Однако не все восхищались Дягилевым. На старшую дочь Льва Толстого, Татьяну Сухотину-Толстую, он произвёл отталкивающее впечатление. Его приезд в имение Кочеты Тульской губернии она отметила 14 октября 1904 года в своём дневнике: «На днях у нас был Дягилев (редактор-издатель «Мира Искусства») с молоденьким красавцем студентом, которого он возит под видом своего секретаря. Приезжал по поручению великого князя Николая Михайловича смотреть портреты для выставки портретов, которая в январе устраивается в Таврическом дворце в пользу солдатских семей. Эстет и декадент. Неглупый, самоуверенный, по-видимому, принципиально развращённый и язычник до мозга костей. Поклоняется только красоте и наслаждению. Поехал отсюда в Ясную [Поляну]. Мне будет обидно, если nand его слишком хорошо примет и будет говорить с ним вовсю. Мне на себя досадно, что я серьёзно говорила с ним, но я вполне узнала его только после его отъезда, когда В. Мамонтов подтвердил некоторые мои подозрения. <…> И я думаю, он совсем безнадёжен».
Дягилев действительно обзавёлся личным секретарём, роль которого, вероятно, не ограничивалась секретарскими обязанностями. Это был, как выразился М. Добужинский, «скромный студент Гришковский» по имени Николай. Выходец из небогатой дворянской семьи, в 1903 году он окончил престижную 1-ю Виленскую гимназию и, покинув Литву, приехал в Петербург, чтобы продолжить образование. Каким-то случайным образом он сблизился с кругом «Мира Искусства». Оказавшись в нужном месте и в нужное время, Гришковский получил место секретаря у самого Дягилева, нуждавшегося в период командировочных разъездов по России в надёжном компаньоне и помощнике, который был бы всегда под рукой. Игорь Грабарь дал ему такую характеристику: «Говорит ровно втрое быстрее, чем следовало бы, притом с ужасным западным акцентом <…> Совершенный пулемёт. <…> Красивый, милый и славный парень. Очень практичный, неглупый, но сам себе вредящий торопыжничеством».
Служба Николая Гришковского продолжалась недолго — весной 1906 года у Дягилева был уже другой секретарь, Алексей Маврин, — и закончилась почти скандалом. Дягилев выразил своё недовольство в одном недатированном письме Нувелю: «Что же касается Гришковского, то Митй [Бенкендорф] мне сказал, что ты просил его за моего секретаря от моего имени, и если это даже и не точно, то меня всё-таки крайне удивляет, что мои лучшие друзья находят возможным в моём отсутствии хлопотать за служившего у меня человека, поступившего со мной как последний негодяй, что тебе отлично было известно, и об этом предоставляю тебе также судить». Тем не менее Грабарь назвал Гришковского «одним из главных работников Дягилева по устройству Таврической выставки».
Из провинции все портреты первоначально доставлялись в Ново-Михайловский дворец, где располагался штаб выставочного комитета. По ходу дела Дягилев стал издавать предварительные списки отобранных на выставку портретов. Почему-то это вызвало недовольство великого князя, и он тут же приклеил Дягилеву ярлыки «транжиры» и «растратчика». Если Бенуа назвал Николая Михайловича «самым культурным и самым умным из всей царской фамилии», наряду с этим приписав ему «значительную долю самодурства», то начальник дворцовой канцелярии А. А. Мосолов не без оснований утверждал, что князь был «прожжённым интриганом».
«Два таких «неудобных» характера, как Дягилев и великий князь, всё чаще сталкивались, — вспоминал Бенуа. — Николай Михайлович стал тяготиться безудержной решимостью Сергея, и ещё более его стал пугать размах всего, что касалось финансовой стороны дела. Он стал жаловаться то одному, то другому на Дягилева и, наконец, повёл против него настоящую интригу с целью избавиться от непокорного сотрудника. Но великий князь забывал, что Дягилев не был «сотрудником», а ему принадлежала инициатива всей затеи и что им уже произведена колоссальная работа для её осуществления, как в смысле отыскания самих портретов, так и их исследования». Из-за мощного протеста Павла Дашкова, члена выставочного комитета, Николай Михайлович всё-таки не решился отстранить Дягилева, хотя уговорить своего племянника Николая II (которого он за глаза называл «наш дурачок Ники») ему не стоило никакого труда.
