Крепкий и ловкий от природы, «силен быв телом, могый за два человека» (9, 318), Сергий любил плотничать и строить. Для тех, кто от старости уже не в силах был работать топором, он своими руками построил несколько келий.
В тексте Жития две ступени превращения Сергия в настоятеля – игумен-староста и полноправный игумен-священнослужитель – слились в одну. Возможно, Епифаний Премудрый затруднялся выяснить все обстоятельства дела. Одни старожилы Троицкого монастыря могли утверждать, что Сергий стал игуменом одновременно с принятием священнического сана и введением общежития, другие припоминали, что он был игуменом и гораздо раньше, во времена «общины двенадцати». Впрочем, возможно и то, что Епифаний, зная о том, что Сергий был около десяти лет игуменом, не имея священнического сана, просто не хотел писать об этом. С точки зрения строгих общежительных порядков, которые существовали в Троицком монастыре в XV веке, такое положение должно было казаться странным, а то и просто незаконным. Наконец, Епифаний был агиограф, а не биограф. На первом месте для него были идеи, а не факты.
Как бы там ни было, у Епифания были основания показать своего героя игуменом уже во времена «общины двенадцати». Однако Епифаний знал и другое, о чем считал нужным поведать читателю Жития: Сергия поставил в священники и игумены волынский епископ Афанасий, живший в Переяславле-Залесском и управлявший делами митрополичьей епархии в период, когда сам нареченный митрополит Алексей находился в Константинополе. По этому факту, выдумывать который у Епифания не было никаких оснований, поставление Сергия можно датировать достаточно точно: вторая половина 1353 года (134, 78) или же 1354 год (126, 33).
И автор Жития Сергия, и его редактор не очень затруднялись хронологическими несоответствиями повествования. Они знали, что от агиографа менее всего требуется историческая точность. Однако, анализируя все данные с позиции исторической критики, неизбежно приходишь к выводу: епископ Афанасий, поставив Сергия в священники, тем самым как бы вознаградил его десятилетний труд в качестве «истиннаго строителя месту тому».
История древнерусского монашества знает немало примеров такого же «неофициального» игуменства. Антоний Печерский, не имея священнического сана, был, однако, самым авторитетным лицом в основанной им особножительной обители. По его распоряжению постриг новых братьев совершал иеромонах Никон – один из ближайших учеников Антония. Позднее Антоний, оставаясь духовным главой братства, назначил братьям игуменов – Варлаама, затем Феодосия, а сам жил неподалеку от монастыря, в уединенной пещере (7, 318, 330).
Сходную картину рисует и Житие основателя псковского Спасо-Елеазарова монастыря Евфросина. Подвижник не имел священнического сана, однако не только возглавлял общину, но и указывал, кого из братьев направить к епископу для поставления в иереи. Как и Антоний, он еще при жизни назначил игуменом обители своего духовника иеромонаха Игнатия (15, 72, 80).
Отличие Сергиева «неофициального игуменства» заключалось лишь в том, что в нем как в силу личных качеств Сергия, так и в результате его молодости как подвижника было гораздо меньше власти и гораздо больше служения.
Повседневная жизнь лесных апостолов Московской Руси внешне казалась весьма однообразной. Однако за этой монотонностью скрывалось постоянное напряжение всех душевных и физических сил. Каждый стремился достичь совершенства в избранном им образе жизни.
Кроме общих богослужений, братья совершали и «келейное правило». О его содержании рассказывает киево-печерский архимандрит Дионисий. Посетив Афон в 1220 году, он описал тамошнее «келейное правило», перешедшее и в русские монастыри. Оно состояло из многочисленных поклонов перед крестом или иконой, чтения установленного количества псалмов и произнесения так называемой «Иисусовой молитвы» – «Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя грешного». Этой краткой молитве отводилась в монашеском «келейном правиле» совершенно особая роль. Ее многократное и размеренное – в такт дыханию, с одновременным перебором узелков лествичных четок – произнесение позволяло постепенно отрешиться от внешнего мира. Цель этой медитации состояла в том, чтобы, сосредоточив все мысли и чувства на образе Спасителя, вступить с ним в мистическое общение.