1890, 7 февраля — на литературно-музыкальном вечере в актовом зале Мариинской женской гимназии вместе с оркестром Пермского музыкального кружка исполняет первую часть Концерта для фортепиано Р. Шумана, в другом номере выступает в качестве аккомпаниатора хора. «Пермские губернские ведомости» опубликуют заметку о большом успехе этого вечера, упомянув гимназиста С. Дягилева.
23 мая — объявляется несостоятельность Дягилевых, свидетельствующая о их разорении.
Лето — заканчивает Пермскую гимназию и едет в Петербург. Гостит в селе Богдановском, псковском имении своих родственников Философовых. Вместе с кузеном Д. Филосо-фовым совершает двухмесячное заграничное путешествие по большим и малым городам (около двадцати) Австро-Венгрии, Северной Италии, Швейцарии и Германии.
Осень — поступает (без экзаменов) на юридический факультет Петербургского университета. Знакомится с А. Бенуа, В. Нувелем, Л. Бакстом и К. Сомовым. Посещает занятия кружка самообразования в доме Бенуа. С октября живёт в квартире Философовых на улице Галерной, 12.
1891, конец июня — начало июля — поездка в Пермь.
Осень — поселяется в снятой им квартире (тоже на Галерной улице, 28) со сводными братьями и няней Дуней. Занимается музыкой, берёт уроки пения у своей тётки А. Панаевой-Карцовой, регулярно посещает столичные театры. Участвует в деятельности музыкальных кружков и салонов в артистических домах Петербурга.
1892, 16января — вместе с Д. Философовым посещает Л. Н. Толстого в Хамовниках.
Лето — поездка с Философовым в Германию, Италию и Францию. Преследуя музыкальные интересы, в Байройте слушает оперный цикл Р. Вагнера, специально заезжает в Бад-Ишль (Австрия) и посещает И. Брамса. Конец лета проводит у Философовых в Богдановском, где выступает с кузеном Н. Дягилевым в домашних концертах, исполняя в том числе свои музыкальные сочинения. На его петербургскую квартиру прибывает из Перми, из отчего дома, рояль фирмы «Бехштейн».
1893, в течение года — занимается теорией музыки и композицией, берёт частные уроки у профессоров Петербургской консерватории С. И. Габеля и Г. Ф. Соловьёва. Весной его родители навсегда уезжают из Перми. С осени регулярно устраивает музыкальные вечера на своей квартире. Навещает больного П. И. Чайковского (приходившегося дальним родственником Дягилевым), после его кончины участвует в панихиде и похоронах. На смерть Чайковского сочиняет сонату для скрипки и фортепиано. Взяв учебный отпуск, в конце года едет с Философовым во Францию и Италию. Встречается в Париже с Э. Золя, К. Сен-Сансом, Ж. Массне и Э. Шабрие, в Генуе — с Дж. Верди.
1894, весной — возвращается из-за границы, навещает родителей в Балте (Подольской губернии, ныне Одесской области), где служит его отец. Берёт вокальные уроки у итальянского певца А. Котоньи, преподававшего в Петербургской консерватории.
Сентябрь — посещает Н. А. Римского-Корсакова, который охлаждает его мечты о музыкальной карьере.
В течение года — знакомится с И. Е. Репиным.
1895, весна — лето — посещает во время путешествия по Германии, Голландии, Бельгии и Франции 24 музея и 14 ателье художников. Пополняет свою коллекцию картин и мечтает о создании музея современного искусства в Петербурге. Переезжает в квартиру на Литейном проспекте, 45.
1896, в течение года — публикует в столичной прессе первые четыре статьи о художественных выставках в Санкт-Петербурге и Германии. Оканчивает университет. Подаёт прошение в консерваторию о принятии его в число вольнослушателей и продолжает брать уроки пения у Котоньи. Задумав свой первый выставочный проект, получает поддержку от княгини М. К. Тенишевой и вице-президента Академии художеств графа И. И. Толстого. Для формирования выставки в конце года выезжает в Германию, Францию и Англию.
