Същата нерада участ сполетява и кожарството в Самоков. Подир Освобождението всички кожарски работилници преминават от турски в български ръце, но броят на дюкяните намалява, защото и част от обущарите се преместват в София, гдето едва кретат от тежката конкуренция, а и наводнението от 1897 г. почти слага край на този занаят, тъй като придошлите води на Искъра отнасят всички кожарски работилници. Възстановяването им върви мудно, защото е безперспективно. Ето защо и самоковските обущари в София се отказват от магазините си и почват да изработват груби обувки в родния си град, за да ги продават чрев столичните търговци. Продават ги евтино почти без сметка. И когато изяждат и последните си капитали, те продължават да кретат като „ишлемеджии“, работейки по поръчка и с материали на софийските търговци. Тъй бившите майстори стават калфи, а калфите се превръщат в чираци — и едните, и другите пролетаризирани. Наистина, те още работят в предишните дюкянчета, но фактически не са самостоятелни. Затова и цената на един абаджийски дюкян в Самоков към 1900 г. е пет пъти по-евтина, отколкото в годините непосредствено преда Освобождението. Предусещайки своя печален край, още към 1885 г. неколцина бивши абаджии с дружни усилия построяват малка текстилна фабричка в града. По-късно техният пример бил последван и от няколко кожари, основали фабричка за лицеви кожи. Ала тези първи промишлени предприятия не могат да спрат стопанския упадък на града.
Минал през града петнадесетина години подир Освобождението, Иречек отбелязва: „В Самоков от 456 работилници в турско време останаха само 58, от тамошните 330 гайтанджийници — само 15, от 25-те табаци — само 3.“ Упадъкът е пълен и Самоков заглъхва. Неговото население дори намалява от 1887 до 1900 година. През същия период жителите на малкия Ихтиман нарастват по брой с 44 на сто, а населението на Дупница — с 17 на сто. Разбира се, през това време София нараства повече от два пъти. Селяните от софийско вече не се стичат към Самоков за еженеделния пазар, защото нито има какво да купят там, нито могат да продадат нещо на обеднелите еснафи. Бедни са и самоковските селяни. Те идват на пазар в града със стари и изпокъсани дрехи и се държат тъй плахо, че не само синчетата на незабягналите турци, но дори и българските малчугани ги пресрещат с подигравки и хвърлят камъни по тях. Изселват се и богатите евреи, намерили по-добър поминък в столицата, запустяват и къщите на сарафите. Обзети от безизходност, доскорошните богаташи пъшкат от скука, а бедняците ги гази немотия, която ги тика към борба, към люта борба за правото на живот.
През това време в младото българско княжество стават важни исторически събития: Съединението от 1885 г. и последвалата сръбско-българска война, абдикирането на Батенберг и идването на Фердинанд Кобургски, избран за княз през юли 1887 година. Седем години по-късно Народното събрание гласува първия закон за насърчаване на местната индустрия. Между 1894 и 1899 година започва и усиленото изграждане на железопътната мрежа в страната. В тия пет години дължината на мрежата нараства от 479 на 1002 километра, а в Сливен и Габрово, в София и Пловдив се основават десетки нови фабрики. Ала Самоков пак пропуска сгодния момент. Бившите абаджии и джелепи са изгубили предишната си предприемчивост и са изяли голяма част от капиталите си. Те просто бездействуват. Участвуват в обществения живот на страната с малки празненства и паради, тържествено посрещат всяка нова година в един богатски дом, защото още не са изградили прилична обществена сграда в града, вдигат наздравици и чакат благополучието само да дойде при тях. Пак по това време те влизат в конфликт с Фердинанд, който се стреми да превърне Рила в свой ловен парк. И тая вражда между владетеля и самоковци изпълва летописа на града през следващите две десетилетия. Трябва да се признае, че потомците на бившите самоковски възрожденци излизат с чест от нея. Впрочем, тя завърши с Първата самоковска комуна!