Казалось, комиссар Таврической выставки не придавал большого значения коварству шефа, но ухо держал востро и продолжал заниматься своим делом. Сергей Маковский сообщал в мемуарах, что Дягилев, «охотясь за холстами великих и малых живописцев, русских и иностранцев, запечатлевших нашу историю в портретных образах, собирал нужные справки, рылся в усадебных архивах, проверял свидетельства мемуаристов, привлекая к розыскам губернские власти, помещиков, коллекционеров, заливая провинциальные захолустья опросными письмами, — к кому только не обращался за «материалом»!».
За пять лет — с того времени, как Дягилев взялся за изучение творчества Левицкого — в относительно короткий срок он стал первоклассным специалистом по истории русского искусства XVIII века. Особенно ценен его вклад в атрибуцию портретов, и здесь он блестяще сочетал эрудицию учёного с интуицией знатока искусства. «В живописи Дягилев разбирался на редкость хорошо, гораздо лучше иных художников, — утверждал Грабарь. — Он имел исключительную зрительную память и иконографический нюх, поражавшие нас всех <…> Он умел в портрете мальчика Аннинской эпохи узнавать будущего сенатора Павловских времён и обратно — угадывать в адмирале севастопольских дней человека, известного по единственному екатерининскому портрету детских лет. Быстрый, безапелляционный в суждениях, он, конечно, также ошибался, но ошибался гораздо реже других и не столь безнадёжно».
О Таврическом дворце Дягилев публично высказался в газете «Русь»: «Когда я впервые попал сюда, я не мог понять, как можно здесь даже выставку сделать — ни одной стены, колонны и окна до потолка, какая-то площадь под крышей». Но приглашённые им в качестве экспозиционеров художники и архитекторы — Л. Бакст, А. Бенуа, Е. Лансере, М. Добужинский, Н. Лансере, А. Таманян (Таманов) и В. Щуко совершенно преобразили выставочное пространство на первом этаже дворца. «Первым долгом, — сообщал Бенуа, — надлежало разбить все помещения по царствованиям». Это было сделано при помощи разнообразных перегородок и стендов. В образовавшихся залах акцентировалось так называемое «тронное место», под балдахином и с драпировками, где выставлялся наиболее характерный и величественный портрет монарха — от Михаила Фёдоровича до Николая II.
Для создания определённой атмосферы выставки обивались тканями стендовые стены и даже пол. Каждый исторический период имел свой цвет. Так, искусство петровского времени показывалось на тёмно-зелёном фоне, в нескольких залах. В центре одного из них Дягилев поместил бронзовый бюст Петра I работы Растрелли (из коллекции Зимнего дворца), о котором он однажды писал: «Гениальный, невообразимый растреллиевский Пётр, могучий, воистину страшный, «как Божья гроза». Большой удачей, по мнению Добужинского, был «Павловский зал с чёрным бархатным балдахином над страшным портретом императора, изображённого в одеянии гроссмейстера Мальтийского ордена и с короной, надетой набекрень, работы Тончи». В Екатерининских залах доминировал густой красный цвет, а все три зала вмещали почти 600 произведений живописи, скульптуры и графики. «Русская портретная живопись XVIII века до сих пор остаётся лучшей эпохой во всей истории русского искусства, и портреты Рокотова, Левицкого и Боровиковского навсегда будут красивым воспоминанием о блестящей жизни Великой Екатерины», — утверждал искусствовед Николай Врангель, один из сотрудников Дягилева на Таврической выставке.
«Центральная часть главного Колонного зала дворца была отведена под «атриум» выставки, и там сооружался по планам Бакста трельяжный сад в духе XVIII века с боскетами из лавровых деревьев, — вспоминал Добужинский, — но когда Бакст торжественно показал своё произведение Дягилеву, тот неожиданно раскричался: «Что за кладбище ты тут устроил!» — и велел сейчас же всё сломать до основания. Бедный Бакст должен был послушаться нашего деспота и сделал всё по-новому, и, нужно сказать, этот новый боскетный сад оказался удачнее первого и был действительно очаровательной декорацией». В этом рукотворном зимнем саду с белыми изящными скамейками Дягилев удачно разместил мраморные портретные бюсты. «Развеска колоссального количества портретов была задачей весьма сложной, но Дягилев имел долголетний опыт и всем руководил, входя, как всегда, в мельчайшие детали», — отмечал тот же Добужинский.