В такие минуты Философов становился высокомерным, язвительным, полным презрения и даже злым <…> Ему нравилось, не дожидаясь ничьих приглашений, присваивать себе самовольно роль «великого судьи» и безапелляционно изрекать приговоры и выносить решения, по большей части несправедливые и явно пристрастные. Я не думаю, что он был добр по натуре. Ему нравилось делать добро, и он действительно делал много хорошего, и в материальном, и в моральном смысле, но это добро, казалось, не шло от сердца, это было скорее вопросом принципа, долгом, сознание исполнения которого доставляло ему удовольствие. И в то же время в нём проявлялась иногда необъяснимая жестокость, и он заставлял глубоко страдать тех, кто с этим сталкивался. Я думаю, — продолжал Нувель, — что эта его жестокость была жестокостью человека слабого и сентиментального (ибо он был и слаб, и сентиментален), который, ненавидя и презирая эти черты собственного характера и всегда боясь отступить, старался подавить эти черты, подстёгивая противоположные чувства. Вместе с тем в дружеском кругу, когда он сбрасывал свою римскую тогу и оставался, так сказать, в естественном виде, он мог быть обворожительным. Он становился весёлым, жизнерадостным, сердечным, остроумным и забавным, дурачился, как ребенок, и разражался смехом».
Дягилев и Философов властно требовали от своих друзей если не полного подчинения, то беззаветной преданности, а также бескорыстной поддержки «общего большого дела», главными служителями которого являлись они сами. По их мнению, весь редакционный коллектив, прежде всего прочего, должен был служить общему делу и ради него пожертвовать своими мелкими личными интересами. «Как только с ними не соглашались или кто-то хотел устраниться, они вставали на дыбы, крича о предательстве, и заставляли вас стыдиться своего поведения», — вспоминал Нувель, обобщив, что это был «обычный образ действий» двух кузенов в мирискуснический период. «В этом давлении, которое Дягилев и Философов оказывали на своих друзей и сотрудников, было нечто, вызывавшее возмущение. И именно в таком их образе действий нужно видеть основную причину бесчисленных ссор, возникавших между нами. Но, с другой стороны, возможно, что именно благодаря этой их требовательности, этой властности, и — решимся на такое слово — этой эксплуатации, Дягилев и Философов, а потом один Дягилев, смогли добиться от своих сотрудников максимальной продуктивности и побудить их работать с полной отдачей», — констатировал мудрый Нувель.
Технической стороной издания журнала «Мир Искусства» занимался в основном Философов. Он самоотверженно посвятил себя этому нелёгкому делу, как будто ставя себя в пример другим. «Здесь он мог применить все свои редкостные душевные качества», — лукаво высказался Нувель. Однако, приступая к изданию, дягилевский кружок обнаружил, что в России, по словам Философова, «в техническом смысле была пустыня аравийская». «И мечтатели, долго спорившие о том, ошеломить ли им сразу «буржуа» или сначала «обласкать», преподнеся «Богатырей» Васнецова, должны были прежде всего превратиться в техников, — писал в своих «Записках» Философов. — Много времени и сил ушло на эту технику! Шрифт откопали в Академии наук. Подлинный елизаветинский. Вернее, не шрифт, а матрицы. По ним отливали шрифт. Необходимую меловую бумагу добыли только на второй год, а пресловутую бумагу «верже» <…> изготовили лишь к третьему году издания. <…> Снимков с картин делать почти не умели. На помощь пришёл старик Ержемский, автор известного руководства по фотографии. Изготовлять клише не умели, <…> пришлось обратиться с заказами за границу. Печатать тоже не умели, рисунки смазывали. Сколько пришлось сидеть в типографии. Отлично помню, как Дягилев и Бакст целую ночь провели в типографии, когда с нескольких досок печаталась деревянная гравюра А. П. Остроумовой. На третий год всё было преодолено и <…> мы перешли на русские клише и русские фототипии. Но в первый год техника прямо заедала».
До подготовки журнала к печати, 20 июня 1898 года, Дягилев объявил конкурс на рисунок для обложки «Мира Искусства», в котором приняли участие около десяти художников, в том числе Бакст, Головин, Лансере, Сомов и Якунчикова. В обращении к конкурсантам редактор сообщал: «Один из представленных рисунков по выбору редакции будет предназначен для годичной обложки журнала, и за этот рисунок редакцией будет предложено вознаграждение в размере 100 руб. Прочие же рисунки могут быть по желанию их авторов помещены в одном из номеров журнала и за право воспроизведения их будет уплачено по 30 руб. Причём эти последние рисунки не поступают в собственность редакции без особого на то с ней соглашения».
Победителем конкурса стал Константин Коровин. Его рисунок с мотивом заснеженной русской деревни и бескрайних просторов отвечал идее поиска национального стиля как по своему содержанию, так и по умеренно экспрессивной и модернистской форме. В левом нижнем углу коровинской обложки разместились две рыбки, названные кем-то «таинственными», а Бенуа назвал их «наивными». Они чем-то напоминали штемпель с зодиакальным знаком Рыб. С выходом журнала в свет «таинственные» рыбки с обложки, а не орёл с издательской марки, сочинённой Бакстом, будут символизировать «Мир Искусства» и его вождя Дягилева на нескольких скандально известных карикатурах Павла Щербова.
Первого июля Нувель сообщал Бенуа: «Дима и Серёжа уехали в деревню (в родовое поместье Философовых Богдановское) до первого августа, и потому журнальная агитация (в смысле французского слова agitation — суета) прекратилась». В Богдановском Дягилев вместе с Философовым работал над программной статьёй «Сложные вопросы» для первых номеров журнала «Мир Искусства». Новаторский курс издания раскрывал предпосланный статье эпиграф Микеланджело: «Тот, кто идёт за другими, никогда не опередит их». Статья, наделавшая много шума в художественных кругах, была подписана только Дягилевым. Ни словом не обмолвился о соавторстве в своих «Записках» Философов, хотя, разумеется, как человек более склонный к литературе, он не мог не обсуждать с Дягилевым текст и содержание этой большой статьи из четырёх частей, в которой было упомянуто около 85 известных и не очень известных имён художников, композиторов, писателей и философов.
«Сложные вопросы» Дягилев назвал «моим писанием» и просил Бенуа не судить строго о его работе. В целом статья понравилась Бенуа. У него не возникло мыслей о Философове как соавторе. Однако на основании мнения Нувеля, изложенного в его заметках 1930-х годов, посвящённых Дягилеву, большинство современных исследователей усматривают здесь двойное авторство. Называя статью «бесконечной» и «высокопарной», Нувель полагал, что Философову в ней принадлежит довольно значительная часть: «…вся историческая и теоретическая составляющая этого манифеста, с бесчисленными цитатами из Толстого, Достоевского, Чернышевского, Ницше, Рёскина, Золя, Бодлера и т. д., с этим хвастливым выставлением напоказ эрудиции, действительно редкостной в России по тем временам, с высказываниями, критикующими и опровергающими различные формулы в искусстве, — я думаю, что вся эта часть была не только инспирирована и сформулирована Философовым, но им же и написана. В ней слишком заметен его почерк».
Как бы то ни было, единого мнения по этому вопросу не существует. Так, российский искусствовед Р. С. Кауфман, утверждая, что дух этой статьи неоспоримо «остаётся дягилевским», обращает внимание, что её автор «говорил от своего имени» (то есть от первого лица): «Ив этой интонации, да и в смысле излагаемых раздумий, улавливалась связь с дягилевскими статьями прежних лет».