Особого внимания заслуживают два высказывания Бенуа о певческом даре Дягилева. Они крайне противоречивы. Если в 1924 году в небольшой мемуарной книге «Возникновение «Мира Искусства» он писал, что Сергей «пел, обладая прекрасным, необычайно сильным голосом», то лет через двадцать, когда Дягилева уже не было в живых, в «Моих воспоминаниях» он высказал другую, отнюдь не комплиментарную оценку: «Пением он угощал нас у себя или на семейных вечеринках у Философовых. Но мы не любили этих его выступлений. Голос у него был сильный, зычный, но какого-то пронзительного тембра (возможно, что он годился бы для сцены, но в комнате казался невыносимым), пел же Серёжа с излишним пафосом». Заметим, что вторая оценка Бенуа ради большей «объективности» прикрывается коллективным мнением. Используя этот приём, Бенуа старался завуалировать не только своё личное отношение к Дягилеву, состоящее из неприязни, обид и прочего негатива, но и подчеркнуть бездарность пермского «провинциала», который якобы не проявлял никаких талантов.
По воспоминаниям Бенуа, на музыкальных вечерах Сергея после исполнения того или иного сочинения, «сыгранного им в четыре руки с Валечкой или при участии виолончелиста Н. И. Дягилева, — [мы] сейчас же затем как бы забывали о хозяине и отвлекались нашими разговорами…». Эти разговоры Серёжа слушал «с рассеянным видом» и «никогда не принимал в них участия». Более чем неприглядную картину описал Бенуа, далёкий от «священнодействия» музыки. В этой связи как не вспомнить слова Дягилева о том, что Бенуа «не умеет себя вести»! Но несмотря на то что их музыкальные вкусы не совпадали, а пронзительный голос Серёжи «казался невыносимым», Бенуа всё же посещал домашние концерты Дягилева, получая от него любезные и ненавязчивые приглашения, например такое, как в 1893 году: «Милый Шура, если у тебя завтрашний (суббота 25 сентября) вечер не занят чем-нибудь более интересным, то не зайдёшь ли к 8 часам ко мне. У меня будет музыка…»
С осени 1891 года Сергей снимал отдельную квартиру на улице Галерной, 28. Он поселился здесь вместе с братьями Валентином и Юрием, няней Дуней и Михаилом Андреевым, студентом университета и страстным меломаном. Совместное проживание, вероятно, было продиктовано экономическими соображениями. У братьев, учившихся в кадетском корпусе военного училища и приходивших только по выходным дням, своей комнаты не было. Миша Андреев, занимавший две небольшие комнаты, нередко с няней Дуней сервировал стол для завтраков. Он был из богатой купеческой семьи, владевшей в Москве, на Тверской улице, шикарной гостиницей «Дрезден». Его сестра Екатерина, с которой Дягилев и Философов вскоре подружатся, станет в 1896 году второй женой поэта Константина Бальмонта. В своих мемуарах она охарактеризует младшего брата Мишу как человека болезненного, тихого, очень умного, «с большой волей и выдержкой». Е. А. Андреева-Бальмонт сообщает, что в детстве он очень долго играл в куклы и выменивал их у неё на ненужных ему солдатиков. А любимым композитором брата в начале 1890-х годов был Вагнер. И здесь, несомненно, сказалось влияние Сергея, именно тогда увлёкшегося вагнеровской музыкой.
На следующий год главное место в этой квартире занял превосходный рояль фирмы «Бехштейн», переправленный из Перми, из отчего дома, уже не являвшегося собственностью Дягилевых. Появление концертного инструмента в его съёмной петербургской квартире было одним из самых радостных событий. Он сразу же решил устроить у себя на дому нечто вроде маленького музыкального салона. В домашних концертах Сергея часто принимал участие его пермский кузен, виолончелист Николай Дягилев, сын дяди Вани, учившийся в Петербургской консерватории у известного профессора А. В. Вержбиловича. «Он был скромным, застенчивым, молчаливым молодым человеком, — отмечал Бенуа. — С виду это был красивый, статный блондин с бородкой Генриха IV…» Николай, вероятно, привлёк к участию в концертах ещё одного студента-скрипача, и вместе с Сергеем они исполняли фортепианные трио Бетховена, Шумана и Чайковского.
