Пока он еще полный сил молодой человек, он удачно избег суда, попал в Россию, попал на службу, хорошую и перспективную службу, и поэтому он исполняет поручения, какие дают («пойди туда, сбегай сюда, уладь то, разбери это»). И этим, а также оценкой обстановки и расклада сил, он и занимается. Пока.
Остерман хорошо осознает, что малейшая остановка на пути вверх, для него, иноземца, может стать полнейшим крахом. Для него в его шахматной партии очень важен дебют, он следит за всей доской и не дает противнику ни одного шанса.
Во всяком случае, проходит около пяти-шести лет с момента приезда Остермана в Россию, он трудится, зарабатывая репутацию и «политический капитал» как лицо, на которое царь может положиться в конфиденциальных делах, фактически выполняет роль тайного секретаря при Петре I.
Во время Северной войны Остерман находился при походной канцелярии Петра I. Уже в первые годы службы ему давали важные дипломатические поручения. Так, в 1710 г. он был послан к польскому королю Августу II с извещением о взятии Риги, а также к прусскому и датскому дворам, которые Петр Великий старался привлечь к более активному участию в войне против Швеции после Полтавской победы. По возвращении из поездки Остерман за успехи своих миссий в тот же год получил звание тайного секретаря посольской канцелярии.
С 1710-го по 1716 г. Остерман, будучи иногда в свите царя, иногда самостоятельно, участвует в посольствах к важнейшим дворам Европы – в Дрезден, Копенгаген, Париж. В качестве тайного секретаря он находился с дипломатическими миссиями в Берлине (1713) и в звании канцелярии советника – в Гааге (1715). При этом он учится, оттачивает навыки, постигает дипломатическое искусство на практике.
Остерман участвует вместе с Петром I в Прутском походе, бывшем основной кампанией в русско-турецкой войне в 1710–1713 гг., плохо подготовленном и неудачно проведенном военном предприятии. Это одна из печальных страниц русской истории. Тем летом стояла невероятная засуха. Люди и лошади десятками гибли от болезней, жажды, голода. Остерман вместе с другими выносил невзгоды этого злосчастного предприятия, он вместе со всеми оказался в окружении, которое грозило обернуться катастрофой для русской армии. Петр не забывал таких проявлений преданности.
После тяжелого поражения в Прутском походе, которое Россия потерпела от Турции, Остерман принимает участие в переговорах с великим турецким визирем и вместе с вице-канцлером Шафировым способствует тому, чтобы сделать условия заключения мира более или менее сносными для России. Остерман сумел добиться приемлемых условий для русской армии: Петр I не попал в плен и армия смогла вернуться в Россию – неожиданный и считавшийся едва ли возможным успех.
Вскоре после этого (12 июля 1711 г.) Остермана назначают тайным секретарем, т. е. он получает звание, ранее принадлежавшее Шафирову, что впервые дает ему возможность заниматься самостоятельной работой.
Переговоры по итогам Прутского похода были первым уроком серьезной дипломатической работы. С этого времени и начинается блестящая служебная карьера Остермана.
В феврале 1713 г. он был послан в Берлин «с нужными изустными делами». В июне 1715 г., когда начал проявляться антагонизм в отношениях России с Англией, он побывал в Голландии, где в то время в руках князя Б.И. Куракина сосредотачивались нити русской внешней политики.