Неизвестно, по какой причине Хидэёси расстался с шайкой Короку. Однако бродяжничать ему пришлось недолго. На этот раз его подобрал владелец небольшого замка Куно Мацусита Кахэй. Он, по-видимому, рассчитывал использовать находчивого и остроглазого мальчишку в качестве своего лазутчика в провинции Овари, откуда Хидэёси был родом. По легенде, Мацусита получил приказ своего господина Имагавы Ёсимото разузнать, какой панцирь носят воины армии Нобунаги, властителя Овари, и решил порасспросить об этом Хидэёси.
Хидэёси рассказал Мацусите, что панцирь в провинции Овари делали не из кожи, а из металла, и он защищал все тело. Речь шла, по-видимому, не об обычном панцире, который применялся в войсках других феодалов. Скорее всего имелся в виду какой-то новый вид. Во всяком случае, Имагава Ёсимото и его верный вассал Мацусита Кахэй хотели любой ценой раздобыть его образец.
Мацусита подробно объяснил смысл и значение этой операции Хидэёси, снарядил его в дорогу, дал денег, на которые тот должен был приобрести комплект воинского снаряжения, и пожелал скорого и благополучного возвращения. Хидэёси взял деньги, попрощался с Мацуситой и отправился в свою родную провинцию Овари. В замок Куно он так и не вернулся, поступив на службу к… Нобунаге.
Даже став крупным военачальником, Тоётоми не позабыл навыков синоби. Предания рассказывают, что, узнав о гибели Нобунаги и мятеже Акэти Мицухидэ, он так спешил по дороге к столице, что, позабыв о собственной безопасности, не заметил, как в одиночестве оторвался от эскорта. На подступах к Киото, близ г. Амагасаки, он столкнулся с группой людей в крестьянских одеждах, которые ремонтировали дорогу. Поравнявшись с ними, Хидэёси торжественным тоном заявил: «Работайте, работайте, друзья мои. Недолго осталось вам страдать. Скоро я облегчу вашу горькую участь».
Не успел он произнести эти слова, как раздался сигнал боевой раковины и словно из-под земли выросли вооруженные воины, которые заранее укрылись в засаде в ожидании Хидэёси. Они стремглав выбежали на дорогу, окружили полководца и обнажили мечи. Один из них повелительным тоном сказал: «Повинуясь приказу сёгуна Мицухидэ, мы прибыли сюда за твоей головой».
Пораженный таким оборотом, Хидэёси осмотрелся и стал лихорадочно соображать, что ему следует предпринять. Метрах в трехстах он увидел своего вассала Като Киёмасу, но путь ему преграждали враги, которые стекались со всех сторон. Вдруг он заметил узенькую тропинку, пролегавшую в рисовом поле, и во весь опор поскакал по ней. Он проделал это так стремительно, что никто не успел даже опомниться.
Тропинка вывела его к местному храму. Хидэёси быстро соскочил с коня, со всей силы вонзил нож в ногу загнанной лошади и пустил ее навстречу своим преследователям. Лошадь в бешенстве понеслась, врезалась в толпу воинов, раня их ударами копыт. Напуганные и искалеченные неприятели бросились врассыпную.
Тем временем Хидэёси, сбросив с себя доспехи, вошел в храм и пристроился к священнослужителям, которые собирались принимать ванну. После бани он обрил голову, переоделся в костюм монаха и уже никак не выделялся в толпе.
К тому времени подоспел Киёмаса, а вслед за ним появился и Курода Ёситака с отрядом в несколько десятков человек. Они нагнали страху на наемных диверсантов, разогнали их и уничтожили. Главарь банды спасся бегством. Он вернулся к Акэти Мицухидэ, рассказал о том, что произошло, и, как не исполнивший своего долга и позорно покинувший поле боя, распорол себе живот.
Киёмаса и Ёситака в отчаянии ворвались в храм, разыскивая Хидэёси. Они с пристрастием допрашивали священнослужителей, но те были крайне удивлены и ничего не могли ни понять, ни ответить. Тогда вперед вышел сам Хидэёси в монашеских одеяниях.
Хидэёси тоже не раз прибегал к услугам кёдан и раппа, а своим военным советником (гунси) назначил Такэнаку Ханбэя, который был прекрасно осведомлен в «темных, иньских методах войны». Прийдя к власти он нанял огромную армию шпионов и разработал замечательный способ их использования. В те времена основной проблемой с разведывательной информацией было то, что она постоянно запаздывала, ведь передвигались агенты, как правило, на своих, хоть и довольно быстрых, двоих и, в лучшем случае, верхом. Чтобы решить эту проблему, Хидэёси приказал своим кёдан постоянно странствовать по всей стране, чтобы располагать полной информацией обо всем происходящем. Они должны были все время пребывать в движении в соответствии со строжайшим графиком, благодаря чему информацию, доставленную агентом, можно было сравнить с информацией, принесенной его соратником на следующий день и таким образом уяснить развитие событий и уточнить общую картину происходящего. Планируя начало военной кампании, Хидэёси всегда заранее направлял на вражескую территорию множество групп своих агентов с заданием, составить подробнейший отчет о тамошних делах. В этом плане представляет интерес деятельность шпионов Тоётоми во время похода на остров Кюсю в 1587 г.