Следуя своему юношескому увлечению поэзией, Уайз всерьез заинтересовался книгами и скоро стал страстным коллекционером, на понравившиеся ему книги он тратил все, что мог себе позволить. Ради экономии Уайз даже на работу ходил пешком.
Излюбленным местом его времяпрепровождения стали книжные лавки на Фаррингтон-роуд, Флит-стрит и на Стренде. Вначале Томасу было не по карману покупать все, что хотелось, но он всякий раз записывал цены, смотрел и запоминал, в каком состоянии книги и насколько они редки. Он часто посещал и более дорогие магазины в Уэст-Энде, сравнивал их цены с теми, что видел в других местах. Скоро эти постоянные визиты привлекли внимание владельцев магазинов и продавцов. Познакомившись с ними поближе, Уайз посвятил кое-кого из них в свой план создания уникальной личной библиотеки. Хорошо зная цены на книжном рынке, Уайз начал извлекать для себя выгоду: покупая книгу в одной лавке, перепродавал ее в другой.
Первая большая удача пришла к нему в 18 лет: к своей великой радости он натолкнулся на две книги, которые, как он сам позднее говорил, стали основой его ныне знаменитой библиотеки Эшли. Это были первые издания «Эпикурейца» Томаса Мура и «Ченчи» Шелли. Они обошлись ему в двадцать шиллингов, страшно дорого для юнца с более чем скромным заработком. Вскоре книготорговцы стали приберегать для него самые интересные экземпляры, показывали ему редкие издания до того, как выложить их на прилавок. Библиотека Уайза медленно, но верно начала расти, но пока, на его взгляд, она росла слишком медленно. От случая к случаю Томас сам пробовал писать стихи и теперь решил издать их отдельной книгой. Тщательно все обдумав, он обратился к малозаметному издателю Уильяму Фулфорду с Пентонвилл-роуд и дал ему самые точные указания насчет своей будущей книги. «Стихи» Томаса Джеймса Уайза были опубликованы в 1882 году тиражом 35 экземпляров, и еще шесть появились в 1883 году в другом формате. Издав книгу, Уайз сразу убил двух зайцев: во-первых, опубликовал свои стихи, во-вторых, нашел издателя, который не задавал лишних вопросов и соглашался делать то, что ему указывали. Неудивительно, что вскоре Фулфорд получил еще один заказ — на сей раз напечатать «Оду соловью» Китса в количестве 29 экземпляров. Фулфорд остался доволен — заказ был оплачен без промедления, зато заказчика издание не удовлетворило: оно уже не отвечало созревшему у него замыслу, благодаря которому ему в дальнейшем удалось разбогатеть самому и собрать богатейшую библиотеку. Вместе с тем исполнение этого замысла привело к тяжелым последствиям для литературы и книгоиздательства викторианской эпохи.
Уайз был одним из первых собирателей, сумевших понять ценность первых изданий, особенно таких авторов, как Скотт, Вордсворт, Байрон и Шелли. Он нередко видел, как его друзья-книготорговцы продают такие книги, как, например, первое издание «Эндимиона» за десять гиней, а то и меньше. Уайз знал, что экземпляров подобных книг сохранилось немного, со временем достать их будет все труднее и труднее, и поэтому цены на них будут расти. Именно по этим соображениям он заплатил 45 фунтов за прекрасный экземпляр «Адонаиса» Шелли, изданного в Пизе в 1821 году, и вскоре после этого купил за 40 фунтов у книготорговца из Глазго две другие книги Шелли. Все это были первые издания, стоившие в ту пору чрезвычайно дорого, особенно для молодого человека, зарабатывающего четыре фунта в неделю. Поэтому одни смотрели на него с благоговением, другие же просто смеялись над ним, подобно Россетти, который в те дни и представить себе не мог, с какой быстротой поднимутся цены на подобные редкости.
Живя очень экономно в доме своих родителей, урезая себя и отказывая себе во всем, Уайз продолжал покупать редкие книги. Многие книготорговцы, глядя, как он бросает деньги на книги, были убеждены, что перед ними молодой процветающий делец. С неменьшей старательностью и вниманием он относился к своей работе у Рубека и вскоре стал в его конторе незаменимым сотрудником. В 30 лет Уайз уже занимал должность кассира и главного клерка. Однако его интерес к делам торгового дома ограничивался рабочими часами, все помыслы и свободное время он отдавал книгам. Уайз уговорил отца выделить ему в доме две комнаты, где он мог, запираясь на ключ, уединяться для работы.