Из писем художника известно, что начало работы над этим портретом относится к весне 1904 года. Присутствовавший на одном сеансе Серов тоже загорелся желанием написать портрет Дягилева и начал его в том же году, но по каким-то причинам не завершил. Тем не менее образ, им созданный, едва ли не самый проникновенный среди других портретов Дягилева. Он носит камерный характер, подчёркнутый тем, что «оригинал» изображён в домашнем красном халате, не до конца прописанном на холсте. Серов с лёгкостью добился поразительного сходства и запечатлел Дягилева с очень характерным для него жестом правой руки. Вскоре серовский портрет попал в коллекцию сводного брата Дягилева, Юрия, а мачехе Елене Валерьяновне он был «особенно приятен благодаря знакомому-знакомому выраженью глаз маленького Серёжи». Широкая публика смогла увидеть этот портрет только в 1914 году, на большой посмертной выставке произведений Серова в Петербурге.
В конце марта 1906 года Дягилев информировал Серова, что после закрытия выставки «Мир Искусства» в Екатерининском зале он «тотчас же» едет за границу, «сначала на Олимпийские игры в Афины через Константинополь, а затем через Италию в Париж». В это путешествие он отправился вместе со своим новым секретарём Алексеем Мавриным. Кроме того, что это был, разумеется, молодой красавец, достоверных сведений о Маврине сохранилось немного. Через несколько лет всё закончится очень плохо — красота, как известно, чаще всего обманчива. От своих секретарей Дягилев требовал быть незаменимыми во всех отношениях, но иногда ему приходилось снижать высокую планку и довольствоваться тем, что есть. «Алёша — прелестный спутник, с ним скучно, но спокойно и тепло», — писал он из Неаполя Нувелю, которого считал надёжным конфидентом.
Дягилев уже привык пользоваться безотказностью Нувеля и постоянно подключал его к своим делам. В начале этого вояжа он писал ему из Берлина: «Дурак Василий [Зуйков] забыл уложить рисунок Жени Лансере с надписью «Словарь русских портретов», и я не мог передать его Мейзенбаху. Ради Бога раздобудь этот рисунок и перешли его Meizenbach’y с письменной просьбой изготовить с него штамп медный для выдавливания на переплёте. Это очень срочно. <…> За штампом я сам к нему заеду около 25-го мая нашего стиля». Дягилев по-прежнему держал в голове свой издательский проект, связанный с изобразительным материалом Таврической выставки. Но постепенно этот замысел уходил на второй план и далее; его теснила новая идея, по словам Дягилева, «с разными ухищрениями».
«Сердечный друг» Нувель регулярно получал от него короткие письма и почтовые открытки из многих городов, входивших в маршрут путешествия. «Акрополь невообразимо прекрасен. Народ уродлив. Игры дрянь», — лаконично сообщал из Афин Дягилев, разочарованный во внеочередных Олимпийских играх, начавшихся 22 апреля. «Греция не радует», — писал он с острова Корфу. Но вот и более важная весть из Рима: «Думаю о грандиозной русской выставке осенью в Париже. <…> Не знаю, удастся ли, но надеюсь. Завтра еду в Париж через Милан — Женеву». Ещё раньше, 20 апреля, из Константинополя Дягилев обратился к Бенуа: «Что ты думаешь, если теперь возбудить вопрос об устройстве русского отдела в нынешнем Salon d’Automne [Осеннем салоне]? В Петербурге на это согласны, я тоже готов взяться за дело. Не можешь ли закинуть удочку? Французы будут дураки, если не согласятся. Я берусь показать им настоящую Россию. Итак, до скорого свидания».
Бенуа между тем совсем по-другому представлял это дело (разумеется, без вмешательства Дягилева), и не исключено, что вёл двойную игру. Он сам желал заняться русской выставкой в Париже, о чём ещё в январе сообщал Лансере: «Я бы со Степаном [Яремичем] взялся за устройство её здесь, если только капиталы будут обеспечены». Вопрос упирался в деньги, и потому он пытался привлечь меценатов, в том числе Н. Рябушинского и князя Щербатова. Они не оправдали надежд Бенуа. Буквально за несколько дней до получения дягилевского письма из Константинополя, 19 апреля он уведомлял Лансере, что Рябушинский «надул с выставкой» и дал неутешительный ответ: «Больно трудное время». Участие Дягилева в организации выставки представлялось Бенуа нежелательным, но судьба распорядилась иначе.
