В ноябре войско Пугачева состояло уже из двадцати пяти тысяч человек при 86 орудиях. Его пополняла не только чернь. Почти с первых дней восстания к Пугачеву перешли самый богатый илецкий казак Иван Творогов, известный в округе казацкий сотник и бывший депутат в екатерининской комиссии по составлению нового Уложения Тимофей Падуров, отставной артиллерийский капрал Белобородов, авторитетнейшие в яицком войске казаки Овчинников, Перфильев, Шигаев, Шелудяков, Чумаков. К восставшим нередко примыкали и солдаты поверженных гарнизонов. Одним из атаманов пугачевской вольницы стал плененный в бою под Юзеевой подпоручик Михаил Шванвич, последним секретарем «военной коллегии» повстанцев был тридцатилетний купец Алексей Дубровский.
На помощь Оренбургу между тем спешил из Казани корпус генерала В. Кара. Вдоль самарской линии форпостов двигался с отрядом в 2200 человек симбирский комендант полковник П. Чернышев. Рано выпавший глубокий снег замедлял их продвижение. Пугачев же, хорошо зная местность, действовал уверенно и энергично. Чтобы не дать войскам Чернышева и Кара объединиться, он встретил последнего на дальних подступах к Оренбургу и навязал ему бой. Кар потерпел поражение и, отстреливаясь из орудий, отступил. Узнав об этом, полковник Чернышев все же решил прорываться к городу. Отряд его с трудом преодолевал снежное бездорожье, то и дело натыкаясь на пугачевские разъезды. Тут отряду встретился казацкий сотник Падуров и предложил провести его безопасной дорогой. Чернышев доверился, не зная, что бывший сотник служит у Пугачева. Во время переправы через Сакмару, всего в нескольких верстах от Оренбурга, отряд внезапно был окружен повстанцами и пленен. Полковника Чернышева и 36 офицеров его отряда в тот же день повесили в Бердах.
Бердскую слободу мятежники превратили в вертеп убийств и распутства. Лагерь полон был офицерских жен и дочерей, отданных на поругание. «Казни проходили каждый день. Овраги около Берды были завалены трупами расстрелянных, удавленных, четвертованных страдальцев. Шайки разбойников устремлялись во все стороны, пьянствуя по селениям, грабя казну и достояние дворян, но не касаясь крестьянской собственности».
Рейнсдорп решил послать в Берды своего шпиона, чтобы убить Пугачева. Такое дело поручили Хлопуше, сидевшему в городской тюрьме каторжнику. С изуродованным лицом и вырванными до хрящей ноздрями тот явился к Пугачеву и сразу же раскрыл ему цель своего задания. С того дня Хлопуша (Афанасий Соколов) стал ближайшим и преданнейшим сподвижником Пугачева, был пожалован им в полковники. Хлопуша вел дружбу с рабочими горных заводов, обозами доставлял оттуда пушки и заряды; не потому ли повстанцы обычно не скупились на ядра и картечь. Так, 2 ноября их батареи с утра и до позднего вечера непрестанно палили по городу, и от такого артобстрела, по свидетельству очевидца, «не только человеки трепетали, но и здания тряслись».
У осажденных же каждый заряд был на счету. Кончались запасы пороха, патронов, лошадей кормили хворостом. Люди ели павший от бескормицы скот, употребляя в пищу даже бычьи и лошадиные кожи, опилки, костяной клей… Пугачевцы сожгли вблизи города припасы сена, блокировали все попытки осажденных добывать его в ближайших деревнях. Пушкин в «Истории Пугачева» отмечал, что «жизнь в Оренбурге была самая несносная. Все с унынием ожидали решения своей участи; все охали от дороговизны, которая в самом деле была ужасна. Жители привыкли к ядрам, залетавшим на их дворы».
Пугачев оказывал на осажденных не только силовое воздействие. На имя губернатора он шлет указ за указом. Один из них был изложен на немецком языке.
«Нашему губернатору Рейнсдорпу.
Каждый наш верноподданный знает, каким образом злобные люди и недоброжелатели лишили нас по всем правам принадлежащего нам всероссийского престола. Но ныне всемогущий Бог своими праведными помыслами и, услышав сердечные к нему молитвы, снова преклоняет к нашему престолу наших верноподданных, а злодеев, исполненных недоброжелательства, повергает к нашим монаршим ногам. Однако и ныне есть такие люди, которые, не желая признать нас, не хотят выйти из мрака недоброжелательства и сопротивляются нашей высокой власти, и при том стремятся, как и прежде, ниспровергнуть наше блистательное имя и наших подданных, верных сынов Отечества, хотят сделать сиротами.
Однако мы, по природной нашей склонности и любви к тем верноподданным, которые ныне, оставя заблуждение и злобу, будут чистосердечно и верноподданнически служить нашей высокой власти, будем милостиво отличать и жаловать отеческой вольностью. А если кто не пожелает нас признавать и впредь будет оставаться в прежнем недоброжелательстве и озлоблении, то таковые отступники, по данной нам от создателя высокой власти и силе, испытают на себе наш справедливый и неизбежный гнев. Обо всем этом и сообщается от нас во всеобщее сведение, дабы важность этого осознал каждый наш верноподданный. Декабрь 1773 года».