Анна Павловна придерживалась либеральных взглядов и даже своего отца могла запросто назвать ханжой. В тот год, когда семья Дягилевых переселилась из Петербурга в Пермь, А. П. Философова была вынуждена по воле Александра II уехать осенью в Германию, взяв с собой двух детей. Дмитрий позднее вспоминал: «В конце 1879 [года] внезапный отъезд за границу, в Висбаден, где посещал немецкую начальную школу. Только потом узнал, что мать была выслана». Ссылка оказалась недолгой: после покаянного письма Анна Павловна уже в начале 1881 года вернулась в Россию.
Когда Сергей приехал в Петербург, все Философовы жили уже в своём псковском имении Богдановское. Перед отъездом Дмитрий поручил встретить кузена из Перми своим друзьям-одноклассникам — Вальтеру Нувелю и Александру Бенуа. Сергей остановился в пустой квартире своих родных на Галерной улице в доме 12 («в двух шагах от Синода и Сената»), тотчас поднялся к Нувелям, проживавшим там же этажом выше, и познакомился с Вальтером, которого друзья обыкновенно называли Валечкой. «Он показался мне высоким и красивым юношей, который дышал здоровьем и молодостью, — вспоминал Нувель свои первые впечатления о Дягилеве. — Немного полный, широкий в плечах, на которых солидно помещалась непомерно большая голова (для неё ни один шляпник не мог сразу подыскать шляпы по размеру — их надо было заказывать специально), с густой и спутанной шевелюрой. У него были большие и красивые глаза необычайной живости и блеска; нос короткий и немного вздёрнутый, формы довольно вульгарной; большой рот с мясистыми губами, который казался огромным, когда смеялся, обнажая великолепные зубы; лоб низковатый, выдающаяся нижняя челюсть, большой и мощный подбородок, свидетельствующий о натуре страстной и волевой, и замечательно свежий цвет лица. Его живость, лёгкость его речи, звучный голос — всё изобличало в нём чудесную силу жизни. И в то же время в нём было нечто от провинциала, некая неуклюжесть, отпечаток провинциальных нравов и недостаток лоска…»
В тот же день состоялась первая встреча Дягилева и Бенуа. «На худенького бледного Диму этот кузен вовсе не был похож. Он поразил нас своим цветущим видом, — писал Бенуа в своей книге воспоминаний. — У него были полные, румяные щёки и сверкавшие белизной зубы, которые показывались двумя ровными рядами межцу ярко-пунцовыми губами. Каждый раз, когда он смеялся, вся «внутренность» его «пасти» раскрывалась «настежь». Смеялся же Серёжа по всякому поводу. Вообще было видно, что он в высшей степени возбуждён сознанием, что он в столице, в то же время он радовался своему знакомству с ближайшими друзьями его двоюродного брата, с которым он состоял в усердной переписке». На Бенуа и Нувеля Дягилев произвёл впечатление «славного малого», здоровяка-провинциала, «не очень далёкого», немного примитивного, но в общем-то симпатичного.
Вскоре Сергей отбыл в Псковскую губернию к Философовым. Зинаида Каменецкая, его двоюродная племянница, так описывала его первое появление в Богдановском: «Все с интересом подняли голову — у крыльца послышался свист ямщика, колокольчики и звук подъехавшей перекладной. А через минуту ещё весь пыльный от далёкой дороги ворвался в столовую какой-то молодой человек и начал без разбора пола и возраста всех целовать и обнимать!» Сидевшие за столом «розовые девочки» — Зина и Таня Каменецкие, внучки Анны Павловны, «с ужасом почувствовали, как их подняли на воздух сильные руки и оставили в покое».
Своими лучшими качествами и чертами характера, весёлыми шутками и музыкальностью Сергей почти сразу же очаровал всех Философовых. «Он внёс в Богдановское «дягилевский» элемент, — вспоминал первый приезд Дягилева Дмитрий. — Серёжа быстро завоевал общие симпатии. Провоцировал маму, и она хохотала до упаду. <…> Любопытно было отношение папы к Серёже. Он с ним говорил мало. Наблюдал. Но каждый раз, когда Серёжа «гоготал», смеялся сам и говорил: «Удивительно милый у него смех». Сергей около двух недель прожил в семье Философовых. «Большую часть времени провожу с Димой, много болтаем, он очень умный и интересный, — сообщал Дягилев родным в Пермь. — Мы с ним во многих вещах сходимся».