Дягилев приехал в Париж 23 мая (по новому стилю). В тот же день Бенуа завтракал с ним и с Мавриным в Grand Cafe. Почти три недели Дягилев проводил встречи и переговоры с Леоном Бенедитом, Андре Салио, Францем Журденом, виконтом де Вопоэ и другими влиятельными персонами. Его успеху в значительной мере способствовала мысль привлечь к делу графиню Элизабет де Греффюль, игравшую важную роль в парижском высшем свете. «Она сгладит благодаря своему опыту все официальные шероховатости», — говорил Дягилев. С графиней, как заметил Бенуа, «Серёжа очень сошёлся (сразу сделался после этого пшютом и чуть-чуть нахальным — неисправим!)». Познакомиться с де Греффюль Дягилеву помог его родственник по материнской (евреиновской) линии А. З. Хитрово, коллекционер, который был сразу же приглашён участвовать в работе выставочного комитета. Графиня тоже вошла в этот комитет в качестве почётного члена, как и посол России во Франции А. И. Нелидов.
Главным покровителем русской выставки в Париже являлся великий князь Владимир Александрович. Занимая совершенно особое место в деятельности Дягилева, он был первым из фамилии Романовых, кто поддержал его стремление покорить Париж русским искусством. В своих заметках Дягилев отмечал «первенствующую роль» Владимира Александровича и утверждал, что «без него русские артисты не сделали бы ни шагу в Европе». По словам современников, великий князь был большим «поклонником живописи и литературы, окружал себя артистами, певцами и художниками». Он был наделён раскатистым голосом, не терпел возражений, разве что наедине. «Будучи по натуре очень добрым, он по причине некоторой экстравагантности характера мог произвести впечатление человека недоступного, — вспоминал другой представитель царской династии, великий князь Александр Михайлович. — …С ним нельзя было говорить на другие темы, кроме искусства или тонкостей французской кухни».
На этой почве Дягилев и нашёл общий язык с Владимиром Александровичем. В сентябре 1906 года, в разгар подготовки выставки конференц-секретарь Академии художеств В. П. Лобойков писал Остроухову, что Дягилев у великого князя «теперь как дома и может обо всём заводить разговор. Затевает спектакли в Париже («[Князь] Игорь», «Псковитянка», «Раймонда», «Павильон Армиды» и ещё новый балет)». Очевидно, что Дягилев уже составил поэтапный план Русских сезонов за границей на несколько лет вперёд, получив при этом полное одобрение своего августейшего покровителя.
Граф И. И. Толстой, давший согласие занять пост председателя выставочного комитета, сообщал Илье Репину: «Выставка, устраиваемая Дягилевым в Париже, обещает быть очень интересною и, как всё, что он устраивает, очень ловко организованною. <…> Меня он уговорил дать взаймы моё имя, и я не решился отказать ему, так что всё мое участие заключается в том, что Дягилев подписывается моею фамилией на всех рассылаемых приглашениях». Таким образом, по приглашению Толстого (то есть Дягилева) в комитет вошли крупные российские коллекционеры — С. С. Боткин, князь В. Н. Аргутинский-Долгоруков, Д. А. Бенкендорф, В. В. фон Мекк, И. А. Морозов и супруги Гиршман. Это был как блестящий, так и крайне необходимый шаг, поскольку, зная, чтоТретьяковская галерея и Русский музеи. картин из своихсобраний ни на какие выставки не выдают, Дягилев мог рассчитывать в основном на коллекционеров и художников. Но и здесь ему приходилось лавировать. «Вообще с этой выставкой скандалов не оберёшься. Все злы, как собаки, и напуганы, как воробьи… Работать при таких условиях немыслимо», — жаловался Дягилев Серову. Однако с неиссякаемой энергией он двигался вперёд.