Дягилев ответил Бенуа письмом, процитированным выше, в котором также сообщал: «Выставку [Таврическую] ликвидировал почти без скандалов, и слава богу. Впрочем, не убеждён, что отосланные картины дойдут до своих мест». Понятно, что он имел в виду, — ненадёжную работу почты в условиях революционного катаклизма, охватившего Россию. Его опасения были не напрасны: действительно, часть портретов бесследно пропала и ныне известна только по сохранившимся фотографиям. Тогда же, в 1905 году, великий князь Николай Михайлович выпустил первый том «Русских портретов XVIII и XIX столетий», не выразив Дягилеву, отыскавшему множество неизвестных ранее портретов, никакой благодарности и даже не упомянув его имени в издании. Вероятной причиной этого могла быть их приватная ссора. Из дневника Бенуа известно, что «из-за награды за выставку» они разругались: Дягилев в ответ на одно слишком задевшее его обвинение (интимного свойства), не удержавшись, позволил себе сделать довольно дерзкий намёк на точно такую же репутацию великого князя. Правда, в конце концов, их как бы примирил блестящий результат совместной деятельности. В официальной заметке журнала «Художественные сокровища России» сообщалось, что «Комитет <…> Историко-художественной выставки русских портретов в Таврическом дворце 8 февраля [1906 года] представил на благовоззрение Его Величества Государя Императора всеподданнейший отчёт и чистую прибыль от означенной выставки, выразившуюся в сумме 60,000 рублей».
Между тем на основе обильного фотоматериала Таврической выставки Дягилев стал разрабатывать свой издательский проект многотомного «Словаря русских портретов», увы, неосуществлённый. Помимо этого, по поручению графа И. И. Толстого, получившего в ноябре 1905 года пост министра народного просвещения, он составляет в адрес Министерства Императорского двора докладную записку, в которой поднимает вопросы реформирования художественной жизни России. В этом документе Дягилев обосновал необходимость объединения учреждений искусств «в особое ведомство по примеру Запада». Без этого, по его мнению, «невозможен ни дальнейший рост художественного творчества, ни сохранение народных сокровищ». Для осуществления реформы Дягилев считал необходимым, во-первых, выделить из ведения Министерства двора по крайней мере крупнейшие учреждения — Императорские театры и Академию художеств и, во-вторых, обеспечить их «дальнейшее существование на общегосударственных основаниях». Эти идеи Дягилева так и остались на бумаге, которую, вероятно, положили под сукно, на всякий случай, к множеству других неосуществлённых проектов революционного периода.
Любопытно, что чуть позже со статьёй «Художественные реформы» в газете «Слово» выступил Бенуа, также высказавший аналогичную мысль — о необходимости учреждения в России Министерства изящных искусств. Познакомившись с докладной запиской Дягилева, он с раздражением вопрошал: «Что же это — плагиат?» Но Дягилев написал свой проект 15 (28) ноября, а Бенуа опубликовал статью в начале декабря (нового стиля) 1905 года. Редактировал эту статью Философов, который выразил и к ней, и к её автору резко отрицательное отношение: «Теперь не время дилетантской болтовни. <…> Говорить о реформах практических можно, живя теперь в России. Издалека же надо писать истинно художественные, простые культурные статьи и впечатления, чтобы живущие в России, в этом аду кромешном, могли хоть на несколько минут забыться и отдохнуть и вспомнить о вечных культурных ценностях. Ты же первый их попираешь своим разваленным холостым стилем. Ни один иностранец не позволил бы себе так цинично относиться к печати».
Взгляды Философова на внутреннюю политику России были вполне определёнными и без всякой эстетической окраски. Самодержавие как режим, подавляющий общественную и политическую жизнь страны, он отрицал огулом. «У нас положение отчаянное. Впереди самый серьёзный общий крах, — писал он «парижанину» Бенуа 12 декабря 1905 года. — В Москве тысячи убитых и раненых. Пулемёты стреляют с колокольни Страстного монастыря». Философов поведал Бенуа и о своих нынешних прохладных отношениях с дягилевским кружком: «Относительно «нас» у тебя сложилось ложное представление. Я вовсе уже не «мы». Я бываю в редакции «Мира Искусства» достаточно редко. Поддерживаю отношения <…>, но внутренне — я не там. Меня отделяют разговоры Валечки с Серёжей, которые для меня часто слишком утомительны. Отделяет их отношение к политике. Они относятся к ней с брюзжанием (комфорт нарушен: то почты нет, то рестораны бастуют, то света нет и т. д.)».
Разлад, возникший в отношениях двух кузенов, беспокоил многих близких к ним людей, которые строили разного рода догадки и ждали каких-то объяснений. Понимая это, Философов писал Е. В. Дягилевой: «Мережковские — мои братья. Мы столько пережили с ними глубоких, несказанных мечтаний, столько настрадались в искании Бога, что вряд ли когда можем при жизни разойтись». Под влиянием четы Мережковских Философов всё дальше уходил от старых друзей и пересматривал прежние связи. Однако он не мог так сразу поменять свой взгляд на Дягилева, хотя и готовил себя к окончательному разрыву с некогда обожаемым кузеном.
«Он жжёт свечку с двух концов и должен скоро сгореть, ещё раз вспыхнув перед концом, — думал о нём Философов. — Это человек в полном смысле влюблённый в жизнь, жизнь пяти чувств». А своей встревоженной матери, А. П. Философовой, с которой он был, по словам Гиппиус, «неуловимо нехорош», он так объяснял сложившуюся ситуацию: «Ты меня не раз упрекала, что я <…> перешёл во враждебный лагерь, причём чувствовалось, что ты боишься, не попаду ли я под вредное влияние З. Н. [Гиппиус]. Мне трудно вводить тебя во все подробности, да это и не надо. Скажу только, что мои пути с Серёжиными разошлись и что именно для того, чтобы <…> эта умственная противоположность не перешла во враждебность, мне нужно на некоторое время от него и от «Мира Искусства» удалиться. Иначе и тут свивается какой-то клубок житейских недоразумений, неприятностей и вражды. Должен по совести сказать, что мне тяжело, очень трудно так бросать его, но я решаюсь на этот подвиг…»
В конце 1905 года между кузенами произошёл довольно серьёзный конфликт на почве ревности (из-за некоего студента). Они чуть было не подрались, как два мартовских кота, причём в общественном месте, в ресторане «Донон», где Философов обедал с Гиппиус. Разъярённый Дягилев устроил невероятный скандал. «Инцидент с Серёжей имел самые серьёзные последствия, — писал Философов 21 декабря Зинаиде Гиппиус. — Он написал маме моей письмо, в котором просит её простить его, что он не будет больше посещать наш дом, что он по личным причинам, а не принципиальным не может поддерживать со мной отношений. Пока я всё делал, чтобы разойтись принципиально, — это до конца не удалось. Но при первой житейской грязной истории, которая для меня — лично, грязь — Серёжа нашёл возможным совершенно устраниться. Он эту историю считает трагичной, я же — только грязной. Принципа он тут не разглядывал. Себя я ничуть не оправдываю. У меня свой грех, но суды у нас совершенно разные. Итак, всё идёт к одному, и притом к живому телу. <…> Я мучительно страдал из-за Серёжи и из-за его погибели. Теперь же он сам от меня отворачивается, искренне убеждённый, что я гибну, что я лицемер, циник и жестокий. Из слабостей своих я нашёл сегодня силу для ликвидации всего старого <…> Это маленький итог маленьких дел, но не показывай [это] письмо, до свидания со мной, даже Дмитрию [Мережковскому]…»