Сергей сообщал Елене Валерьяновне, что посещение Толстого было его «заветной мечтой». Подробнейшим образом он описал дом, комнату, внешность писателя, выстраивая с помощью тщательно продуманного литературного стиля ряд интересных наблюдений: «…вошёл Лев Николаевич. Одет он был в чёрную суконную блузу, чёрные брюки навыпуск и ботинки, подпоясан ремешком. Борода совершенно седая, волосы же, причёсанные по-крестьянски, с пробором посередине — ещё с небольшой сединой. Он был среднего роста, скорее худой, чем полный, и лицо сильно изрезано морщинами. Свет же всего лица — это чудные, добрые, правдивые глаза. Портреты его передают, во-первых, слишком полным и массивным, а затем слишком суровым и сосредоточенным. Что меня в нём особенно поразило — это соединение крестьянского рабочего костюма с какой-то джентльменскою манерою держаться и говорить. Ничто в его фигуре, ни в его одежде, ни в голосе, ни в манерах, ни в разговорах — не шокировало ни в малейшей детали. Вся его трогательная фигура была воплощением оригинальной правды и натуральности. Говорил он басом и не тихо. Во время разговора смотрел прямо в глаза тому, с кем говорил. Во время беседы волнение моё не проходило, хотя беседа и велась как-то на равной ноге».
Узнав, что двоюродные братья учатся на втором курсе юридического факультета, Толстой спросил:
— Ну, значит, ничего не делаете?
При этих словах все улыбнулись, и Дягилев ответил:
— Да, в сущности, это правда.
— Да это и отлично, — сказал Толстой. — Вы не думайте, что я шучу, я серьёзно. Этот маленький отдых очень полезен, когда человек не знает, к какому пути примкнуть, не имеет своих убеждений, да их в молодости и не может быть, — это даёт ему время одуматься. Я вот и сыну своему сказал, когда он хотел бросать университет, чтоб он этого не делал.
Второй раз Дягилев посетил Льва Толстого в апреле 1899 года, когда кузены готовили пушкинский номер журнала «Мир Искусства», и третья встреча — осенью 1904 года в Ясной Поляне в период разъездов Дягилева по русским имениям в поисках портретов для Таврической выставки. Кроме того, некоторое время продолжалась их переписка, частично отражённая в собрании сочинений Л. Н. Толстого. А от первой встречи у Сергея остался фотопортрет писателя с автографом.
Коллекция памятных фотопортретов со временем росла, и князь Сергей Щербатов, побывавший в квартире Дягилева на набережной Фонтанки, особо отметил, что в первой проходной комнате низкие библиотечные шкафы были сплошь уставлены «подписанными фотографиями разных знаменитостей (помню Золя среди многих других)». Кстати, об автографе Эмиля Золя известно из парижского письма Сергея родителям (декабрь 1893 года): «Несколько дней тому назад я был у Золя и тоже сидел у него с час. Много и интересно беседовали об анархистах, о Толстом, об идеалах, об искусстве. Я, конечно, всё это тщательно записал и прочту вам. Под конец я попросил его что-нибудь написать мне на карточке, и он написал милую фразу: «Произведение искусства есть часть природы, пропущенная через темперамент художника». Хотя я совсем с этим не согласен, но всё-таки очень интересно».
Дягилев познакомился и со многими известными композиторами — Верди, Брамсом, Гуно, Массне, Сен-Сансом и Шабрие. В письмах родителям он с гордостью сообщал: «В Ишль я поехал, чтобы увидеть знаменитого Брамса, который там живёт. <…> Брамс оказался маленьким, юрким немцем, не говорящим по-французски. Просьбу мою получить от него автограф он исполнил тотчас же, подписавшись на карточке» (июль 1892 года). «Между прочим, я был в Генуе у Верди, но интересного ничего сообщить не могу, так как, во-первых, он слишком стар, чтобы быть интересным, а во-вторых, застал я его на отъезде в оперный театр <…> Ты понимаешь, до чего я неприлично впивался в него своим биноклем» (январь 1894 года). С некоторыми из композиторов Дягилев состоял в переписке, например с Эммануэлем Шабрие, а также строил планы брать у кого-нибудь из них уроки композиции, в частности у Жюля Массне или Камиля Сен-Санса.
