Древнерусское монашество было точным показателем нравственного состояния общества: стремление покидать мир усиливалось не оттого, что в нем скапливались бедствия, а по мере того, как в миру росли нравственные силы.
Раньше обители возникали рядом с городами или в самих городах. Со времен Сергия монахи предпочитали селиться в лесной глуши, в пустыни и с топором и сохой начинали освоение новых земель. Проходило время, и возле новой обители селились беженцы и переселенцы, валили лес, распахивали пашни. Лесные монастыри становились опорными пунктами «крестьянской колонизации».
Русский монах бежал из мира в лес, а крестьянин, по выражению Василия Ключевского, «цеплялся» за него и с его помощью привносил в необитаемую глушь русский мир. Так и шли рука об руку монах и хлебопашец. Монастырь служил для поселян и хозяйственным руководителем, и ссудной кассой, и приходской церковью, и, наконец, приютом под старость.
Вот почему монастыри сыграли такую великую роль в становлении русской государственности. А Сергий был государственником, несмотря на свое отшельничество, никогда не упускал возможности заложить новую пустынь и всячески поощрял к тому своих учеников.
В 1365 году старец ходил с миротворческой миссией в Нижний Новгород вразумить ссорившихся князей Константиновичей, а на обратном пути устроил пустынь на реке Клязьме. Летописец поведал о том, как, выбрав место, Сергий поселил «старцев пустынных отшельников», а «питались они лыками и сено по болотам косили». Так было положено основание Георгиевской пустыни на Клязьме.
Двумя годами раньше, в 1363 году, когда преподобный ходил на свою родину, также для примирения ростовских князей с великим князем, два пустынножителя, Федор и Павел, попросили у святого старца благословения на устройство обители. Сергий не только с радостью благословил подвижников, но и сам выбрал для их пустыньки прекрасное место на берегу реки Устье в пятнадцати верстах от города. Впоследствии там вырос Борисоглебский монастырь. Игумен Феодор, недолго пробыв его настоятелем, поручил обитель Павлу, а сам основал новый монастырь в устье реки Ковжи.
Преподобный очень любил выбирать места для будущих пустыней. По какому-то наитию свыше он отыскивал самые прекрасные, сухие и удобные возвышенности. Один из учеников Сергия, Мефодий, несколько лет пробыл в Святотроицкой обители, а потом по благословению старца удалился искать безмолвия. За рекой Яхромой, в дубовой роще, окруженной болотами, он поставил себе келью и жил в уединении.
Как-то Сергий навестил своего ученика и посоветовал ему построить церковь и обитель на другом, более сухом месте. И сам нашел и благословил это место, где вскоре вырос Пешношский монастырь. Он получил такое название потому, что Мефодий, усердно трудясь на строительстве, «пеш» носил бревна через реку. Позднее и речку прозвали Пешноше по монастырю.
Со временем стали приходить к Мефодию иноки, пустынька его разрослась. И он, чтобы побыть в безмолвии, стал уходить за две версты в тихое место, И здесь навещал его учитель для духовной беседы. На этом месте позднее поставили часовенку и назвали Беседою. А самого Мефодия величали «собеседником и спостником великого Сергия».
Примерно в одно время с Пешношским был основан один из старейших и красивейших монастырей в Москве — Андроников, что стоит на высоком берегу реки Яузы.
История его создания такова. Среди учеников преподобного был один по имени Андроник. Как и сам Сергий, он был родом из Ростова, еще в молодые годы стал иноком Святотроицкой обители.
Однажды, вернувшись из Царьграда, митрополит Алексий приехал к преподобному и в беседе упомянул:
— Хочу просить у тебя одного благодеяния и думаю, что ты по любви ко мне не откажешь.
— Владыко святый, мы все в твоей власти, и ни в чем нет отказа тебе в этой обители, — ответил Сергий.
Митрополит рассказал ему историю о том, как на обратном пути из Константинополя поднялась сильная буря на море и их корабль едва не потонул. Все плывшие на корабле молились об избавлении, а митрополит дал обет — построить храм, если доведется им благополучно пристать к берегу. И тотчас буря утихла и сделалась тишина на море. 16 августа, в праздник Нерукотворного образа Господня, путешественники ступили на землю.