Но за те месяцы, в которые Салах ад-Дин вел кампанию в Палестине, Конрад не терял времени даром. Он укрепил городские стены, вырыл ров, преграждавший перешеек, отделявший город от суши, и превратил находившиеся в Тире разрозненные остатки гарнизонов из разных городов в единую, хорошо организованную армию. Раздавая своим соотечественникам— итальянским купцам — различные привилегии, а также жалуя им города и поместья в Яффо и Акко, которые он обещал отвоевать, Конрад Монферратский получал от них щедрую финансовую поддержку и использовал эти деньги на усиление своей армии и укрепление обороны Тира.
Таким образом, в ноябре 1187 года Салах ад-Дин нашел Тир куда более неприступным, чем за четыре месяца до этого. Поняв, что имеющихся у него сил для взятия Тира будет недостаточно, Салах ад-Дин направил письма своему сыну аль-Малику аз-Захиру и брату аль-Малику аль-Адилю с требованием немедленно явиться к нему с подкреплением. Еще один почтовый голубь был отправлен в Египет — с призывом на помощь боевых кораблей.
Но все это требовало времени, и таким образом, осада Тира началась лишь со второй половины ноября. Окружив город плотным кольцом, мусульмане начали закидывать его камнями из десятков баллист, в надежде пробить стены или измотать этими непрерывными бомбардировками его защитников. Те в ответ осыпали сарацин градом стрел, нанося им немалые потери, что выводило Салах ад-Дина из себя.
День шел за днем, а ни одна из сторон не предпринимала решительных действий, и осада Тира, вопреки планам Салах ад-Дина, явно затягивалась. Вдобавок вступила в свои права ближневосточная зима, начались дожди, а в такие дни те, кто находится в домах и под прикрытием городских стен, чувствуют себя куда уютнее, чем обитатели походных палаток.
По преданию, в те дни Салах ад-Дин вновь привел к стенам Тира Вильгельма Монферратского и вновь предложил сдать город в обмен на его освобождение. Но тут старый граф крикнул сыну, чтобы тот продолжал защищать город, не думая о его судьбе, а Конрад направил в сторону отца лук и сказал, что лучше он сам застрелит отца, но не сдаст Тир.
Пораженный такой жестокостью, Салах ад-Дин назвал Конрада «исчадием ада» и велел отвести пленника обратно в лагерь. Но Салах ад-Дин не был бы Салах ад-Дином, если бы не оценил по достоинству мужество и преданность долгу отца и сына. Вскоре по его личному указанию Вильгельм Монферратский был отпущен без всякого выкупа — и это уже не легенда, а исторический факт.
После того как несколько попыток взять Тир штурмом обернулись огромными потерями среди мусульман, вся надежда оставалась на штурм с моря. Прибывшим из Египта флотом, состоявшим из десяти (по христианским источникам — двенадцати) галер, командовал адмирал аль-Фарис Бадран, с ходу направивший свои корабли на стоявшие на рейде порта Тира суда крестоносцев.
Начался морской бой, во время которого находившиеся на кораблях франков лучники осыпали мусульманских моряков стрелами и метали в корабли горшки с горящей нефтью, пытаясь поджечь их корабли. Но флот Салах ад-Дина искусно маневрировал, всё ближе и ближе приближаясь к судам противника и беря их на абордаж. Часть кораблей франков была уничтожена, часть рассеяна, и лишь немногие укрылись в гавани. Теперь кольцо вокруг Тира сомкнулось окончательно, и мусульмане стали праздновать победу.
Если верить мусульманским историкам, от начавшегося головокружения от успехов они потеряли бдительность, не выставили часовых и в ту же ночь на 30 декабря 1187 года жестоко за это поплатились. Дождавшись, когда на кораблях сарацин стихнут звуки праздника, несколько оставшихся у крестоносцев кораблей вышли из гавани, взяли на абордаж пять судов и начали на них настоящую резню. В результате флот Салах ад-Дина потерял пять кораблей. Большая часть их экипажей была вырезана, но несколько десятков, в том числе и капитаны двух судов, уцелели.
Согласно христианским хроникам, уничтожение половины флота сарацин отнюдь не было связано с недостаточной бдительностью последних, а стало прямым следствием полководческого таланта Конрада Монферратского.
Заметив, что противник рвется в атаку, Конрад решил использовать тактику Салах ад-Дина против него самого и отдал всем имевшимся в его распоряжении семи галерам приказ отступать. Когда охваченные азартом преследования пять из кораблей врага вошли в гавань, маркиз приказал натянуть цепь, преградившую вход остальным кораблям, и без труда уничтожил попавшую в ловушку часть флотилии мусульман, лишив их таким образом первоначального численного преимущества.