Наряду с этим и в «Мире Искусства» Дягилев вёл огромную работу — писал заметки и статьи, готовил очередные номера журнала, тщательно следя за его содержанием и внешним видом. С неиссякаемой энергией готовил художественные выставки.
Вторая выставка картин журнала «Мир Искусства» проходила в том же Музее барона Штиглица с 28 января по 26 февраля 1900 года. Незадолго до её открытия Дягилев сообщал Аполлинарию Васнецову: «Нынешняя выставка выходит особенно «русской», как по подбору картин, так и по прекрасной, чисто русской художественной промышленности». На этот раз он показал 220 произведений тридцати отечественных художников. Впервые в выставке «Мира Искусства» участвовали Виктор Васнецов, Дмитрий Кардовский, Иван Билибин и Елизавета Кругликова. Среди новых экспонентов была и вернувшаяся в Петербург Анна Остроумова, бывшая ученица Репина, по совету которого она обучалась в Париже в мастерской Уистлера. Вновь появился Врубель, представивший триптих «Суд Париса».
Несмотря на то что в большинстве случаев пресса критически высказалась о выставке, Дягилев не поддавался сомнениям и авторитетно заявлял художникам: «Выставка имеет серьёзный успех». Стасов, как и следовало ожидать, с негодованием вопрошал: «Неужели всё это не декадентство?» Однако его чрезмерно пугающие возгласы ничуть не помешали членам императорской семьи посетить в начале февраля дягилевскую выставку.
Современники отмечали, что приёмы выставочного дизайна Дягилева превращали его выставки чуть ли не в самостоятельный вид изящных искусств. По воспоминаниям экспонентов, он обладал особым «талантом развески», «умел «подать» произведение художника так, как этого не мог бы сделать сам автор». Дягилев продумывал драматургию выставки, выстраивал экспозиционные зоны с использованием цветных драпировок, подбирая наиболее выигрышный фон для работ каждого художника. Он создавал праздничную атмосферу, поэтому все его экспозиции обильно украшались оранжерейными цветами и растениями.
На своих знаменитых «эстетских» выставках Дягилев становился «единоличным диктатором». Некоторым художникам это не нравилось. Тот же Нестеров вспоминал: «Несравненный Сергей Павлович, наезжая в Москву, посещал мастерские художников, как когда-то делал Третьяков, — делал это без его благородной скромности, делал совершенно по-диктаторски, распоряжался, вовсе не считаясь с авторами. Рукою властною отбирал, что хотел, жаловал, карал и миловал их». На эту же тему в «Петербургской газете» 12 января 1901 года (за подписью Victor) появилась стихотворная шутка, как Дягилев с плёткой в руках успокоил своей репликой Холст, Кисть, Раму и Краски, споривших о том, кто из них важнее в искусстве:
Как заметил Бенуа, при организации выставок Дягилев использовал принцип «эстетического подбора», включающий в себя как «просвещённый деспотизм», так и «стихийный вкусовой темперамент». Философов обратил внимание и на принцип индивидуализма, который главенствовал на мирискуснических выставках и, войдя в русскую художественную жизнь, привёл широкую публику в растерянность: «Она привыкла к выставке академической и передвижной, где всё было подстрижено под ту же гребёнку. Выставки «Мир Искусства» её пугали и пугали. От Врубеля она перескакивала к Серову, от Сомова к Малявину и ужасалась. Ей казалось непостижимым, как можно на одной и той же выставке, рядом выставлять столь противоположные вещи. Если Серов и Малявин — искусство, то Сомов и Врубель — не искусство, и наоборот. Так казалось ей».
Полемизируя с выставками передвижников, что немало раздражало Стасова в тот период бурного размежевания художественных сил в России, Дягилев выступал за системные и осмысленные выставочные проекты. «По-моему, нынешние выставки <…> прямо-таки не выставки, а просто набор разных, часто друг друга отрицающих, случайных вещей, — писал Дягилев в журнале «Мир Искусства» в 1900 году. — …В каждом художественном произведении все части должны быть объединены каким-нибудь внутренним смыслом. Если на выставку смотрят не как на оскорбительный для искусства базар, раскидывающийся в помещениях, похожих на вокзалы, то надо подразумевать под ней некое художественное произведение, некую поэму, ясную, характерную и главное — цельную. Только в таком случае можно рассуждать о выставке как таковой».