1897, февраль — Выставка английских и немецких акварелистов в музее Училища технического рисования барона А. Л. Штиглица. «Это первая иностранная выставка, устроенная частным лицом, а не каким-либо обществом», — отмечает петербургская пресса. Жертвует весь доход от выставки (около 500 рублей) в пользу «недостаточных» учеников Высшего художественного училища при Академии художеств.
Апрель — принимает предложение Императорского общества поощрения художеств организовать выставку скандинавских художников.
Май — проводит собрания молодых художников в Петербурге и Москве, объявляет им о предстоящей, лично им организуемой Выставке русских и финляндских художников и об учреждении нового творческого объединения. 20 мая письменно обращается к художникам с призывом объединиться. Июнь — 15 августа — объезжает мастерские художников в странах Скандинавии. В Дьеппе (Франция) при содействии портретиста Ж.-Э. Бланша знакомится с О. Уайльдом, О. Бёрдсли и Ч. Кондером.
Сентябрь — начало октября — едет вместе с Тенишевой в Гельсингфорс (Хельсинки) к открытию ежегодной художественной выставки в национальном музее Атенеум для отбора произведений на петербургскую выставку. Проектирует новый художественный журнал (названный впоследствии «Миром Искусства») и ведёт переговоры с будущими его издателями Тенишевой и Саввой Мамонтовым.
11 октября — открывает в залах Общества поощрения художеств Выставку скандинавских художников, на которой экспонирует работы более семидесяти художников Швеции, Дании и Норвегии. По его приглашению на вернисаж в Петербург приезжают А. Цорн и Ф. Таул оу.
Ноябрь — декабрь — отбирает экспонаты для русско-финляндской выставки в мастерских художников Петербурга, Москвы и Гельсингфорса. Публикует статью «Современная скандинавская живопись» в журнале «Северный вестник» (№ 11).
1898, 16 января — 15 февраля — Выставка русских и финляндских художников в Музее училища барона Штиглица (около трёхсот работ тридцати авторов). Сбор от выставки снова поступает в пользу «недостаточных» учеников Высшего училища при Академии художеств.
4 марта — публикует под псевдонимом Паспарту в «Петербургской газете» интервью «У г. Шаляпина», в котором затрагивает проблемы музыкального театра в России и за границей.
18 марта — подписывает с М. К. Тенишевой и С. И. Мамонтовым договор об издании нового журнала «Мир Искусства» и становится его редактором.
Начало мая — встречается в Париже с О. Уайльдом, которому предлагает сотрудничество и просит оказать содействие в приобретении рисунков Бёрдсли.
Май — экспонирует уменьшенный вариант русско-финляндской выставки в русском отделе Интернациональной художественной выставки (Сецессион) в Мюнхене. Затем до начала осени показывает эту выставку в Дюссельдорфе, Кёльне и Берлине.
20 июня — объявляет конкурс на рисунок для обложки журнала «Мир Искусства». (В конкурсе участвуют десять художников, побеждает К. Коровин.)
Июль — в Богдановском вместе с Философовым работает над программной статьей «Сложные вопросы» для первых номеров журнала «Мир Искусства».
10 ноября — выход из печати журнала «Мир Искусства», сдвоенного № 1/2 за 1899 год.
Конец ноября — декабрь — в Париже отбирает вместе с Тенишевой работы художников для предстоящей первой выставки журнала. С той же целью посещает ряд европейских стран.
1899, 18 января — 22 февраля — Первая международная художественная выставка картин журнала «Мир Искусства» в Музее барона Штиглица. Вместе с русскими и финскими художниками выставляются известные мастера из семи европейских стран, а также США (62 художника, более трёхсот произведений). Кроме работ, взятых непосредственно от художников, экспонаты для выставки предоставляют 12 коллекционеров Петербурга, Москвы, Гельсингфорса, Парижа, Лондона и Берлина. 8 февраля В. В. Стасов публикует разгромную статью о дягилевской выставке («Подворье прокажённых»). Столичная пресса называет выставку декадентской.