он понял, что продвигать Ивана Грозного на польский трон рискованно, принял сторону другого кандидата — венгерского князя Стефана Батория, который и был благополучно избран. Но когда при Батории в сейме польские паны стали претендовать на Ливонию, входившую в состав Княжества, Глебович демонстративно ушел. Баторий понял, что лучше не ссориться с влиятельными литвинскими магнатами, и принял решение разделить Ливонию между короной и княжеством. При Стефане Батории, которого считают не самым удачливым королем, Яну Глебовичу также довелось повоевать. Он участвовал в походах на Псков и Великие Луки.
При следующем короле, Жигимонте III Ваза, Ян Глебович был в числе тех, кто содействовал утверждению Третьего Статута Великого Княжества Литовского. Дело в том, что, согласно существовавшим тогда законам, для получения польской короны Вазе необходимо было вначале стать великим князем. А литвины поставили ему условие — вначале утвердить Статут, выгодный Княжеству. Поляки были против… Только благодаря дипломатии Глебовича Статут был все же утвержден и Великое Княжество Литовское удержало свой государственный суверенитет.