За несколько дней до закрытия Второй выставки картин журнала «Мир Искусства», 24 февраля 1900 года, Дягилев провёл в своей квартире собрание художников, на котором присутствовали Бакст, Бенуа, Билибин, Лансере, Левитан, Малявин, Нестеров, Обер, Остроумова, Серов, Сомов и другие — всего 19 человек. Под председательством Дягилева были сформулированы правила следующих выставок, позволяющие участвовать в них всем присутствующим на собрании, а также вновь приглашённым.
«Новые участники приглашаются на выставку по предложению семи постоянных членов-участников», — гласили «Правила», напечатанные как в отдельной брошюре, так и в петербургской газете («Новости и Биржевая газета»), и в журнале «Мир Искусства». Разумеется, был и другой вариант, когда новый участник мог получить приглашение от распорядительного комитета выставки, который был избран из трёх человек на этом же собрании. Дягилев как редактор журнала стал постоянным членом этого комитета, а на срок в один год были избраны ещё два члена — Серов и Бенуа.
Комитету поручалось ведение всех выставочных дел. Кроме того, он был призван исполнять роль жюри. Постоянным участникам предоставлялось право «выставлять по их личному выбору, вне конкурса, одну вещь», тогда как произведения приглашённых художников могли экспонироваться только «по выбору комитета». Вопрос о приглашении иностранных художников, за исключением финских, был решён отрицательно. В тот же день художники подписали протокол собрания и тем самым документально оформили организацию общества вокруг журнала «Мир Искусства». Наступил момент, когда мечта Дягилева о создании «нового передового общества» сбылась. Являясь организатором и безусловным лидером этого общества, он сохранил за собой исключительные полномочия по устройству художественных выставок.
Отметим, что «Правила» не предусматривали членских взносов. Ничего не говорилось и о создании общего денежного фонда. Однако предусматривалось, что «на покрытие расходов по выставке» может взиматься не более десяти процентов с продажи картин, и то лишь «в случае необходимости». По всей видимости, все расходы по организации и проведению выставок покрывались за счёт ежегодных субсидий на издание журнала и частных пожертвований, что свидетельствовало о явно некоммерческом характере деятельности Дягилева.
В созданном им обществе не предполагалось и каких-либо сборов в пользу журнала, хотя его финансовое положение в первой половине 1900 года было крайне сложным и нестабильным. Совершенно неожиданно «общему делу» помог Валентин Серов, писавший тогда портрет Николая II, и во время сеанса осмелившийся просить императора о поддержке журнала. «Слыхали ли Вы о нашей сенсационной новости, что Государь приказал выдавать из личных своих средств ежегодно по 15 000 рублей на издание «Мира Искусства»?» — писал Дягилев сотруднику журнала Николаю Минскому 10 июня. А Дмитрий Философов 13 июня сообщал об этом же другому сотруднику — Василию Розанову: «Теперь, по крайней мере, мы можем вздохнуть свободно, не заботиться о завтрашнем дне. На три года (субсидия пожалована на три года) мы обеспечены. Что бы было, если бы мы не получили субсидию, я и придумать не могу. Вероятно, пришлось бы закрыть журнал».
Слух о государевой помощи декадентскому журналу быстро разлетелся по Петербургу, Москве и далее — вглубь и вширь России. «Дягилев торжествует», — отмечал Нестеров, присоединив к его торжеству и успехи художников «Мира Искусства» в Париже, на Всемирной выставке, открывшейся весной 1900 года. Выставлявшиеся в русском отделе этой выставки передвижники — а их было большинство — потерпели полное поражение. Все главные награды — почётные, золотые и серебряные медали — получили В. Серов, К. Коровин, Ф. Малявин, П. Трубецкой, М. Врубель, А. Головин, М. Якунчикова, М. Нестеров, А. Васнецов, А. Обер, а также художники Финляндии А. Галлен-Каллела, Э. Ярнефельт, М. Энкель и В. Валлгрен.