Как «вольный общник», Сергей Дягилев сообщал в Пермь родителям: «В университете у нас очень тесный кружок, все Маевцы (из гимназии Мая) очень порядочные милые люди, я уже с некоторыми на «ты». Бывали у Бенуа. Там у нас составился кружок человек в пять, и раз в неделю читаем каждый лекции из истории искусств. Было уже три. Бенуа читал «Развитие искусства в Германии», Калин (тоже студент) «О современной критике» и Нувель «Историю оперы». Я буду читать первую лекцию о Карамазовых, а затем из музыки что-нибудь. Эти лекции очень интересны и полезны, во-первых, потому что заставляют прочитывать многое перед ними, а во-вторых, потому что приучат хорошо, гладко говорить».
Лекцию о «Братьях Карамазовых» Достоевского Сергей так и не прочитал, хотя он, несомненно, умел рассуждать о литературном произведении, и пример тому — необыкновенно большая переписка с Еленой Валерьяновной о романе Гончарова «Обрыв». Наверняка он знал и о том, что одним из прототипов Фёдора Павловича Карамазова был свёкор тёти Ноны — Дмитрий Николаевич Философов, о котором его внук Дима позднее отзывался уж очень нелестно: «Он ни черта не делал <…>, а просто самодурничал и ссорился с помещиками. <…> Вообще был великий подлец, не тем будь помянут».
Спустя месяц Сергей писал мачехе: «Насчёт наших лекций скажу тебе, что они продолжаются, хотя я бываю редко, потому что рассорился с главным учредителем общества Бенуа. Да впрочем, не я один с ним рассорился, даже и товарищи его, которые раньше и любили его, встали с ним в более или менее холодные отношения. Хотя все во главе с Димой и говорят, что это очень умный и талантливый человек, но, правда, с огромными недостатками в виде хамства, кривляния, различных мальчишеских выходок и неприличий, тем не менее, я не мог простить ему всех упомянутых недостатков из-за скрытых талантов его, которые для человека нового и не знавшего его раньше абсолютно не видимы. И в один прекрасный день, когда мы возвращались из театра и он производил на улице свои неприличия в виде скакания, орания и чёрт знает чего, я рассорился с ним и сказал ему, что он не умеет себя вести и что с таким хамом я знаться не желаю. Таков учредитель общества, и хотя другие — более или менее милые люди, но я всё-таки бываю только раз в две недели на этих лекциях, хотя они собираются два раза в неделю».
Дягилев, вероятно, так и не услышал интересный для него доклад о салонном живописце К. Маковском, который подготовил Лёвушка Бакст, пытаясь «заразить остальных товарищей, довольно скептически настроенных, своим восторгом от автора «Боярского пира» и «Болгарских мучениц». Что же касается истинной причины ссоры Дягилева с Бенуа, то она лежала, как представляется, в другой плоскости. О ней Сергей не стал распространяться. Впервые столкнувшись с таким явлением, как пренебрежение к себе со стороны новых товарищей, он и сам ещё не разобрался в характере складывающихся отношений. Пока же он лишь смутно догадывался, что возникшее препятствие на его пути необходимо как-то преодолеть.
«Если же мы с Валечкой [Нувелем] тогда же сразу решили его принять в нашу компанию, то это исключительно по «родственному признаку» — в качестве кузена Димы», — сообщал Бенуа, добавляя, что к Дягилеву «долгое время у нас было отношение скорее пренебрежительное, его мы скорее лишь «терпели» <».> Ко мне он заезжал реже других и всегда по специальному приглашению или «затащенный» Димой. Вообще же он несколько раздражал нас тем, что мы считали в нём остатком его провинциализма и его склонности к фатовству, к «гусарству». Он и для посторонних казался несравненно менее развитым, нежели мы все…».
Иначе говоря, Бенуа не признавал в Дягилеве человека равного ему и всем остальным кружковцам. Около пяти лет он не обращал внимания на Сергея, относившись к нему как к пустому месту, и тем самым унижал его своим нарочитым пренебрежением. Как оказалось, конфликт был заложен изначально. И более того, он имел символическое значение в сложных взаимоотношениях Бенуа и Дягилева.