Среди посетителей «салона Дягилева» завсегдатаями были Павка Корибут-Кубитович и «уморительно чудаковатый, — как выразился Бенуа, — но до святости добрейший Витенька Протейкинский». Бенуа с некоторым осуждением утверждал, что «для Серёжиных собраний» характерным являлось «преобладание родственных элементов». Иногда на этих концертах под аккомпанемент племянника выступала Панаева-Карпова. Всё свободное время Сергей посвящал музыкальным занятиям, о чём свидетельствуют его письма родителям:
«Продолжаю брать у тёти Татуси уроки пения и с этого месяца начинаю готовиться по теории для поступления в консерваторию, в которую на будущий год хочу непременно поступить…» «Теперь я недавно завёл себе пианино и играю порядочно. Так приятно было после такого долгого промежутка снова поиграть. А где мой миленький Бехштейн [рояль], Господи, сколько раз я о нём вспоминаю» (1890).
«Ужасно занят моим голосом и уже начинаю иметь успех, пока среди товарищей…» «Я приглашён в субботу вечером в казачьи казармы аккомпанировать целый вечер Фигнеру и Яковлеву. Страсти ужасные, но я не в силах был отказаться от такого удовольствия» (1891).
«Рояль мой великолепен, так что Вагнер в большом цвету…» «Вот уже две недели как начал брать уроки пения у профессора консерватории Габеля <…>. Он мною очень доволен <…> На этой неделе начинаю брать уроки теории у Соловьёва. Пора приняться серьёзно за дело, а то годы идут и терять их нечего» (1892).
Очевидно, университет и юридические науки волновали Сергея менее всего. В письмах родителям он всё чаще упоминает о своих музыкальных сочинениях. Среди них были соната для виолончели и фортепиано, скрипичная соната, вокальная поэма на стихи Шарля Бодлера, романсы и даже неоконченная опера. О некоторых опусах упоминал Дима Философов в письме Косте Сомову из Богдановского от 17 августа 1891 года: «Мы проводим время не скучно, <…> у нас гостят Серёжа Дягилев и Коля Дягилев (с виолончелью), и поэтому мы довольно усердно музицируем. <…> Недавно, накануне отъезда Саши Ратькова[Рожнова], в честь него был устроен концерт-монстр, который сошёл очень удачно. <…> Но особенный интерес программе придавали два романса («Дева и солнце» и «Псалмопевец Давид») и «Мелодия» для виолончели сочинения С. П. Дягилева. Успех был полный».
Бенуа тоже вспоминал об одном произведении Дягилева, как обычно, высказывая нелестное «коллективное» мнение: «Не одобрили мы и сочинённую им в подражание Мусоргскому «Сцену у фонтана» (на те же слова Пушкина из «Бориса Годунова»). Это было нечто довольно хаотичное, во что некстати вплеталась «широкая мелодия», отдававшая итальянщиной». Кстати, на том музыкальном вечере в Петербурге сам автор пел партию Самозванца, а Марину Мнишек исполняла Панаева-Карпова.
Бывало, Сергей признавал несамостоятельность и стилистическую старомодность своих сочинений, иронизируя по этому поводу летом 1893 года: «В своей композиторской деятельности я подвинулся, создав ещё одно бессмертное произведение — Романс для виолончели и фортепиано, образец пошлятины и салонной мерзости, хотя и очень миленькая мелодичная вещица». Осенью того же года он написал новую скрипичную сонату, о которой сообщал Елене Валерьяновне: «Соната моя, если, может быть, и неважно сделана, но во всяком случае пропитана искренностью и верным тоном. Это сплошной макабрный [погребальный, мрачный] минор, и если бы я её как-нибудь назвал, то вроде следующего: «Смерть Чайковского и смерть вообще…» Конечно, эта соната не иллюстрирует данной фразы (потому что для иллюстрации её надобно бы написать что-нибудь посильнее), но настроение моё, особенно во второй части, написанной в день смерти Чайковского, именно такое».