Вспоминалась и столь дорогая его сердцу Бикбарда, навсегда утраченная. Она мерещилась ему и у Философовых в Богдановском. «Здесь очень хорошо, и мне даже изредка напоминает нашу милую Бикбарду», — писал Дягилев родителям. По свидетельству Зины Каменецкой, «Серёжа Богдановское обожал, как и все, кто там бывал. Много лет, хоть ненадолго, он там жил. В сереньком домике, где жила вся мужская молодёжь села Богдановское, сыновья и племянники Анны Павловны, «тёти Ноны»…».
Когда-то А. П. Философова была одной из самых красивых женщин Санкт-Петербурга. Благодаря своей общественной деятельности она прославилась на всю страну. С конца 1850-х годов Анна Павловна возглавляла ряд благотворительных обществ. Вспоминая о своих детских и юношеских годах, она писала: «Мои родители <…> много помогали бедным, возили они и меня по разным трущобам, чтобы я имела понятие о нищете. Я ставлю им это в особенную заслугу. Они не боялись никаких заразных болезней и приучили меня вдумываться в жизнь, и видеть жизнь без прикрас. Спасибо им за это». «Добрейшим сердцем» называл Анну Павловну писатель Ф. М. Достоевский, часто бывавший в её доме. Наиболее значительных результатов она добилась в женском движении России, будучи одним из организаторов общеобразовательных, а затем и высших женских курсов в Санкт-Петербурге.
Философова не была народницей, но разделяла фрондёрские настроения. Говорили, что она причастна к побегу из тюрьмы революционера П. А. Кропоткина, что она укрывала народницу и террористку Веру Засулич, которой Оскар Уайльд в 1880 году посвятил свою пьесу «Вера, или Нигилисты». Философовой угрожали даже арестом, но в конце концов её просто «попросили» покинуть Российскую империю на неопределённый срок. «Я ненавижу настоящее наше правительство, <…> это шайка разбойников, которые губят Россию», — писала Анна Павловна своему мужу, главному военному прокурору. Их младший сын Дмитрий вспоминал, как однажды «папа, вообще крайне сдержанный, вскочил, и чётко сказал: «Я не позволю так отзываться о моем Государе». Ударил рюмкой с вином по спинке венского стула. Рюмка разбилась». Категорическое высказывание В. Д. Философова было адресовано его супруге, либеральная деятельность которой всё более разрушала карьеру мужа. «По житейским условиям они должны были разойтись, и мама могла превратиться в Анну Каренину. Но папа-то был не Каренин», — рассуждал Дима, вспоминая литературных героев Льва Толстого. Позднее его знаменитую маму под именем Анны Вревской прославил в поэме «Возмездие» Александр Блок:
Семья Философовых проводила каждое лето в своём родовом псковском имении. «В Богдановском жизнь была другая, то есть не другая, а настоящая жизнь. Конечно, мы этого не сознавали, но ощущение, что Богдановское — это настоящее, подлинное, неизменное, родное, а Петербург — «так себе», было совершенно естественно, — писал Дмитрий Философов. — Затем в Богдановском мама была «наша». Нигде она не была так очаровательна и близка нам, как в милом Богдановском. <».> Богдановское все любили. Для папы это был чистый рай». Когда Сергей Дягилев приехал в Петербург, его дядя Владимир Философов, по словам Нувеля, «был уже стариком, высоким, с белой бородой, спокойным, строгим, исполненным достоинства. Несмотря на изысканную любезность обращения, он внушал не только уважение, но и страх — настолько суров был его взгляд. Однако всё это было только внешнее. В сущности, он был добр и чувствителен…».
Дядя Владимир помнил, как он, тогда пятилетний мальчик, читал наизусть отрывок из первой главы «Евгения Онегина» самому А. С. Пушкину, заехавшему к его отцу в Богдановское. Подобные истории были не редкостью, и знаменитый поэт вспоминал о них в другом сочинении: «Приедет ли он к соседу поговорить о деле или просто для развлечения от трудов, сосед кличет сына и заставляет мальчишку читать стихи такого-то, и мальчишка самым жалостным голосом угощает стихотворца его же изуродованными стихами». Ещё об одном случае сообщил в своих записках Дягилев: «Дядя мой Владимир Философов любил рассказывать, как однажды он сидел на окне в кабинете своего отца. Вдруг вошёл Пушкин. Мой дядя спрятался в портьеру и наблюдал. Пушкин подошёл к большому пыльному зеркалу и пальцем написал на пыли стихотворение по-французски…» Дягилев хотел привести это четверостишие, но не смог его вспомнить, оставив место на бумаге и поставив многоточие.
По пути в Богдановское он останавливался в селе Михайловском и постоянно встречал жившего там Гри-Гри Пушкина — младшего сына поэта, Григория Александровича, с которым он был в «отдалённом свойстве» через троюродного брата Д. А. Философова. Позднее Сергей познакомится и с другими детьми, и даже с внучкой поэта. «Приезжая студентом в имение моих родных ежегодно, а иногда и дважды в год, — вспоминал Дягилев, — я каждый раз проезжал мимо могилы Пушкина. Ощущение жуткой нежности охватывало каждый раз в этом святом месте, и всегда сорвёшь и спрячешь несколько листиков с могилы и думаешь — до будущего года. <…> Посидеть на скамеечке у могилы при заходящем солнце было отдохновением и умилением на весь год».
В усадьбе Философовых в селе Богдановском было два дома, стоявших на холме. С более крутой стороны, где находился въезд, к большому главному дому вела берёзовая аллея, а в другой, северо-восточной отлогой стороне, раскинулся огромный парк, десятин в 15–20. Одна половина парка была устроена ещё в первой половине XVIII века, во французском, версальском стиле. «Сначала прямые аллеи, стриженые липовые аллеи, шпалеры причудливо стриженных ёлок. Это старинный прадедовский парк в стиле Людовика XIV эпохи Петра и Елизаветы, — сообщал Дмитрий Философов. — Вторая половина уже в новом вкусе, сентиментально-английском, начала XIX века, устроена моим дедом. Грандиозный пруд (можно было кататься под парусом!), искусственные острова и, наконец, «лес» без дорожек. Всё это было окружено глубоким рвом и высоким валом, обсаженным некогда стрижеными ёлками в два ряда. Почему-то кусок вала со стороны въезда был без деревьев, в этом валу стояли скамейки, с которых приятно было после обеда смотреть на заход солнца. Мама это очень любила. Пространства были бесконечные. Сначала обработанные поля, потом таинственные «недоступные» дали, почти безлюдные…»
Летняя жизнь в Богдановском, где собиралось много молодёжи и детей, была шумной, весёлой и привольной. Нередко ходили за грибами — а их была бездна в парке — и устраивали состязания, кто больше насобирает. Одно время постоянным победителем выходил Серёжа, пока его не уличили в том, что он скупал грибы у баб. Когда играли под огромными вековыми липами в теннис, напарником Сергея чаще всего была младшая дочь его кузины Марии Каменецкой (Философовой), «розовая девочка» Зина, позднее вспоминавшая: «Если было жарко, Серёжа не выдерживал и начинал понемногу раздеваться, крича матери розовых девочек: «Маничка, клянусь, — больше ничего не сниму»…» Тёплыми и ясными вечерами наблюдали появление звёзд на небе. «Налево всё ярче и ярче загорается месяц сквозь ветви старой плакучей берёзы, — вспоминал Дима Философов. — И Венера там загоралась. При её появлении кто-нибудь, бывало, затягивал «Звезда вечерняя моя» из «Тангейзера»!». Этим запевалой был не кто иной, как Дягилев.