Он родился у переяславского князя Всеволода Ярославича, по материнской же линии приходился внуком византийскому императору Константину IX Мономаху. Отсюда и звучное прозвище — Мономах.
Князю Владимиру выпало жить в ненастную эпоху. Ему назначен был долгий век, 72 года — очень много по меркам русской древности! Вся молодость, все зрелые годы князя пришлись на смутное время: Русь погружалась в бесконечный лабиринт кровавых междоусобных войн, а окраины ее терпели страшный урон от степных пришельцев-половцев.
Виднейшие князья Рюрикова рода поделили между собой города и области Руси. В Киеве, на великокняжеском престоле, сидел старший из Рюриковичей, но полновластием он не обладал. В его распоряжении находились громадные доходы от богатейшей Киевщины, сильная дружина да право номинального первенства. Однако действительное старшинство следовало поддерживать силой оружия, умными союзами с влиятельной родней, добрыми отношениями с киевской городской общиной. Великого князя, если он оказывался слишком слаб или же слишком нерасчетлив, могли выбить из Киева ближайшие родственники.
Смерть любого из старших Рюриковичей приводила к переделу богатых княжеских столов внутри семейства. Помимо Киева большой доход сулили Чернигов, Переяславль-Южный, Смоленск, Муром, Ростов и т. д. Право на княжение в любом из этих городов можно было обосновать двумя способами: местом в лестнице старшинства Рюриковичей либо военной мощью. Князья Рюрикова рода в таких случаях не стеснялись скрещивать мечи с племянниками, дядьями, не говоря уже о дальней родне. То один из них, то другой обращался за поддержкой к половцам и приводил их на Русь, вышибая соперников с богатых столов. Особенно прославился по этой части князь Олег Святославич, прозванный «Гориславичем» за лютую привычку «аргументировать» свои претензии с помощью половецких сабель.
Половцы приходили, грабили, жгли, уводили «полон», разоряли крестьян. Не один, не два и не три — десятки половецких походов наносили раны ослабевшему телу Руси. Пришельцы с радостью пользовались княжескими раздорами, то и дело являясь к Киеву, Чернигову, Переяславлю по приглашению русских князей и при почетном «эскорте» их дружин.
Между тем из-под пера Владимира Мономаха выходит поучение, адресованное сыновьям, где он цитирует Псалтирь библейского царя Давида: «Оружие извлекают грешники, натягивают лук свой, чтобы пронзить нищего и убогого, заклать правых сердцем. Оружие их пронзит сердца их, и луки их сокрушатся. Лучше праведнику малое, нежели многие богатства грешным. Ибо сила грешных сокрушится, праведных же укрепляет Господь. Как грешники погибнут, — праведных же милует и одаривает. Ибо благословляющие его наследуют землю, клянущие же его истребятся. Господом стопы человека направляются. Когда он упадет, то не разобьется, ибо Господь поддерживает руку его. Молод был и состарился, и не видел праведника покинутым, ни потомков его просящими хлеба. Всякий день милостыню творит праведник и взаймы дает, и племя его благословенно будет. Уклонись от зла, сотвори добро, найди мир и отгони зло, и живи во веки веков».
А к своему горчайшему неприятелю и убийце сына князю Олегу Святославичу он обращается в письме со словами, исполненными христианской мудрости: «Кто молвит: „Бога люблю, а брата своего не люблю“, — ложь это. И еще: „Если не простите прегрешений брату, то и вам не простит Отец ваш небесный“… Но всё наущение дьявола! Были ведь войны при умных дедах наших, при добрых и при блаженных отцах наших. Дьявол ведь ссорит нас, ибо не хочет добра роду человеческому. Это я тебе написал, потому что понудил меня сын мой… прислал он ко мне мужа своего и грамоту, говоря в ней так: „Договоримся и помиримся, а братцу моему Божий суд пришел. А мы не будем за него мстителями, но положим то на Бога, когда предстанут перед Богом; а Русскую землю не погубим“. И я видел смирение сына моего, сжалился и, Бога устрашившись, сказал: „Он по молодости своей и неразумению так смиряется, на Бога возлагает; я же — человек, грешнее всех людей“». Владимир Мономах совсем недавно узнал о кончине сына, о том, как другой его сын, вошедший в русскую историю под именем Мстислава Великого, бился с Олегом Святославичем и одолел его. Мстислав, победитель, просит безутешного отца: «Помилосердствуй, да будет мир!» И Владимир Мономах смиряет гнев, смиряет гордыню, сам пишет обидчику: «Помиримся».