В другой раз Иэясу приказал атаковать южный оборонительный рубеж замка, и отряды князя Маэды Тосииэ выдвинулись к укреплению Санады. Однако хитроумный Юкимура нашел способ извлечь пользу из этого маневра врага. Он послал на стену нескольких своих самых злословных самураев, которые принялись крыть врага по чем зря. Уловка удалась, и разъяренные воины Маэды беспорядочной толпой ринулись в атаку. Этого-то и добивался Юкимура: его воины буквально скосили вражеские шеренги метким огнем из мушкетов и аркебуз. На помощь попавшим в беду воинам пошел еще один отряд, но и его постигла та же участь. Наступление Токугавы сорвалось.
Иэясу понимал, что Осака была слишком неприступна, чтобы ею можно было овладеть приступом. Требовалась какая-то хитрость. Поэтому он приказал обстреливать замок в течение трех дней из всех орудий, а в это время его саперы и землекопы работали над подкопом под внешний пояс укреплений. Причем Иэясу ежедневно самолично проводил рекогносцировку укреплений врага, подвергаясь при этом большой опасности. И за это он едва не поплатился жизнью. Осажденные вскоре засекли перемещения его флажка и буквально расстреляли из пушек и мушкетов одну из осадных башен, на которой в то время находился Иэясу. Лишь по счастливой случайности он не пострадал. Да и план с подкопом провалился: воины Тоётоми вовремя засекли вражеские работы и провели контрмину.
Поскольку осада затягивалась, Иэясу стал искать сторонников внутри замка при помощи взяток, которые были обычным средством в условиях осадной войны. Подходящий предатель был найден, но, прежде чем он смог осуществить свое обещание –открыть ворота замка, мэцукэ Хидэёри укоротили его на высоту головы. Тогда Токугава попытался подкупить отважного Санаду, пообещав ему в награду за предательство целую провинцию Синано. Но подкупить храброго самурая было невозможно, и он тут же рассказал об этом всем в замке и поиздевался над бессилием сёгуна. Но все же подходящий человек был найден и стал поставлять ценную информацию о положении в Осаке.
Большую работу во время осады Осаки вели и Ига-гуми и Кога-гуми. По утверждению некоторых авторов, группу ниндзя из Ига возглавлял Хаттори Масанари. Отрядом Кога-гуми командовал знаменитый ниндзя Ямаока Кагэцугэ. В помощь этим отрядам были приданы ниндзя из провинции Суруга, которые, по некоторым сведениям, обучались у диверсантов Сацумы и стреляли снайперски. Миуре Ёэмону перед началом военной операции было поручено провести переговоры с ниндзя из Ига и договориться о цене их «услуг». Миура, пользовавшийся огромным авторитетом среди шпионских кланов, отправился в Ига, в район Набари, и без труда провел мобилизацию местных синоби. Все эти приготовления велись под личным наблюдением Токугавы.
Ниндзя была поставлена задача своими тайными методами ослабить защитников Осаки. Несколько раз, прикинувшись сторонниками Хидэёри, они проникали в крепость и разведывали ее оборонительные сооружения. Но их отчеты приносили мало пользы, скорее даже вселяли уныние –было ясно, что столь хорошо укрепленную крепость быстро не взять. Как-то раз 10 ниндзя, в очередной раз проникнув в замок, получили задание по-сеять вражду и недоверие между военачальниками Хидэёри. Вероятно, операция прошла удачно –один из видных самураев в Осаке сделал себе сэппуку, возмутившись недоверием своих соратников.
Большую роль в организации шпионажа против Осаки сыграл и Обата Канбэй Кагэнори, человек необыкновенной судьбы, выходец из знатного самурайского рода, променявший высокочтимое сословное положение на полную превратностей жизнь шпиона.