25 сентября — Императорская академия наук присуждает Дягилеву высшую Уваровскую премию за книгу о художнике Левицком.
Осень — привлекает к оформлению портретной выставки в Таврическом дворце художников Бакста, Бенуа, Добужинского, архитекторов В. А. Щуко, Н. Е. Лансере, А. И. Таманова (первоначально вернисаж был назначен на январь 1905 года).
Ноябрь — Тенишева вновь соглашается субсидировать журнал «Мир Искусства» с условием изменить состав редакции (вывести Бенуа и пригласить Рериха). Когда журнал объявляет о подписке на следующий год, она отказывается от своего намерения по причине несоблюдения её условий. Конец года — издаёт предполагаемый список портретов, отобранных для выставки.
1905, 6 марта — в Таврическом дворце открывает Историко-художественную выставку русских портретов, на которой экспонирует более 2300 портретов работы почти четырёхсот художников и принадлежащих пятистам владельцам. Готовит к изданию каталог выставки в восьми выпусках.
18 марта — сообщает И. С. Остроухову своё окончательное решение о прекращении издания журнала «Мир Искусства».
24 марта — московские художники, коллекционеры и любители искусств чествуют Дягилева в ресторане «Метрополь». Произносит речь, опубликованную вскоре журналом «Весы» под названием «В час итогов».
Апрель — выход последнего номера журнала «Мир Искусства» (№ 12 за 1904 год). По причине финансовых затруднений частично распродаёт свою коллекцию картин.
26 сентября — закрытие портретной выставки в Таврическом дворце. Посещаемость выставки составляет около сорока пяти тысяч человек. Доход от выставки (60 тыс. руб.) перечисляется в пользу вдов и сирот павших в бою воинов. Октябрь — составляет проект издания «Словаря русских портретов» (не осуществлён).
15 ноября — по поручению И. И. Толстого (министра народного просвещения) составляет в адрес Министерства Императорского двора докладную записку, в которой поднимает вопросы реформирования художественной жизни России и обосновывает необходимость объединения учреждений искусств в особое ведомство.
1906, 24 февраля — 26 марта — организует выставку современной русской живописи под прежним названием «Мир Искусства» в Екатерининском зале шведской лютеранской церкви в Петербурге. Вместе с работами мирискусников впервые выставляет картины М. Ларионова, Н. Милиоти, С. Судейкина, Н. Ульянова, Н. Феофилактова, А. Явленского. В особом разделе выставки размещает посмертную экспозицию из шестидесяти пяти произведений В. Борисова-Мусатова.
20 апреля — просит находящегося в Париже Бенуа возбудить вопрос об устройстве русского отдела на Осеннем салоне и обещает показать французам «настоящую Россию».
10 (23) мая — 30 мая (12 июня) — в Париже ведёт переговоры об организации выставки русского искусства при Осеннем салоне. Знакомится с графиней де Греффюль, которая станет почётным членом комитета русской выставки, возглавляемого великим князем Владимиром Александровичем.
2 (15) октября — 29 октября (И ноября) — выставка «Два века русской живописи и скульптуры» в двенадцати залах Гранд-Пале при Осеннем салоне в Париже (750 произведений более ста художников). Дягилев организует на выставке несколько концертов русской камерной музыки и лекцию А. Бенуа о русской живописи.
Ноябрь — декабрь — перевозит выставку в Берлин и экспонирует в Салоне Э. Шульте. Общается с посетившим выставку императором Германии Вильгельмом II. Возвращается в конце декабря в Париж, где ведёт переговоры о русской секции на Венецианской биеннале и будущих концертах русской музыки в Парижской опере.
1907, 9 (22) апреля — открытие VII Интернациональной художественной выставки в Венеции. Экспонирует сокращённый вариант парижской выставки русского искусства (около ста живописных и скульптурных работ тридцати трёх авторов). Апрель — просит Н. А. Римского-Корсакова оркестровать вставку с курантами в опере М. П. Мусоргского «Борис Годунов» для парижской премьеры, запланированной на следующий год.