Вскоре после возвращения кузенов из-за границы Бенуа, пожелавший выяснить, «насколько новый приятель «нам подходит», не далёк ли он безнадёжно от нас, стоит ли вообще с ним возиться», был в прямом смысле «положен на лопатки» — самым мальчишеским дерзким образом. Он первым испытал на себе физическую и ещё какую-то неведомую силу Дягилева: «Я был застигнут врасплох, когда он навалился на меня и принялся меня тузить, вызывая на борьбу и хохоча во всё горло. Ничего подобного в нашем кружке не водилось; все мы были «воспитанными маменькиными сынками». Бенуа навсегда запомнил дягилевское «упоение победой и желание насладиться ею до конца». И всякий раз, когда в его отношениях с Дягилевым «получался заскок», бессильный Бенуа невольно в мыслях возвращался к этой истории: «Он клал меня на лопатки, а я принимался на время ненавидеть его лютой ненавистью, видеть в нём злейшего обидчика».
Непродолжительные проблемы, не имевшие глубоких корней и скрытых причин, у Дягилева были и с Валечкой Нувелем. «Esprit caustique [язвительный ум], по преимуществу, хороший музыкант, более всех нас любивший «эпатировать буржуа», он с места решил огорошить провинциального «пижона», — вспоминал Дмитрий Философов. — Только что прочитав статьи Ницше против Вагнера, он издевался над Вагнером, Бородиным, восхвалял «Кармен». Вообще напустил столичной пыли. Но провинциал не смутился. И тут же показал, что он «сам с усам». Бенуа здесь вторит и уточняет: «Сначала Сергей покорно сносил эти нападки и даже конфузливо пробовал оправдываться, но позже он стал огрызаться, а там и кричать на своих критиков, среди которых особенно придирчив и свиреп был Валечка».
Бурные разногласия сводились к тому, что музыкальные вкусы Дягилева далеко не всегда совпадали с предпочтениями его новых друзей, которые незамедлительно предъявляли ему «обвинения в низком вкусе». «В конце концов, эти шероховатости в нашем отношении к музыке сгладились, — констатировал Бенуа, — и водворилось полное, основанное на взаимных уступках согласие». Серёжа и Валечка в дальнейшем часто играли в четыре руки и прекрасно понимали друг друга. А Бенуа, как будто позабыв обо всех раздорах, неприятиях и о своих прижатых к земле лопатках, стал утверждать, что Дягилев «был нам полезен своим стихийным, постепенно очищавшимся и зреющим чутьём, а также тем, что в нём было музыкально-профессионального».
Сергей страстно мечтал об артистической карьере музыканта. Он хотел стать композитором и певцом. С этой же осени с ним регулярно занималась вокалом тётя Татуся. «Интересы его были тогда, главным образом, музыкальные, — писал Дмитрий Философов. — Чайковский, Бородин были его любимцами. Целыми днями сидел он у рояля, распевая арии Игоря. Пел он без особой школы, но с прирождённым умением, так как вырос в настоящей музыкальной стихии, под крылом такой поразительной художницы-певицы, как А. В. Панаева-Карпова». Вместе с ней Дягилев побывал даже в гостях у Чайковского в Клину. Позднее он брал уроки у прославленного итальянского певца Антонио Котоньи, приглашённого Петербургской консерваторией вести класс пения. По этому поводу его брат Юрий сообщал в письме матери в 1894 году: «Приехал Серёжа от Котоньи. Котоньи пришел в восторг от Серёжиного голоса, особенно ему понравилось его mezzo voce [вполголоса] <…>. Он сказал, что такого меццо-баритона не слыхал и у итальянских певцов».
Разумеется, это со слов самого Серёжи, но и в русской театральной периодике в 1913 году появилось высказывание итальянского маэстро о том, что у Дягилева «довольно приятный баритон» и из него «мог бы выйти хороший певец». А в 1897 году он настолько очаровал своим пением московского художника и коллекционера И. С. Остроухова, что тот немедля и с восторгом поделился впечатлением с друзьями Поленовыми: «Приехал Дягилев из Петербурга, был у нас <…> Этот мне нравится: у него есть нюх и образование в хорошем смысле. От души желаю ему успеха!.. Под конец вечера, после ужина, мы случайно узнали, что он немного поёт. И он спел — так мы все так и присели — это такой голос и такой художник, какого я не слыхивал, и не я один, а нас было несколько и певцов, и музыкантов…»