Однако не только тщеславие толкало его на личное знакомство со знаменитостями. Он уверял мачеху, что в этом им руководит вполне определённая, благая и высокая цель — «понять и познать сущность новых направлений» в искусстве. Летом 1892 года Дягилев и Философов посетили Байройт, где прослушали весь оперный цикл Рихарда Вагнера. «Я многое себе уяснил, — сообщал тогда Сергей. — …Конечно, разговоры о Вагнере без конца». Он блестяще описал свои впечатления от увертюры к опере «Нюрнбергские мейстерзингеры»: «Звуки росли, превращались в бурю, ещё и ещё звуки, смерчи звуков <…> Тьма! И вдруг рай — мелодии муз, играющих на своих лирах. Тут всё есть — мелодичность, интриги, горе, гнев, любовь, ревность, ласка, стоны — всё это сгущается и идёт, наконец, вместе, представляя из себя жизнь, какая она течёт у каждого из нас. Но надо всем этим торжествует истинная красота».
В последней очень важной фразе зафиксирована идея «высокого Искусства», ради которой Дягилев был, наверное, готов пожертвовать своей жизнью. Прямое воздействие на его дальнейшую деятельность оказала вагнеровская мысль о совокупном произведении (или собирательном творении) искусства — Gesamtkunstwerk. Размышляя о музыке Вагнера, Сергей уже тогда отмечал «её единственный недостаток, что местами есть длинноты», и полагал, что в данном случае необходимо «сделать надлежащие купюры». «Урезать устарелое и скучное — это улучшить вещь», — объяснял Дягилев. Этим он будет часто заниматься в период Русских сезонов за границей. А в конце того же письма он не забыл попросить Елену Валерьяновну: «Дедушке о вагнеровской музыке не читай, а то он меня, пожалуй, разлюбит». Его опасения были вполне обоснованы: старик В. А. Панаев страстно любил итальянскую оперу и не выносил музыки Вагнера, которая разделила музыкантов в России, как профессионалов, так и любителей, на два непримиримых лагеря.
И всё же как ни увлекался Дягилев творчеством западноевропейских композиторов, его больше интересовала русская музыка. Иначе и быть не могло. «Глинка был их богом, и все в доме знали оперу «Руслан и Людмила» почти наизусть», — писал о семье Дягилевых Вальтер Нувель.
Родоначальник русской классической музыки Михаил Глинка скончался за 15 лет до рождения Сергея Дягилева. Но с младшей сестрой композитора, Людмилой Ивановной Шестаковой, которая была известным музыкальным деятелем в Петербурге, Сергей познакомился, часто посещая концерты в Дворянском собрании. О ней и других посетителях симфонических концертов он вспоминал: «В моей ранней молодости, то есть в 1890 году и позже, я знал Л. И. Шестакову — ей тогда было около 85 лет, она была очень похожа на её портрет, сделанный И. Репиным. Впечатление она производила высохшей Богородицы — от культа, которым была окружена, особенно в семье [Римских-]Корсаковых. Целовать её руку — казалось, прикладываешься к какой-то глинкинской реликвии. Она, несмотря на возраст, постоянно бывала в симфонических концертах в Дворянском собрании, особенно русских, именовавшихся тогда Беляевскими. Сидела она в так называемой «корсаковской ложе», то есть между двумя первыми колоннами от эстрады, с левой стороны от публики. Окружена была неизменно семьей Корсаковых, аплодировала редко, говорила мало.
Атмосфера симфонических собраний того времени вообще была особенная. Напротив Корсаковых, в дворянской ложе, со специальным выходом и правом на этом входе лишь для лиц наследных, приближенных ко двору, сидел А. Рубинштейн в постоянном обществе с «тётей Лелей» Сабуровой, урождённой графиней Соллогуб, дочерью «Тарантаса», говорившей про себя [по-французски]: «Мой дух не может быть предметом обсуждения. Я совершенно не похожа на своего отца».
При входе в зал среди учеников сидел Балакирев, на которого нам указывали как на ученика Глинки, а в самой зале всегда находились два колоссальных, обросших, как ветхие дубы, братья Стасовы. О Дмитрии Васильевиче Стасове говорили, что он играл в четыре руки с Глинкой. Брат его, Владимир Васильевич, страшный критик, во время исполнения не мог оставаться на месте, его огромная фигура колыхалась по зале и мешала всем знакомым и публике слушать музыку».