3 (16) — 17 (30) мая — организует пять Русских исторических концертов в Париже в Национальном театре оперы с участием композиторов Н. Римского-Корсакова, А. Глазунова, С. Рахманинова, А. Скрябина, солистов Ф. Шаляпина, Ф. Литвин, Д. Смирнова, И. Гофмана.
14 (27) мая — принимает участие в рауте, организованном в честь русских артистов по инициативе К. Сен-Санса в парижском зале Плейель.
Конец года — знакомится с В. Нижинским.
1908, начало года — заключает договоры с оперными певцами, режиссёром А. Саниным и театральными художниками. Снаряжает И. Билибина в этнографическую экспедицию в Архангельскую и Вологодскую губернии для сбора древнерусских костюмов и предметов быта с целью использовать этот материал в сценографии будущей постановки.
6 (19) мая — 22 мая (4 июня) — представляет в Париже семь премьерных спектаклей оперы «Борис Годунов» (М. Мусоргский /А. Санин / А. Головин, А. Бенуа, К. Юон, И. Билибин и др.) с участием Шаляпина на сцене Парижской оперы. Знакомится с Мисей Эдвардс (впоследствии Серт).
23 мая (5 июня) — организует в парижском зале Гаво концерт хора Императорского Большого театра под управлением хормейстера У. И. Авранека.
Июнь — подписывает контракт с Г. Астрюком о первом оперно-балетном Русском сезоне в Париже в 1909 году. Принимает на себя финансовую ответственность, подбор артистов Императорских театров, наличие реквизита для всех спектаклей и организацию комитета покровителей, возглавляемого великим князем Владимиром Александровичем и его супругой.
Июль — отдыхает в Венеции (с некоторых пор ежегодно бывает в этом полюбившемся ему городе).
Ноябрь — декабрь — в прессе высказывает идею создания в Париже «Русского дома» с концертным, выставочным и библиотечным залами (проект не осуществится).
1909, начало года — приглашает к сотрудничеству хореографа М. Фокина и балетного режиссёра С. Григорьева. Проводит заседания негласного (так называемого Дягилевского) комитета по организационным и репертуарным вопросам Русского сезона. Знакомится с молодым композитором И. Стравинским.
Февраль — подписывает договоры с артистами Императорских театров в Петербурге и Москве. Заказывает В. Серову эскиз афиши-плаката для Русских сезонов с портретным изображением А. Павловой.
Середина марта — организует балетные репетиции в Эрмитажном театре, но по причине дворцовых интриг телеграммой из Царского Села (от 17 марта) Николай II приказывает их прекратить (как и выдачу костюмов и декораций для дягилевской антрепризы). Репетиции переносятся в Екатерининский театр (с осени — «Кривое зеркало»).
1 — 18 мая (н. с.) — перевозит в Париж труппу (около трёхсот человек), организует репетиции в Театре Шатле (зрительный зал и сцена которого перестраиваются по его требованию), устраивает публичную генеральную репетицию.
19 мая — 18 июня — первый Русский сезон в Париже, в Театре Шатле. Премьера оперы «Иван Грозный» («Псковитянка») (Н. Римский-Корсаков / А. Санин / А. Головин, Н. Рерих, Д. Стеллецкий) с участием Шаляпина. Исполняются отдельные акты из русских опер: 2-й акт «Князя Игоря» с «Половецкими плясками» (А. Бородин / А. Санин, хореограф М. Фокин / Н. Рерих), 1-й акт «Руслана и Людмилы» (М. Глинка / А. Санин / К. Коровин), 3-й акт «Юдифи» (А. Серов / А. Санин / В. Серов, Л. Бакст), 2-й акт и 2-я картина 4-го акта «Бориса Годунова». Премьеры балетов «Павильон Армиды» (Н. Черепнин / М. Фокин / А. Бенуа), «Сильфиды» (Ф. Шопен / М. Фокин / А. Бенуа), «Клеопатра» (А. Аренский, А. Глазунов, М. Глинка и др. / М. Фокин / Л. Бакст) и дивертисмент «Пир» (А. Глазунов, М. Глинка, М. Мусоргский и др. / М. Фокин / К. Коровин, Л. Бакст, А. Бенуа и др.).