Дима Философов, несомненно, был очень образованный, даже эрудит. «В семье он считался будущим великим человеком. Им восхищались <…>, — вспоминал В. Нувель. — Философов был ростом выше Дягилева, но очень тонкий и стройный, гораздо менее крепкий, чем его кузен, и весьма слабого здоровья. Это был блондин пепельного оттенка. Его лицо, прекрасно очерченное, с линиями чистыми и тонкими, особенно в профиль, с большими серо-голубыми глазами, немного холодными, представляло собой тип аристократической, изысканной красоты. Его кожа была матово-бледной, руки — идеально красивы, тонкие и длинные, с заострёнными пальцами и миндалевидными ногтями. Они были словно срисованы с рук персонажей Ван Дейка. В этом он тоже был противоположностью Дягилева, руки которого были некрасивы, с короткими пальцами <…> По своей душевной природе они также отличались один от другого. Философов не обладал пылким темпераментом, не был экспансивен. Чаще всего он был спокойным, замкнутым, даже холодным внешне. <…> За внешним видом — сухим и жёстким — он скрывал слабый характер и чувствительность, или скорее сентиментальность, которую хотел побороть. На него легко могли повлиять люди, по натуре более сильные и авторитарные, чем он… И по складу ума, и по душевной природе Дягилев и Философов были полной противоположностью друг другу. Единственным их общим свойством была амбициозность…»
Отъезд двух кузенов за границу был назначен на начало июля. Расставаясь с родителями, Сергей обещал им писать каждую неделю, и в этом он был весьма пунктуален. 2 июля 1890 года он написал письмо из Богдановского, и в частности о том, что проезжая мимо могилы Пушкина в Святых Горах, он «с неподдельным благоговением снял шапку и поклонился ей». Следующее письмо Дягилев отправил 8 июля уже из Варшавы, откуда братья держали путь в Вену. Регулярные письма Сергея позволяют проследить маршрут их двухмесячного заграничного путешествия, пролегавший по двадцати большим и малым городам Австро-Венгрии, Северной Италии, Швейцарии и Германии.
«В Вене нам было так хорошо, так интересно, — писал Дягилев родителям, — что мы и не заметили, как пролетела неделя». Самое первое и яркое впечатление Сергея от столицы Австрии связано с Венской оперой: «Приехали мы в Вену в 5 часов вечера и остановились в отличной гостинице Grand Hotel на главной улице <…> Приехали и сейчас же пошли в оперу. <…> Внутри везде мрамор, статуи, зеркала <…> Труппа очень хорошая, оркестр громадный. Одних струнных инструментов 50 человек <…> Видели мы в опере «Лоэнгрина», «Свадьбу Фигаро», «Севильского цирюльника», «Аиду», «Моряка-скитальца» [ «Летучего голландца»] (Вагнера) и балет «Puppenfee» [ «Фея кукол»]. Всё это для меня было как во сне. Такая прелесть».
И лишь затем в двух словах Дягилев описал город, уделив основное внимание эмоциональному его восприятию: «Сама Вена нас на каждом шагу поражала. Остановимся и стоим на одном месте, разинув рот. Некоторые места дьявольски хороши. <…> Два раза были в соборе Святого Стефана. Придём, сядем и сидим. Какое-то несказанное благоволение слетает в душу при виде всей грандиозности этого чудного здания. <…> Памятников видели тьму, <…> всего не перечтёшь». В этом же письме из Триеста от 17 июля Сергей сообщал: «Комната наша здесь выходит прямо на море. Мы проснулись сегодня и совсем очарованы были красотой <…> чудной Адриатики». В окрестностях Триеста, бывшего тогда территорией Австро-Венгрии, а не Северной Италии, братья побывали на экскурсии в замке Мирамаре, построенном на выступающей в Адриатическое море скале для австрийского эрцгерцога Максимилиана (будущего императора Мексики).
Вероятно, первоначальный план путешествия предполагал путь железной дорогой из Вены в Венецию. Замысловатые, эстетического свойства причины, побудившие внести коррективы, Дягилев объяснял многословно, но убедительно: «…имея в виду то, что, во-первых, нам интересен был Триест, а во-вторых, главным образом то, что если бы мы прямо поехали в Венецию, то не видали бы её спереди, а приехали бы на вокзал, который позади города, и приехали бы вечером; а теперь мы поедем на чудном пароходе, взойдём в Венецианский порт и увидим всю Венецию, залитую первыми лучами утреннего солнца».