Тогава, залавяйки се за укритото оръжие от кърджалийско време и вдъхновени от спомена за юначните дела на своите бащи, неколцина самоковци стават хайдути.
Хайдутите са отмъщавали на турците за лична обида и са се ръководили от лична омраза към угнетителите. Ала обективно погледната, тяхната дейност е била въс-таническа, пък и по резултатите си е напълно политическа. Това личи най-вече от усилията на Чакър войвода да премахне ангарията в самоковския край. Неговата дейност е борба за свобода и правда. Затова неговите четници са до един българи от Самоков и близките селца. И уредбата на Чакърова та чета е чисто хайдушка, а влиянието й върху народностното съзнание на българите в града стига дотам, че войводата е могъл при нужда да призовава десетки и десетки младежи при себе си, за да проведе някоя по-тежка задача. Това личи и от следните два стиха в една народна песен за Чакъра:
Един самоковец, Т. Кантарджиев, ни е оставил доста мъгляво описание на Христо Чакъра, изградено по спомени на негови съвременници, а друг местен художник — една миниатюра в Самоковския музеи, гдето хайдутинът е изобразен като як, плещест мъж с дълги руси мустаци и възруса коса, седнал на пън в гората с пушка-бойлия между малко кривите му крака. За неговата физическа сила се разказват истински легенди. Легендарни изглеждат и подвизите му. Народното въображение тъй е разкрасило делата на тоя човек, че вече е трудно да се отсее истината от сетнешната прибавка.
Чакъра излиза с десетина хайдути в гората през пролетта на 1848 г. след някакво улично сбиване с турци в Самоков, станало наскоро подир завръщането от Цариград на двамата поборници срещу ангарията — Станоя Балабанов и Петко Михов. С донесения от тях ферман султанът повторно забранявал ангарията в тоя край, съгласно Танзимата от 1844 година. Но местните турски управници, поддържани от бейовете-маданджии, не възнамерявали да опазват фермата. Станоя Балабанов бил пратен в нишкия зандан, а Петко Михов се укрил в близките села, преди да се прибере в родното си селце Чамджас, сега прекръстено на Борика. Оттам той е поддържал връзка с Чакър войвода. Ето защо и главната дейност на Чакъра е била насочена срещу работата на самоковските мадани, спъвайки дейността им чрез саботажи и налагайки на бейовете да заплащат труда на селяците.
Никак не е било трудно за хайдутите да разрушават подпорите на дървените улеи в гората, по които маданджиите са докарвали вода от планинските рекички, за да вкарват в движение тежките мадански чукове. Тези вади са били дълги по няколко километра, а с прекъсването на водата е спирало и действието на маданския чук. В това време, разбира се, е изстивало и нагорещеното до червено желязо, стопено във видните. Хората на маданджиите бързо са поправяли повредените дървени коруби ала колкото и бързо да са действували те, нужно е било видните отново да се зареждат с кюмюр и изстиналото желязо отново да се нагорещява и претопява, преди да се кове в дълги обли пръти от маданския чук. Тъй една на пръв поглед малка пакост от страна на хайдутите предизвиквала големи загуби на маданджиите. С учестяването на тези пакости е намалявал и железодобивът в самоковско.
За да се спасят от разорение, маданджиите са изпращали потеря след потеря по дирите на хайдутите, но те, шепа хора, лесно могли да се укриват било в селцата по Искровете, било в горите над тях и най-вече в непристъпните чукари на Рила между Мечита и Купените. Чакъра и неговите хора сразили една въоръжена шайка от местни турци, подбрани от бейовете измежду табашкия еснаф под водачеството на Мутиш ага. Тази победа, спечелена през пролетта на 1848 г., затвърдила вярата на българите в хайдутите. На следната година Чакъровите хора водили сражение с друга шайка на турци табаци, водена от прочутия хаджи Дамба. Схватката станала при Клисурското ханче и в нея хаджи Дамба бил тежко ранен. Преди да падне, той гръмнал отблизо по Чакъра. Куршумът се разбил в силяхлъка на войводата и той останал невредим, а това дало повод на турците да разправят подир боя, че само сребърен куршум могъл да повали проклетия гяурин. Също тъй печално за турците завършил и третият им опит да сразят хайдутите чрез шайката на ихтиманеца Кара-Бекир.